2-(1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohexene)-1,3,2-benzodioxaborole | 109769-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohexene)-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 109769-41-7
• 化学式: C₁₇H₂₁BO₂
• 分子量: 268.164
• InChiKey: FWVLXUOXGGMTKE-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohexene)-1,3,2-benzodioxaborole 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethenyl]furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thrombomodulin induction in cultured human endothelial cells by 9-cis-locked retinoic acid analogues

  摘要：

  9-cis-Retinoic acid (RA) analogues devised to lock the 9-cis double bond by ring formation were synthesized using two stereoselective carbon-carbon bond formation reactions as key steps. The palladium-mediated Suzuki reaction was adopted to construct a 7E-double bond (RA numbering) and the Horner-Emmons olefination was employed for stereoselective 11E-double bond (RA numbering) formation. The synthesized 9-cis-RA analogues that are locked by five-membered ring systems (cyclopentene, dihydrofuran, and dihydrothiophene) were shown to have comparable thrombomodulin induction activities to that of 9-cis RA. Conformational analysis of these compounds showed their similarity to 9-cis RA in the spatial orientation of the side chain and the terminal carboxy group. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.04.043
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-1,3,3-trimethyl-1-cyclohexene 、 儿萘酚硼烷 以 苯 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1-ethynyl-2,6,6-trimethylcyclohexene)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates

  摘要：

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3892

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Conjugated 1-Phenylthio-1,3-alkadienes and 1,3,5-Alkatrienes through the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-1-Alkenylboronates with (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-2-Bromo-1-phenylthio-1-alkenes
  作者：Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1987.25

  日期：1987.1.5

  1-Phenylthio-1,3-alkadienes and 1,3,5-alkatrienes are obtained in excellent yields stereo- and regioselectively by the cross-coupling between 1-alkenyl or 1,3-alkadienyl-1,3,2-benzodioxaboroles and (E)- or (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1-alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4. These sulfides are converted to the corresponding conjugated alkatrienes and tetraenes by the reaction with Grignard

  通过 1-链烯基或 1,3-链二烯基-1,3,2-苯并二氧杂环戊烷和(E)- 或 (Z)-2-bromo-1-phenylthio-1- 烯烃在催化量的 Pd(PPh3)4 存在下。这些硫化物在镍催化剂存在下通过与格氏试剂反应转化为相应的共轭烷三烯和四烯。
• YANAGI, TEIJI;OH-E, TAKAYUKI;MIYAURA, NORIO;SUZUKI, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3892-3895
  作者：YANAGI, TEIJI、OH-E, TAKAYUKI、MIYAURA, NORIO、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• ISHIYAMA TATSUO; MIYAURA NORIO; SUZUKI AKIRA, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 25-28
  作者：ISHIYAMA TATSUO、 MIYAURA NORIO、 SUZUKI AKIRA

  DOI：——

  日期：——