N-(2-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 895578-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(chloromethyl)-4-methylphenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 895578-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 309.817
• InChiKey: GDPUGKSVXIYZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-2-vinyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.78h， 生成 N-(2-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氮杂邻苯二甲酰甲基甲烷与芳基碳肼基甲酰氯的[4 + 3]环化反应合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂s

  摘要：

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00990

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。
• An Effective Method for the Synthesis of 1,3‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐indazoles via N‐N Bond Formation
  作者：Xiaoke Zhang、Yang Pan、Peng Liang、Xiaofeng Ma、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.201901331

  日期：2019.12.17

  The [4+1] cycloaddition reaction of bifunctional amino reagents has been achieved with in situ formed aza‐ortho‐quinone methides. Specifically, N‐(tosyloxy)carbamates were used as an N1 synthon and bifunctional amino reagents for this transformation, which provides a metal‐free, catalyst‐free, and oxidant‐free strategy to form nitrogen‐nitrogen bonds.

  双官能氨基试剂的[4 + 1]环加成反应已经与在形成氮杂原位已经实现邻-quinone甲基化物。特别是，N-（甲苯磺酰氧基）氨基甲酸酯用作N1合成子和双官能氨基试剂进行这种转化，它提供了无金属，无催化剂和无氧化剂的策略来形成氮-氮键。
• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• (4 + 2) cyclization of aza-<i>o</i>-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks
  作者：Hai-Qing Wang、Wenjing Ma、Ao Sun、Xin-Yue Sun、Chao Jiang、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob02388d

  日期：——

  A base-promoted (4 + 2) cyclization of N-(o-chloromethyl)aryl amides with azlactones was established, which helped construct biologically important dihydroquinolinone frameworks in good yields.

  使用azlactones对N-(o-氯甲基)芳基酰胺进行碱促进的(4 + 2)环化反应，可以高产率地构建生物学上重要的二氢喹啉酮骨架。
• A Pd(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization for the Preparation of Aryl-Fused Six-Membered Nitrogen Heterocycles with 2-Acetoxy Functionality
  作者：Xiaolei Wang、Zhengxing Wu、Xiaowen Zhu、Chenghao Ye、Feng Jiang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201200963

  日期：2013.1

  A Pd(II)‐catalyzed oxidative cyclization of olefinic tosylamides was developed for the preparation of aryl‐fused and N‐containing six‐membered heterocycles. Under optimized conditions the reaction proceeded with high activity and selectivity, with yields of up to 83% being obtained. This procedure provides a facile and efficient route to the aforementioned heterocycles with 2‐acetoxy functionality

  开发了一种Pd（II）催化的烯丙基甲苯磺酰胺的氧化环化反应，用于制备芳基稠合和含N的六元杂环。在最佳条件下，反应以高活性和选择性进行，收率高达83％。该程序为上述具有2-乙酰氧基官能团的杂环提供了一种简便而有效的途径。