3-allyl-1-benzyl-3-phenylindolin-2-one | 1312417-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-allyl-1-benzyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenyl-3-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1312417-50-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: DCLKKXSQKXXQAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromophenyl)-2-phenyl-pent-4-enamide 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-allyl-1-benzyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过直接钯催化酰胺的α-芳基化反应高度化学合成和对映选择性合成3-烯丙基-3-芳基吲哚

  摘要：

  据报道，一种新的NHC·Pd催化的酰胺的不对称α-芳基化反应可直接获得具有季碳中心的合成有价值的烯丙基化吲哚。通过引入新的手性NHC配体使反应成为可能。由其衍生的钯配合物将优异的反应性与对标题转化的高化学和对映选择性结合在一起。

  DOI：

  10.1021/ol1003093

文献信息

• The Palladium Catalyzed Asymmetric Addition of Oxindoles and Allenes: An Atom-Economical Versatile Method for the Construction of Chiral Indole Alkaloids
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/ja209244m

  日期：2011.12.21

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is one of the most useful and versatile methods for asymmetric synthesis known in organometallic chemistry. Development of this reaction over the past 30 years has typically relied on the use of an allylic electrophile bearing an appropriate leaving group to access the reactive Pd(π-allyl) intermediate that goes on to the desired coupling product

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基
• Efficient synthesis of esermethole and its analogues
  作者：Yongyun Zhou、Yuanhong Zhao、Xiaoyong Dai、Jianping Liu、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05275f

  日期：——

  sequential arylation–allylation of o-bromoanilides and leads to the construction of oxindoles bearing a full carbon quaternary center. The cheap triphenylphosphine was proved to be a highly effective ligand for this one pot transformation. On the basis of this new method, esermethole and its analogues were synthesized.

  在这项工作中，开发了通向吡咯并吲哚啉生物碱合成的通用且灵活的合成途径。这种新的策略以邻位溴代苯胺的钯介导的连续芳基化-烯丙基化为特征，并导致了带有完整碳四元中心的羟吲哚的构建。便宜的三苯膦被证明是这种一锅转化的高效配体。在这种新方法的基础上，乙二胺 并合成了类似物。
• Highly Efficient Direct Allylation of Oxindoles with Simple Allylic Alcohols Enabled by Palladium/Brønsted Acid Catalysis
  作者：Gaoxi Jiang、Huameng Yang、Hui Zhou、Hongyu Yin、Chungu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1378516

  日期：——
• BF3·Et2O catalyzed allylation of oxindoles with allyl trichloroacetimidate
  作者：Jiao Ma、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.155

  日期：2015.3

  An efficient Lewis acid catalyzed allylation of 3-substituted oxindoles has been developed for the first time using allyl trichloroacetimidate as an electrophile under mild reaction conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Chemo- and Enantioselective Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindoles via the Direct Palladium-Catalyzed α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Linglin Wu、Emma Drinkel、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol1003093

  日期：2010.5.7

  A new NHC·Pd-catalyzed asymmetric α-arylation of amides is reported that gives direct access to synthetically valuable, allylated oxindoles with quaternary carbon centers. The reaction is made possible by the introduction of a new chiral NHC ligand. The palladium complexes derived therefrom combine excellent reactivity with high chemo- and enantioselectivity for the title transformation.

  据报道，一种新的NHC·Pd催化的酰胺的不对称α-芳基化反应可直接获得具有季碳中心的合成有价值的烯丙基化吲哚。通过引入新的手性NHC配体使反应成为可能。由其衍生的钯配合物将优异的反应性与对标题转化的高化学和对映选择性结合在一起。