BocAhcOMe | 1043521-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BocAhcOMe
• CAS: 1043521-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅S
• 分子量: 319.422
• InChiKey: LOYVDSDSOYKZOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Homocysteine methyl ester hydrochloride 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 BocAhcOMe
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1

文献信息

• Allyl Sulfides Are Privileged Substrates in Aqueous Cross-Metathesis: Application to Site-Selective Protein Modification
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Nicola Floyd、Gonçalo J. L. Bernardes、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja8026168

  日期：2008.7.1

  Allyl sulfides undergo efficient cross-metathesis in aqueous media with Hoveyda-Grubbs second generation catalyst 1. The high reactivity of allyl sulfides in cross-metathesis was exploited in the first examples of cross-metathesis on a protein surface. S-Allylcysteine was incorporated chemically into the protein, providing the requisite allyl sulfide handle. Preliminary efforts to genetically incorporate S-allylcysteine into proteins are also reported.