1-丁基-3-甲基吡啶溴化物 | 26576-85-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-丁基-3-甲基吡啶溴化物
• 中文别名: 1-丁基-3-甲基吡啶铵
• 英文名称: 1-butyl-3-methylpyridinium bromide
• 英文别名: 1-butyl-3-methylpyridin-1-ium;bromide
• CAS: 26576-85-2
• 化学式: Br*C₁₀H₁₆N
• 分子量: 230.148
• InChiKey: GNPWBXOERPGDFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（特别是防潮）。

SDS

1-丁基-3-甲基吡啶溴化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Butyl-3-methylpyridinium Bromide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-丁基-3-甲基吡啶溴化物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 26576-85-2
分子式： C10H16BrN
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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1-丁基-3-甲基吡啶溴化物是一种1-烷基-3-烷基-吡啶鎓卤化物化合物。这类化合物可用作锌/溴可充电电池（包括有隔膜的锌/溴流动电池和无隔膜的锌/溴流动电池）中溴化锌水溶液中的溴络合剂。

已发现，通过使用1-烷基-3-甲基吡啶鎓溴化物或其混合物形成的络合物在低至0℃或甚至-5℃的温度下不会凝固。这保证了不同充电状态下的电解质溶液在宽操作温度范围内的流动性。

制备

使用磁力搅拌器、冷凝器、热电偶套管和滴液漏斗装备双面反应器，并在整个过程中用氮气吹扫反应器。将3-甲基吡啶（465g）加入反应器，加热至79℃。随后，在4小时内逐滴滴加正丁烷溴化物（718g）。将反应混合物在80℃下加热0.5小时后，添加500mL的去离子水（DIW），冷却并用旋转蒸发器除去挥发性物质。再加入500g DIW 并重新蒸发混合物。最后，再次补加DIW 以校正稀释度。

最终产物1-丁基-3-甲基吡啶溴化物的产量为1431g，纯度为77.5%（银量滴定法），产率为96.5％。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-丁基-3-甲基吡啶溴化物 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以98.7%的产率得到1-butyl-3-methylpyridinium hydrogen sulphate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体在超声辐射下催化合成酰基的便捷高效方法。

  摘要：

  在室温下，在布朗斯台德酸性离子液体[bmpy] HSO（4）催化的超声辐射下，通过醛与乙酸酐的反应，合成醛基（1,1-二乙酸酯）的产率为85-97％。该方法具有多种优势，例如无溶剂条件，操作简便，产率更高以及对环境的影响减少。回收离子液体并重新使用。

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-甲基吡啶 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-丁基-3-甲基吡啶溴化物
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Containing Ionic Liquids: Biodegradation Studies and Utility in Base-Mediated Reactions

  摘要：

  为了利用 "二氧化碳顶空 "试验（ISO 14593）研究各种核心和取代基对生物降解性的敏感性，我们制备了几种离子液体（IL）。其中几种 IL 含有叔胺取代基，并作为溶剂和试剂进行了几种碱介导反应的测试，包括 Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Knoevenagel 和 Morita-Baylis-Hilman 反应。研究发现，虽然这些 IL 含有碱性官能团，但它们并不促进碱介导的反应。密度泛函理论分子计算证实，这些 IL 的质子化在能量上是不利的。

  DOI：

  10.1071/ch14499

文献信息

• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。
• Correlation between lipophilicity of newly synthesized ionic liquids and selected <i>Fusarium</i> genus growth rate
  作者：Milan Vraneš、Aleksandar Tot、Jasenka Ćosić、Snežana Papović、Jovana Panić、Slobodan Gadžurić、Nenad Janković、Karolina Vrandečić

  DOI：10.1039/c9ra02521a

  日期：——

  the present study was to examine the effectiveness of 23 different synthesized ionic liquids (ILs) on Fusarium culmorum and Fusarium oxysporum growth rate. The strategy of IL synthesis was a structural modification of ionic liquids through changing the polarity of imidazolium and pycolinium cations and replacing halide anions with well known antifungal anions (cinnamate, caffeate and mandelate). The

  本研究的目的是检验 23 种不同合成离子液体 (ILs) 对镰刀菌和尖孢镰刀菌生长速率的有效性。IL 合成的策略是通过改变咪唑鎓和 pycolinium 阳离子的极性并用众所周知的抗真菌阴离子（肉桂酸根、咖啡酸根和扁桃酸根）代替卤化物阴离子来对离子液体进行结构修饰。研究结果清楚地表明，阳离子上的烷基链类型是 IL 毒性的最决定因素。为了检查 IL 结构如何影响它们对镰刀菌属的毒性，亲脂性描述符A  log  P从密度泛函理论计算并与镰刀菌的生长速度。所有这些结果表明，所研究的 ILs 对镰刀菌属的亲脂性和毒性具有高度的相互依赖性。本研究中收集的数据表明，ILs 的抑制作用在尖孢镰刀菌的情况下更为明显。
• Biodegradable pyridinium ionic liquids: design, synthesis and evaluation
  作者：Jitendra R. Harjani、Robert D. Singer、M. Teresa Garcia、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/b811814k

  日期：——

  A range of ionic liquids (ILs) with a pyridinium cation were synthesised and their biodegradability was evaluated using the CO2 Headspace test (ISO 14593). ILs bearing an ester side chain moiety were prepared from either pyridine or nicotinic acid and showed high levels of biodegradation under aerobic conditions and can be classified as ‘readily biodegradable’. In contrast, pyridinium ILs with alkyl side chains showed significantly lower levels of biodegradability in the same test. The utility of the biodegradable IL 6c as a reaction solvent for the Diels–Alder reaction was also investigated.

  合成了一系列含有吡啶阳离子的离子液体（ILs），并使用二氧化碳气相平衡测试（ISO 14593）评估其生物降解性。带有酯侧链基团的离子液体是由吡啶或烟酸制备的，显示出在好氧条件下较高的生物降解水平，可分类为“易生物降解”。相比之下，带有烷基侧链的吡啶离子液体在相同测试中的生物降解性明显较低。此外，还研究了可生物降解的离子液体6c作为Diels–Alder反应的溶剂的有效性。
• Ion pairing in 1-butyl-3-methylpyridinium halide ionic liquids studied using NMR and DFT calculations
  作者：Vincent P. Swamy、Hirekodathakallu V. Thulasiram、Federico Rastrelli、Giacomo Saielli

  DOI：10.1039/c8cp01557k

  日期：——

  present the 1H, 13C and 15N NMR chemical shifts of bulk ionic liquids based on 1-butyl-3-methylimidazolium (the cation also known as 1-butyl-3-picolinium) halides (Cl−, Br− and I−) and tribromide (Br3−) salts. A characterization in solution of the analogous ICl2− and I3− salts is also reported. A series of DFT calculations has been run to predict the features of the NMR spectra of the pure ILs based on

  我们目前的1 H，13 C和15个ÑNMR的散装离子液体化学位移基于1-丁基-3-甲基咪唑（阳离子也称为1-丁基-3-甲基吡啶）卤化物（氯- ，溴-和我- ）和三溴化（BR 3 - ）的盐。在类似的ICL溶液A表征2 -和我3 -盐也有报道。基于一些选定的超分子离子聚集体，已进行了一系列DFT计算以预测纯IL的NMR光谱特征。为了仅测试氯化物盐的温度，振动和构象运动的影响，我们还使用ADMP方案（原子中心密度矩阵传播分子动力学模型）对气相离子对进行了第一性原理分子动力学模拟。 ）。我们研究的目的是测试一种简单的基于DFT的离子液体中离子对方法是否能够提供可靠的结果，以及在什么条件下该方案是可靠的。我们在三种卤化物的计算光谱和实验光谱之间获得了很好的一致性，−阴离子（X = Cl，Br和I）和吡啶鎓环的原质子（结构安排与卤化吡啶鎓的固态结构没有太大不同）。与此相反，当H-键较弱，如在BR 3
• Selective Hydrogenation of Phenol to Cyclohexanone in Water over Pd@N-Doped Carbon Derived from Ionic-Liquid Precursors
  作者：Xuan Xu、Haoran Li、Yong Wang

  DOI：10.1002/cctc.201402561

  日期：2014.12

  N‐doped carbon (CN‐x) derived from N‐containing ionic‐liquid (IL) precursors were synthesized, and Pd@CN‐x prepared by a simple ultrasound‐assisted method showed higher catalytic activity for the selective hydrogenation of phenol and its derivatives under mild reaction conditions in water than commercial Pd@C and other common Pd heterogeneous catalysts. The catalytic activities of Pd@CN‐x derived from

  在本报告中，合成了一种由含氮离子液体（IL）前体衍生的中孔N掺杂碳（CN- x），并且通过简单的超声辅助方法制备的Pd @ CN- x显示出更高的催化活性。比市售Pd @ C和其他常见Pd多相催化剂在温和的反应条件下，苯酚及其衍生物的选择性加氢反应更容易。不同ILs衍生的Pd @ CN‐ x的催化活性是不同的，并进一步研究了影响因素，包括物理性质，CN‐ x的N种类和Pd @ CN‐ x的Pd状态。