3-(8-bromooctyl)pyridine | 154533-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(8-bromooctyl)pyridine
• CAS: 154533-62-7
• 化学式: C₁₃H₂₀BrN
• 分子量: 270.213
• InChiKey: PHOIMWWTKYSQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(8-bromooctyl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-5-ene-1-hydrixylamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-pyrinodemin A的双键位置和绝对构型的总合成和分配

  摘要：

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。

  DOI：

  10.1021/ol034700v
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 platinum(IV) oxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-(8-bromooctyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A

  摘要：

  Condensation of aldehyde 3a with hydroxylamine 4b afforded nitrone 2, which underwent an intramolecular cycloaddition to give Ib, the proposed structure of pyrinodemin A. A similar condensation of aldehyde 3a and hydroxylamine 4a provided pyrinodemin A (1a), which has the double bond one carbon further away from the isoxazolidine. An analogous sequence gave pyrinodemin B (21). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00003-x

文献信息

• First total synthesis of niphatesines A-D and assignment of absolute configuration
  作者：AV Rama Rao、Gongiti Ravindra Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61423-5

  日期：1993.12

  Regio/Enantioselective synthesis of niphatesines A-D is achieved making use of Pd(O) assisted 3-alkylation of pyridine as the key step. Absolute configuration of niphatesines C and D is established.

  通过使用Pd（O）辅助的吡啶的3-烷基化作为关键步骤，实现了对亚硝酸盐AD的区域/对映选择性合成。建立了亚硝酸盐C和D的绝对构型。
• DI-SUBSTITUTED PYRIDINUM POLYMERS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Jaspars Marcel

  公开号：US20120123113A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  A method of producing a di-substituted pyridinium polymer by microwave-assisted polymerisation of a 2, 3, or 4-substituted pyridine monomer of the formula NC 5 R 4 —R′—X, wherein R is selected from hydrogen, hydroxyl, and substituted or unsubstituted alkyl, alkoxy, aryl, alkaryl, aralkyl, and alkenyl groups, R′ is a linking group, and X is a leaving group. Using this method, di-substituted pyridinium polymer compositions may be obtained wherein at least 50% of the di- substituted pyridinium polymer chains in the composition have the same degree of polymerisation.

  利用微波辅助聚合2、3或4-取代吡啶单体NC5R4—R′—X，其中R选自氢、羟基和取代或未取代的烷基、烷氧基、芳基、烷芳基、芳基烷基和烯基基团，R′是连接基团，X是离去基团的方法，可以生产二取代吡啶聚合物。利用这种方法，可以获得二取代吡啶聚合物组合物，其中组合物中至少50%的二取代吡啶聚合物链具有相同的聚合度。
• An Efficient Synthesis of 3‐Alkylpyridine Alkaloids Enables Their Biological Evaluation
  作者：Anna R. Kaplan、Cassandra L. Schrank、William M. Wuest

  DOI：10.1002/cmdc.202100134

  日期：2021.8.19

  alkaloids (3-APAs) isolated from the arctic sponge Haliclona viscosa are a promising group of bioactive marine alkaloids. However, due to limited bioavailability, investigations of their bioactivity have been hampered. Additionally, synthesis of a common intermediate requires the use of protecting groups and harsh conditions. In this work, we developed a simple and concise two-step route to nine different

  从北极海绵Haliclona viscosa中分离出的 3-烷基吡啶生物碱 (3-APA) 是一组很有前景的生物活性海洋生物碱。然而，由于生物利用度有限，对其生物活性的研究受到了阻碍。此外，常见中间体的合成需要使用保护基团和苛刻的条件。在这项工作中，我们开发了一种简单而简洁的两步路线来生产九种不同的天然和合成卤环素。这些化合物对几种革兰氏阳性细菌菌株表现出适度的抗生素活性。
• <i>N</i>-Methylniphatyne A, a New 3-Alkylpyridine Alkaloid as an Inhibitor of the Cancer Cells Adapted to Nutrient Starvation, from an Indonesian Marine Sponge of <i>Xestospongia</i> sp.
  作者：Masayoshi Arai、Kentaro Kamiya、Dayoung Shin、Hirokazu Matsumoto、Tomoya Hisa、Andi Setiawan、Naoyuki Kotoku、Motomasa Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.c16-00118

  日期：——

  In the course of searching for selective growth inhibitors of the cancer cells adapted to nutrient starvation, a new 3-alkylpyridine alkaloid named N-methylniphatyne A (1) was isolated from an Indonesian marine sponge of Xestospongia sp. The chemical structure of 1 was determined on the basis of the spectroscopic analysis and comparison with the synthesized 1 and its analogues. Compound 1 showed the

  在寻找适合营养缺乏的癌细胞的选择性生长抑制剂的过程中，从印尼海洋海绵Xestospongia sp。分离出了一种新的3-烷基吡啶生物碱，名为N-methylniphatyne A（1）。1的化学结构是在光谱分析的基础上确定的，并与合成的1及其类似物进行比较。在葡萄糖饥饿的条件下，化合物1对PANC-1细胞具有细胞毒活性，IC50值为16 microM，而在一般培养条件下，直至100 microM都未观察到生长抑制作用。
• DI-SUBSTITUTED PYRIDINIUM POLYMERS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：University Court Of The University Of Aberdeen

  公开号：EP2430074A1

  公开（公告）日：2012-03-21