1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-phenylimino-1-oxyl | 57309-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-phenylimino-1-oxyl
• 英文别名: 1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3-phenylimino-3H-indole-1-oxyl；2-Methyl-2-phenyl-3-phenyliminoindolin-1-oxyl
• CAS: 57309-38-3
• 化学式: C₂₁H₁₇N₂O
• 分子量: 313.379
• InChiKey: JNTYRPYWKMRLPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-phenylimino-1-oxyl 在 2-碘代丙烷 、 potassium superoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2-methyl-2-phenyl-1,2-dihydroindol-3-ylidene)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  在烷基卤化物存在下，吲哚啉氮氧化物与超氧自由基阴离子的反应。意外形成减少的转置产物

  摘要：

  这项研究涉及2-甲基-2-苯基-3-苯基亚氨基-2,3-二氢吲哚-1-氧基与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基与烷基过氧化物的反应，该反应由过氧化钾和α-羟基生成。系列烷基卤，以评估与伯，仲和叔烷基过氧基的反应性可能存在的差异。为了更好地理解所研究的吲哚啉氨基基在碱性介质中的反应性，研究扩展到它与氢氧化钾和叔丁醇钾在不同溶剂中的反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400309
• 作为试剂：
  描述：

  9,10-dihydro-10-methylacridine 在 1,2-dihydro-2-methyl-2-phenyl-3H-indole-3-phenylimino-1-oxyl 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到10,10'-dimethyl-9,10,9',10'-tetrahydro-[9,9']biacridinyl
  参考文献：
  名称：

  镁离子区分一步步氢和电子转移机制对NADH类似物还原稳定的中性自由基的影响

  摘要：

  从NADH类似物到氢吲哚酮和苯基亚氨基吲哚酮氨基羟基的氢转移是通过一步氢转移过程进行的，该过程中未观察到Mg 2+的催化作用，而氢转移至1,1-二苯基-2-吡啶并肼基前进通过从NADH类似物的电子转移至基团，它是由镁的存在显著催化2+在MeCN。

  DOI：

  10.1039/c39930001575

文献信息

• Reaction of indolinonic aminoxyls with nitric oxide
  作者：Elisabetta Damiani、Lucedio Greci、Corrado Rizzoli

  DOI：10.1039/b100508l

  日期：——

  unsubstituted N-nitro and N-nitroso stable compounds as the main products, while mono and dinitro compounds are formed in minor yields. In the presence of oxygen, the formation of the corresponding quinone imine N-oxide is observed. Mechanisms for the formation of the reaction products are proposed and discussed, leading to new insights into the chemistry of nitric oxide with aminoxyls. Crystal structures of

  2-甲基-2-苯基-3-氧代吲哚-1-基氧基和2-甲基-2-苯基-3-芳基吲哚-1-基氧基在不存在和存在氧的情况下与一氧化氮反应形成取代和未取代的N -硝基和N-亚硝基稳定的化合物为主要产物，而单和二硝基化合物的生成收率较低。在氧气存在下，观察到相应的醌亚胺N-氧化物的形成。提出和讨论了反应产物的形成机理，从而导致了对一氧化氮的化学反应的新见解。氨基二甲苯。的晶体结构2-甲基-2-苯基-N-亚硝基吲哚-3-一 和 2-甲基-2-苯基-N-硝基吲哚-3-酮 已经确定。
• Reactivity of Sulfur-Centered Radicals with Indolinonic and Quinolinic Aminoxyls
  作者：Elisabetta Damiani、Patricia Carloni、Marco Iacussi、Pierluigi Stipa、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2405::aid-ejoc2405>3.0.co;2-r

  日期：1999.9

  sulfur-centered radicals, generated upon reaction with p-methylthiophenol at room temperature. The main product is the deoxygenated derivative i.e. the corresponding amine. The other compounds, obtained in low yields, are N-substituted amines and amines substituted in a conjugated position with respect to the amino group by arylthiyl, arylsulphinyl, arylsulphonyl and arylsulphonyloxy radicals. The formation

  Indolinonic、苯基亚氨基-indolinonic 和 quinolinic 芳族氨氧基很容易与以硫为中心的自由基反应，这些自由基是在室温下与对甲基苯硫酚反应生成的。主要产物是脱氧衍生物，即相应的胺。以低产率获得的其他化合物是N-取代的胺和在相对于氨基的共轭位置被芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基和芳基磺酰基氧基取代的胺。产物的形成可以通过苯硫酚自由基对 NO· 官能团的初始攻击来解释，产生不稳定的加合物，该加合物分解为氨基和芳基亚磺酰基自由基。从这里反应可以采取两种不同的路线来得到所获得的产物。
• Cardellini, Liberato; Carloni, Patricia; Greci, Lucedio, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 12, p. 621 - 626
  作者：Cardellini, Liberato、Carloni, Patricia、Greci, Lucedio、Stipa, Pierluigi、Faucitano, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Electron-transfer reactions. Oxidation of Grignard reagents in the presence of an aminoxyl as a radical-trapping agent
  作者：Patricia Carloni、Lucedio Greci、Pierluigi Stipa、Lennart Eberson

  DOI：10.1021/jo00015a029

  日期：1991.7

  The indole bisnitrone 1 (E1/2red = -0.125 V vs NHE in DMF) reacts with a series of Grignard reagents (RMgX) including primary, secondary, and tertiary alkyls and benzyl and phenyl derivatives, which show different E(OX), by single electron transfer to form C-centered radicals corresponding to the Grignard used. The radicals produced in the reaction were trapped by the (arylimino)indolinone nitroxide 5 to form the alkylated hydroxylamines 6. When the reaction is carried out with a ''cyclizing Grignard'' such as 5-hexenylmagnesium bromide, the uncyclized (5-hexen-1-yl) 6g and cyclized (methylcyclopentyl) 6h alkylated hydroxylamines are both isolated. In all cases, the Marcus theory treatment predicts high electron-transfer rate constants.
• Reactions of an indolinonic nitroxide with superoxide radical anion in the presence of alkylhalides. Unexpected formation of a reduced transposed product
  作者：Patricia Carloni、Roberto Vianelli、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/jhet.5570400309

  日期：2003.5

  study concerns the reactions of 2-methyl-2-phenyl-3-phenylimino-2,3-dihydroindol-l-oxyl and 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl with alkylperoxyls, generated from potassium superoxide and a series of alkylhalides, in order to evaluate possible differences in reactivity with primary, secondary and tertiary alkylperoxyls. To better understand the reactivity of the studied indolinonic aminoxyl in alkaline

  这项研究涉及2-甲基-2-苯基-3-苯基亚氨基-2,3-二氢吲哚-1-氧基与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基与烷基过氧化物的反应，该反应由过氧化钾和α-羟基生成。系列烷基卤，以评估与伯，仲和叔烷基过氧基的反应性可能存在的差异。为了更好地理解所研究的吲哚啉氨基基在碱性介质中的反应性，研究扩展到它与氢氧化钾和叔丁醇钾在不同溶剂中的反应。