4-{[(cyclopentylmethyl)amino]methyl}aniline | 1377410-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{[(cyclopentylmethyl)amino]methyl}aniline
• 英文别名: 4-{[(Cyclopentylmethyl)amino] methyl}aniline；4-[(cyclopentylmethylamino)methyl]aniline
• CAS: 1377410-40-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: DVUZNFOOJIFVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基甲苯 、 4-{[(cyclopentylmethyl)amino]methyl}aniline 在 溶剂黄146 、 ammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以650 mg的产率得到E-1-cyclopentyl-N-[4-(p-tolyldiazenyl)benzyl]methanamine hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过大环的非对称分子桥的光活化定向控制运输

  摘要：

  单向路径：非对称分子轴穿过冠醚环，随后在施加光化学和化学刺激后沿着相同的穿线方向被排出。该系统依赖于根据闪烁的棘轮机构对系统的热力学和动力学特性进行量身定制的控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201200555
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopentyl-N-(4-nitrobenzyl)methanamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-{[(cyclopentylmethyl)amino]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  通过大环的非对称分子桥的光活化定向控制运输

  摘要：

  单向路径：非对称分子轴穿过冠醚环，随后在施加光化学和化学刺激后沿着相同的穿线方向被排出。该系统依赖于根据闪烁的棘轮机构对系统的热力学和动力学特性进行量身定制的控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201200555

文献信息

• Photochemical investigation of cyanoazobenzene derivatives as components of artificial supramolecular pumps
  作者：Lorenzo Casimiro、Jessica Groppi、Massimo Baroncini、Marcello La Rosa、Alberto Credi、Serena Silvi

  DOI：10.1039/c8pp00062j

  日期：2018.6

  Among the plethora of photochromes reported so far, azobenzene has been proven to be the most suitable photoswitch for molecular systems and materials, due to its highly efficient and clean E-Z photoisomerization. Here we report two ammonium-based molecular axles bearing one or two p-cyanoazobenzene units at the extremities, able to form pseudorotaxanes with a crown ether macrocycle. The photochemistry of these compounds was studied in the isolated forms and in the pseudorotaxanes, showing that the functionalization speeds up the threading process without affecting the photochemical properties of the system. These results suggest that the investigated pseudorotaxanes can form the basis of new prototypes of artificial molecular-level pumps.

  在迄今报道的大量光致变色剂中，偶氮苯因其高效、清洁的 E-Z 光异构化作用，已被证明是最适合用于分子系统和材料的光开关。在此，我们报告了两种铵基分子轴，其末端含有一个或两个对氰基偶氮苯单元，能够与冠醚大环形成伪光催化剂。对这些化合物在分离形式和假轴烷中的光化学特性进行了研究，结果表明，官能化加速了穿线过程，而不会影响体系的光化学特性。这些结果表明，所研究的假轴环可以成为人工分子级泵新原型的基础。