4-hydroxy-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one | 1190596-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-3-[C-methyl-N-(4-methylphenyl)carbonimidoyl]chromen-2-one
• CAS: 1190596-92-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: YPMLKJWSYZLGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-hydroxy-3-(1-(p-tolylamino)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis and antioxidant properties of novel imino and amino derivatives of 4-hydroxy coumarins

  摘要：

  通过传统和微波促进程序合成了一系列 4-羟基香豆素的亚氨基和氨基衍生物，并通过不同的体外模型（如 DPPH 自由基清除活性、亚油酸乳液模型系统、还原力测定和磷钼法等）对其抗氧化潜力进行了评估。所有制备的化合物都具有良好的抗氧化活性，其中对硝基苯基衍生物 6c 的 IC50 值为 25.9 μM，具有与标准 BHT 相当的自由基清除活性，而苄基氨基化合物 8c 的还原力最佳（RP50 值为 255.6 μM）。观察到的数据还表明，这些化合物可以作为脂质过氧化过程的抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-010-2220-z
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 乙烷,三氯氟- 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.05h， 以97%的产率得到4-hydroxy-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有香豆素衍生配体的新型钯 (II) 复合物的合成、表征和细胞毒性。4-羟基-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one-钯(II)配合物的晶体结构

  摘要：

  摘要 合成了新的香豆素衍生物 4-羟基-3-(1-(p-tolylimino)ethyl)-2H-chromen-2-one 和相应的钯 (II) 络合物，并通过微量分析、红外、1 H 和 13 C NMR 光谱。在 X 射线结构研究的基础上证实了该复合物的拟议结构。研究了配体和复合物的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.03.013

文献信息

• Synthesis and Molecular Descriptor Characterization of Novel 4-Hydroxy-chromene-2-one Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Milan Mladenović、Nenad Vuković、Neda Nićiforović、Slobodan Sukdolak、Slavica Solujić

  DOI：10.3390/molecules14041495

  日期：——

  Several novel 4-hydroxy-chromene-2-one derivatives 2b-16b were easily prepared through condensation reactions with microwave heating and characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR and mass spectrometry. Geometry optimization of these compounds was executed by PM3, PM5 and Minimize Energy methods to describe them via molecular descriptors. The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated against different microbial strains using two different methods: the diffusion method and the micro-dilution method. All data indicated that the products possess antimicrobial activity which depends on the nature of substituent attached to the benzopyran moiety. In general, after 24 h the MIC values of most tested coumarins was 0.13 mg/mL, but compounds 1 and 6b displayed the strongest antimicrobial activity on the tested cultures of bacteria after 48 h. Compound 13b has the strongest growth inhibitory potential on fungus C. albicans, tested by diffusion method,with an inhibition zone of 30-37 mm at a concentration of 150 µg/mL. The conclusion of this experiment is that the synthesized compounds have varied and different influence on different classes of bacteria and the fungus C. albicans.

  几种新型4-羟基色烯-2-酮衍生物2b-16b通过微波加热的缩合反应轻松制备，并通过元素分析、红外光谱、1H-NMR和质谱进行了表征。这些化合物的几何优化采用PM3、PM5和最小能量法，以通过分子描述符对其进行描述。合成化合物的抗菌活性通过扩散法和微量稀释法对不同微生物菌株进行了评估。所有数据表明，产品具有抗菌活性，这取决于附加在苯并吡喃部分的取代基的性质。通常而言，大多数测试的香豆素在24小时后的最小抑菌浓度（MIC）为0.13 mg/mL，但化合物1和6b在48小时后对测试的细菌培养表现出最强的抗菌活性。化合物13b在150 µg/mL浓度下，通过扩散法测试表现出对真菌C. albicans的最强生长抑制潜力，抑制区为30-37 mm。本实验的结论是，合成化合物对不同种类的细菌和真菌C. albicans具有多样和不同的影响。
• Substituted imino and amino derivatives of 4-hydroxycoumarins as novel antioxidant, antibacterial and antifungal agents: Synthesis and in vitro assessments
  作者：Nenad Vukovic、Slobodan Sukdolak、Slavica Solujic、Neda Niciforovic

  DOI：10.1016/j.foodchem.2009.11.040

  日期：2010.6

  A series of imino and amino derivatives of 4-hydroxycoumarins were synthesised and evaluated for antioxidant potential, through different in vitro models such as (DPPH) free radical-scavenging activity, linoleic acid emulsion model system, reducing power assay and phosphomolybdenum method. Also, anti microbial activity of obtained coumarins was evaluated against 13 bacteria and eight fungi. All prepared Compounds possessed good antioxidant activity and among them a p-nitrophenol derivative with IC50 at 25.9 mu M possessed radical-scavenging activity which was comparable to BHT. Observed data for antibacterial activity indicated strong activity of all tested amino derivatives, while imines showed better antifungal properties. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.