N-(2-(but-2-en-1-yl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1356835-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(but-2-en-1-yl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1356835-84-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: JRWBUQQYLIVQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(but-2-en-1-yl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 (S)-2-(4,5-二氢-4-异丙基-2-恶唑基)喹啉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (S)-5-methyl-1-tosyl-2-vinylindoline 、 (R)-5-methyl-1-tosyl-2-vinylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃对甲苯磺酰胺的不对称氮杂-瓦克型环化反应

  摘要：

  进行了以分子氧为绿色氧化剂的烯丙基甲苯磺酰胺的Pd催化不对称氮杂-Wacker型环化反应。在优化的条件下，喹啉恶唑啉配体获得了优异的催化活性和良好的对映选择性，ee高达74％。该反应提供了直接且容易地获得保留烯烃官能度的手性含氮杂环的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.084
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(chloromethyl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(but-2-en-1-yl)-4-methylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃对甲苯磺酰胺的不对称氮杂-瓦克型环化反应

  摘要：

  进行了以分子氧为绿色氧化剂的烯丙基甲苯磺酰胺的Pd催化不对称氮杂-Wacker型环化反应。在优化的条件下，喹啉恶唑啉配体获得了优异的催化活性和良好的对映选择性，ee高达74％。该反应提供了直接且容易地获得保留烯烃官能度的手性含氮杂环的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.084

文献信息

• Pd(II)-catalyzed enantioselective intramolecular oxidative amination utilizing (+)-camphorsulfonic acid
  作者：Andrew H. Aebly、Trevor J. Rainey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.090

  日期：2017.10

  enantioselective Pd(II)-catalyzed intramolecular oxidative amination reaction was developed utilizing the commercially available chiral X-type ligand (1S)-(+)-camphorsulfonic acid. The Wacker-type cyclization produced chiral indoline products with enantioselectivies up to 45% ee. Electronic structure calculations employing density functional theory support a trans-aminopalladation mechanism.

  利用市售的手性X型配体（1 S）-（+）-樟脑磺酸开发了对映选择性Pd（II）催化的分子内氧化胺化反应。Wacker型环化生产对映体选择性高达ee达45％的手性二氢吲哚。使用密度泛函理论的电子结构计算支持反式氨基缩合机理。