N-(2-(chloromethyl)-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1402043-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(chloromethyl)-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-[5-chloro-2-(chloromethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1402043-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂NO₂S
• 分子量: 330.235
• InChiKey: MLPVCINONCTESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(chloromethyl)-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氧气 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-chloro-1-tosyl-2-vinylindoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(chloromethyl)-5-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的好氧分子内烯丙基C H活化用于合成吲哚

  摘要：

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.040

文献信息

• Synthesis of Furo[3,2-<i>b</i>]quinolines and Furo[2,3-<i>b</i>:4,5-<i>b′</i>]diquinolines through [4 + 2] Cycloaddition of Aza-<i>o</i>-Quinone Methides and Furans
  作者：Lu Lei、Yi-Yun Yao、Li-Juan Jiang、Xiuqiang Lu、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02953

  日期：2020.3.6

  An approach for the construction of furo[3,2-b]quinolines and furo[2,3-b:4,5-b']diquinolines is developed through a metal-free [4 + 2] cycloaddition of easily available in situ generated aza-o-quinone methides and furans. The reaction tolerates a wide range of aza-o-quinone methides and substituted furans to afford the corresponding dihydro- or tetrahydrofuroquinolines in good to excellent yields.

  通过无金属的[4 + 2]环加成反应，开发了一种呋喃[3,2-b]喹啉和呋喃[2,3-b：4,5-b']二喹啉的构建方法，该方法容易就地获得生成氮杂邻醌甲基化物和呋喃。该反应可耐受各种氮杂-邻-醌甲基化物和取代的呋喃，从而以良好或优异的产率提供相应的二氢-或四氢呋喃喹啉。机理研究表明，该反应涉及协同的[4 + 2]环加成途径，并且显示出对呋喃环的环加成具有很高的区域选择性。本方法的特点是反应条件温和，呋喃脱芳香化，区域选择性和非对映选择性高，可按克缩放的制剂以及呋喃喹啉的多样性。
• Transition-metal-free approach to synthesis of indolines from N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides
  作者：Hui Huang、Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.096

  日期：2013.11

  A transition-metal-free method for the synthesis of indolines has been developed. In the presence of K2CO3, the cyclization reaction of N-(ortho-chloromethyl)aryl amides and iodonium ylides proceeded smoothly at room temperature in moderate to good yields.

  已经开发了用于合成二氢吲哚的无过渡金属的方法。在K 2 CO 3的存在下，N-（邻-氯甲基）芳基酰胺和碘鎓碘化物的环化反应在室温下以中等至良好的收率顺利进行。
• A [4+3] Cycloaddition Reaction of Aza-ortho-quinone Methides with C,N-Cyclic Azomethine Imines for Synthesis of 1,2,4-Triazepines
  作者：Yunlei Hou、Ping Gong、Xinyue Wang、Zefei Li、Chang Feng、Qi Zhen、Mingzhang Guo、Yaning Yao、Xinyu Zou、Pengfei Wang

  DOI：10.1055/a-1585-4490

  日期：2021.12

  The base-induced formal [4+3] cycloaddition reaction of C,N-cyclic azomethine imines with aza-ortho-quinone methides, generated in situ, is reported. This protocol provided an efficient method for the synthesis of biologically important 1,2,4-triazepine derivatives, with a wide substrate scope and excellent functional-group tolerance, and it gives moderate to excellent yields under mild conditions

  报告了碱诱导的正式 [4+3] 环加成反应，C,N-环状偶氮甲亚胺与氮杂邻醌甲基化物，原位生成。该协议为合成具有生物学意义的 1,2,4-三氮杂衍生物提供了一种有效的方法，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，并且在温和条件下可提供中等至优异的产率。在通过 MTT 分析筛选癌细胞系 HCT-116、H2228 和 A2780 时，几种衍生物表现出对 A2780 细胞系的体外抗肿瘤活性。
• (4 + 2) cyclization of aza-<i>o</i>-quinone methides with azlactones: construction of biologically important dihydroquinolinone frameworks
  作者：Hai-Qing Wang、Wenjing Ma、Ao Sun、Xin-Yue Sun、Chao Jiang、Yu-Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1039/d0ob02388d

  日期：——

  A base-promoted (4 + 2) cyclization of N-(o-chloromethyl)aryl amides with azlactones was established, which helped construct biologically important dihydroquinolinone frameworks in good yields.

  使用azlactones对N-(o-氯甲基)芳基酰胺进行碱促进的(4 + 2)环化反应，可以高产率地构建生物学上重要的二氢喹啉酮骨架。
• Synthesis of Indoles through Highly Efficient Cascade Reactions of Sulfur Ylides and N-(ortho-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Qing-Qing Yang、Cong Xiao、Liang-Qiu Lu、Jing An、Fen Tan、Bin-Jie Li、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201203657

  日期：2012.9.3

  Batting the ylides: A simple procedure carried out under mild conditions allows the direct and efficient synthesis of structurally diverse indoles. This approach involves a cascade reaction of sulfur ylides and N‐(ortho‐chloromethyl)aryl amides (see scheme).

  击球叶立德：一个简单的程序在温和的条件下进行允许结构不同的吲哚的直接和有效的合成。这种方法涉及硫叶立德和的级联反应ñ - （邻氯甲基）芳基酰胺（参见方案）。