methyl 4-hydroxythiophene-3-carboxylate | 65369-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-hydroxythiophene-3-carboxylate
• CAS: 65369-21-3
• 化学式: C₆H₆O₃S
• 分子量: 158.178
• InChiKey: LYDBGZWFDPWYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49.5 °C
• 沸点：
  79 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxythiophene-3-carboxylate 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.2h， 生成 2-acetyl-3-hydroxy-4-methoxycarbonylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Banks, Malcolm R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 507 - 514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧四氢噻酚-3-羧酸甲酯 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到methyl 4-hydroxythiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 X 射线结构测定合理化竞争反应性模式：异构（苄氧基噻吩基）恶唑啉与碱的反应

  摘要：

  三个异构体（benzyloxythienyl）恶唑啉9，11和13已被制备并发现，当治疗用强碱，接受对恶唑啉函数要么维蒂希重排或苄基阴离子的分子内攻击，得到从最初裂解衍生的产物形成3-氨基噻吩并产物。这种反应模式与通过 X 射线衍射确定的两个反应基团之间的距离直接相关，11 个中的最大距离导致唯一的 Wittig 重排，13 个中的最短距离仅提供环化衍生产物，中间体距离在9导致这两个过程都被观察到。在两种情况下也获得了相应的N-丁基酰胺，其中一种经过有效的 Wittig 重排，产生了噻吩并 [2,3- c ] 吡咯酮产物。

  DOI：

  10.3390/molecules26247690

文献信息

• MODIFIED COMPOUND OF ANDROGRAPHOLIDE
  申请人：Heilongjiang Zhenbaodao Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180346438A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present disclosure discloses a modified compound of andrographolide, and particularly discloses a compound shown in formula (I) and (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开披露了穿心莲内酯的修改化合物，特别是公开了公式(I)和(II)所示的化合物或其药用可接受的盐。
• 抑制SSAO/VAP-1的胺类化合物及其在医药 上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN109251166B

  公开（公告）日：2021-11-05

  本发明涉及一种用于抑制氨基脲敏感性氧化酶(SSAO)和/或血管黏附蛋白‑1(VAP‑1)抑制剂的胺类化合物及其在医药上的应用，进一步涉及包含所述化合物的药物组合物。本发明所述的化合物及药物组合物可用于治疗炎症和/或炎症相关疾病、糖尿病和/或糖尿病相关疾病、精神病症、缺血性疾病、血管疾病、纤维化或组织移植排斥。
• Thiophene compounds and their manufacture
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04239897A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  New thiophene compounds and a new process for the manufacture of thiophene compounds by dehydrogenating dihydrothiophene with certain halogen compounds. The products are starting materials for the manufacture of pharmaceuticals, dyes and plant protection agents and, in particular, for the manufacture of additives to foodstuffs, feeds, beverages and pharmaceuticals.

  新的噻吩化合物以及一种通过使用特定卤素化合物对二氢噻吩进行脱氢来制造噻吩化合物的新工艺。这些产品是制造药品、染料和植物保护剂的起始材料，特别是用于制造食品、饲料、饮料和药品的添加剂。
• 3,4-Disubstituted thiophenes
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04219656A1

  公开（公告）日：1980-08-26

  This application discloses novel substituted 4-(alkoxy or alkanoyloxy)-3-thiophenecarboxylic acids, esters, and amides which possess analgesic and antipyretic activity in warm-blooded animals.

  本发明公开了一种新型的取代的4-(烷氧基或烷酰氧基)-3-噻吩羧酸、酯和酰胺，其具有温血动物镇痛和降温的活性。
• BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4043455A1

  公开（公告）日：2022-08-17

  A compound represented by formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and disclosed is an application thereof in the preparation of a medication for treating diseases related to a CRBN receptor.

  公式（III）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，并且公开了其在制备治疗与CRBN受体相关的疾病的药物中的应用。