5-氟-N-羟基-吡啶-2-羧酰胺 | 327056-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-N-羟基-吡啶-2-羧酰胺
• 英文名称: (Z)-N'-hydroxy-5-fluoropyridine-2-carboxamidine
• 英文别名: (Z)-5-fluoro-N'-hydroxypicolinimidamide；5-fluoro-N-hydroxy-pyridine-2-carboxamidine；5-fluoro-N'-hydroxypyridine-2-carboximidamide
• CAS: 327056-58-6
• 化学式: C₆H₆FN₃O
• 分子量: 155.132
• InChiKey: VDYBLESITQNCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-N-羟基-吡啶-2-羧酰胺 在 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The discovery of high affinity agonists of GPR109a with reduced serum shift and improved ADME properties

  摘要：

  Amino-anthranilic acid derivatives have been identified as a new class of low serum shifted, high affinity full agonists of the human orphan G-protein-coupled receptor GPR109a with improved ADME properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.116
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 5-氟-N-羟基-吡啶-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF (S)-3-(5- FLUOROPYRIDIN-2-YL)-5-(PIPERIDIN-3-YL)-L,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR SECRETORY PHOSPHOLIPASE A2 (SPLA2) INHIBITOR ACTIVITY
  [FR] SYNTHÈSE ET CARACTÉRISATION DE (S)-3-(5-FLUOROPYRIDIN-2-YL)-5-(PIPÉRIDIN-3-YL)-L,2,4-OXADIAZOLE ET DE LEUR ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA PHOSPHOLIPASE A2 SÉCRÉTOIRE (SPLA2)

  摘要：

  本发明涉及开发新型(S)-3-(5-氟吡啶-2-基)-5-(哌啶-3-基)-1,2,4-噁唑衍生物。特别涉及开发(S)-3-(5-氟吡啶-2-基)-5-(哌啶-3-基)-1,2,4-噁唑衍生物的新化合物作为分泌型磷脂酶A2（sPLA2）的抑制剂。还涉及一种合成过程，用于制备(S)-3-(5-氟吡啶-2-基)-5-(哌啶-3-基)-1,2,4-噁唑衍生物的新化合物，作为分泌型磷脂酶A2（sPLA2）的抑制剂。此外，还涉及使用新型(S)-3-(5-氟吡啶-2-基)-5-(哌啶-3-基)-1,2,4-噁唑衍生物的新化合物开发组合物，用于抑制分泌型磷脂酶A2（sPLA2）。最终化合物通过1H和13C-NMR、IR、LC-MS和元素分析进行表征。对于一系列7(a-s)[公式I]的体外抑制效果进行了评估，用于PLA2抑制研究的VRV-PL-8a。经测试的化合物7(a-s)[公式I]以剂量依赖性的方式抑制sPLA2，其IC50值范围为9.2至82μΜ，使用Sigmoidal 4PL曲线拟合计算和分析。

  公开号：

  WO2022069953A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-cyano-5-fluorobenzoyl chloride 、 5-氟-N-羟基-吡啶-2-羧酰胺 在 5-氟-N-羟基-吡啶-2-羧酰胺 作用下， 以24的产率得到3-氟-5-[3-(5-氟-2-吡啶基)-1,2,4-恶二唑-5-基]苄腈
  参考文献：
  名称：

  Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了化合物和药物组合物，它们作为代谢型谷氨酸受体的拮抗剂，并且适用于治疗神经系统疾病和紊乱。同时还公开了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US07112595B2

文献信息

• Structure-activity and structure-property relationships of novel Nrf2 activators with a 1,2,4-oxadiazole core and their therapeutic effects on acetaminophen (APAP)-induced acute liver injury
  作者：Li-Li Xu、Yu-Feng Wu、Lei Wang、Cui-Cui Li、Li Li、Bin Di、Qi-Dong You、Zheng-Yu Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.071

  日期：2018.9

  The antioxidant function induced by Nrf2 protects the liver from damage. We found a novel Nrf2 activator named compound 25 via structural modification of compound 1 we previously reported. In vitro, compound 25 induced Nrf2 transport into the nucleus and protected hepatocyte L02 cells from APAP-induced cytotoxicity via activating the Nrf2-ARE signaling pathway. In vivo, 25 exhibited therapeutic effects

  Nrf2诱导的抗氧化功能可保护肝脏免受损害。我们通过先前报道的化合物1的结构修饰发现了一种名为化合物25的新型Nrf2活化剂。在体外，化合物25通过激活Nrf2-ARE信号通路，诱导Nrf2转运到细胞核中，并保护肝细胞L02细胞免受APAP诱导的细胞毒性作用。在体内，通过上调Nrf2依赖性抗氧化酶和下调血清中的肝损伤标记物，在对乙酰氨基酚（APAP）诱发的急性肝损伤的小鼠模型中，有25种药物具有治疗作用。在一起，这些结果表明25是有效的Nrf2 / ARE激活剂体外和体内。化合物25的类药物特性进一步揭示了其作为治疗急性肝损伤的治疗药物的潜力。
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20090062269A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物，以及其药用盐和水合物，可用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• Niacin receptor agonists, compositions containing such compounds and methods of treatment
  申请人：Raghavan Subharekha

  公开号：US20060293364A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了Formula I的化合物： 以及其药用可接受的盐和水合物，用于治疗动脉粥样硬化、血脂异常等疾病。药物组合物和使用方法也包括在内。
• An Efficient Synthesis of 2-Substituted Quinazolin-4(3H)-ones Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Jayaprakash Sarva、Ramamohan Mekala、Raghunadh Akula、Raghavendra Kamaraju、Chandrasekhar Bannoth、Sridhar Regati

  DOI：10.1055/s-0033-1340786

  日期：——

  A simple and highly efficient synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3 H )-ones by the iron(III) chloride catalyzed reaction of isatoic anhydride with various amidoxime derivatives was developed. Several aryl and alkyl amidoximes were screened to demonstrate the scope of the methodology.

  开发了一种简单高效的 2-取代喹唑啉-4(3 H)-酮的合成方法，通过氯化铁 (III) 催化的靛红酸酐与各种胺肟衍生物的反应。筛选了几种芳基和烷基酰胺肟以证明该方法的范围。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Actinonin Derivatives as HsPDF Inhibitors
  作者：Liu Hu、Xing Cai、Suzhen Dong、Yongjia Zhen、Jidi Hu、Shenjun Wang、Jingwen Jiang、Jiawu Huang、Yuqiao Han、Yu Qian、Yanqiu Yuan、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00079

  日期：2020.7.9

  various cancers and has been proposed as a novel therapeutic target. Actinonin, a naturally occurring peptidomimetic HsPDF inhibitor, was reported to inhibit the proliferation of a broad spectrum of human cancer cells in vitro. However, its efficacy and pharmacokinetic profile requires significant improvement for therapeutic purposes. To obtain HsPDF inhibitors as anticancer therapeutics, we screened

  人线粒体肽去甲酰基化酶（HsPDF）负责从新合成的线粒体蛋白的N末端甲酰基甲硫氨酸中去除甲酰基，并在维持线粒体功能中发挥重要作用。它在各种癌症中过表达，并已被提议作为一种新型治疗靶标。肌动蛋白是一种天然的拟肽HsPDF抑制剂，据报道在体外能抑制多种人类癌细胞的增殖。但是，其功效和药代动力学特性需要显着改善以达到治疗目的。为了获得作为抗癌治疗剂的HsPDF抑制剂，我们筛选了肌动蛋白衍生物的内部集合，并发现了两个具有抗增殖活性的初始产物。沿拟肽骨架的进一步优化导致包含取代的苯基部分的两个系列的化合物。它们是有效的HsPDF抑制剂，在选定的癌细胞系中表现出极大的抗增殖活性。最后，复合15m在异种移植动物模型中显着抑制了人类结肠癌的生长。