2-(2-methoxyphenyl)propionyl chloride | 463299-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)propionyl chloride
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 463299-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: CCSJCKKFWZOMNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)propionyl chloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-(2-methoxyphenyl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  具有刚性主链的手性N-杂环碳原子配体的合成及其在钯催化的酰胺对映体分子内α-芳基化反应中的应用

  摘要：

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol200149s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有刚性主链的手性N-杂环碳原子配体的合成及其在钯催化的酰胺对映体分子内α-芳基化反应中的应用

  摘要：

  开发了具有2,2'-双喹啉基C 2对称骨架的手性N-杂环卡宾（NHC）配体。配体在钯催化的酰胺内α-芳基化反应中表现出良好的对映选择性，从而得到3,3-二取代的羟吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol200149s

文献信息

• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Wuertz, Sebastian; Lohre, Claudia; Froehlich, Roland, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8344 - 8345
  作者：Wuertz, Sebastian、Lohre, Claudia、Froehlich, Roland、Bergander, Klaus、Glorius, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Bulky Chiral Carbene Ligands and Their Application in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides
  作者：E. Peter Kündig、Thomas M. Seidel、Yi-xia Jia、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/anie.200703408

  日期：2007.11.12
• Enantioselective Addition of Amines to Ketenes Catalyzed by a Planar-Chiral Derivative of PPY:  Possible Intervention of Chiral Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Brian L. Hodous、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja027466x

  日期：2002.8.1

  The first method for the catalytic enantioselective addition of amines (specifically, pyrroles) to ketenes has been developed, and it has been demonstrated that the resulting acylpyrroles can be transformed into a broad spectrum of useful derivatives. On the basis of mechanistic studies, it is suggested that the planar-chiral catalyst plays an unanticipated role in this process as a chiral Brønsted acid.