Diphenacyl hydrogen phosphate | 175787-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diphenacyl hydrogen phosphate
• CAS: 175787-44-7
• 化学式: C₁₆H₁₅O₆P
• 分子量: 334.265
• InChiKey: SDRQQLUFEGODOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenacyl hydrogen phosphate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine-5'-bis(phenacyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  双酮醇核苷三酯作为3'-脱氧胸苷和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷的抗病毒核苷三磷酸类似物的前药。

  摘要：

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120030723
• 作为产物：
  描述：

  Tris-(benzoylmethyl)-phosphat 在 Dowex 50W x 8 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 lithium bromide 作用下， 生成 Diphenacyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  双酮磷酸磷酸烷基酯：酮基初始水解速率

  摘要：

  通过使用DCC作为缩合剂将四氢糠醇添加到相应的双-酮氢磷酸酯（8）中，合成了双-（2-氧代-2-苯基乙基）四氢糠基磷酸酯（7）。在6.9至9的pH范围内和不同温度下，测定了一个单独的酮醇基的损失速率。在pH 7.4和37°C下，化合物7的假一级速率常数为6.2×10 -4 s -1水解。该水解速率比简单的烷基磷酸三酯快10 8倍。水解速率类似于单酮醇二烷基磷酸酯三酯所观察到的速率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02402-6

文献信息

• US4851399A
  申请人：——

  公开号：US4851399A

  公开（公告）日：1989-07-25
• Bis‐Ketol Nucleoside Triesters as Prodrugs of the Antiviral Nucleoside Triphosphate Analogues of 3′‐Deoxythymidine and 3′‐Deoxy‐2′,3′‐didehydrothymidine
  作者：Kim C. Calvo、Xiaohong Wang、Gerald F. Koser

  DOI：10.1081/ncn-120030723

  日期：2004.12.31

  Derivatives of 3'-deoxythymidine (ddT) and 3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidine (d4T) were prepared in which the 5'-hydroxyl group of the nucleoside was esterified to a bis-ketol phosphate. The resulting phosphate triesters are postulated to be prodrugs of the corresponding 5'-mononucleotides, which are formed intracellularly by the hydrolysis of the two ketol ester groups. The triesters were tested for

  制备3'-脱氧胸苷（ddT）和3'-脱氧-2'，3'-二氢胸苷（d4T）的衍生物，其中核苷的5'-羟基被酯化为双-酮磷酸酯。假定所得的磷酸三酯为相应的5'-单核苷酸的前药，其通过两个酮醇酯基团的水解在细胞内形成。测试该三酯的抗HIV活性，结果是，与亲本核苷相比，衍生自ddT的三酯显示出增强的抗病毒活性。
• Bis-ketol phosphate alkyl triesters: Rate of initial ketol group hydrolysis
  作者：K.C Calvo、Roger Moore、Gerald F Koser

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02402-6

  日期：1996.2

  tetrahydrofurfuryl phosphate (7) was synthesized by the addition of tetrahydrofurfuryl alcohol to the corresponding bis-ketol hydrogen phosphate (8) using DCC as the condensing agent. The rate of loss of a single ketol group was determined over the pH range 6.9 to 9 and at different temperatures. At pH 7.4 and 37°C compound 7 hydrolyzed with a pseudo-first rate constant of 6.2 × 10−4s−1. This hydrolysis rate is

  通过使用DCC作为缩合剂将四氢糠醇添加到相应的双-酮氢磷酸酯（8）中，合成了双-（2-氧代-2-苯基乙基）四氢糠基磷酸酯（7）。在6.9至9的pH范围内和不同温度下，测定了一个单独的酮醇基的损失速率。在pH 7.4和37°C下，化合物7的假一级速率常数为6.2×10 -4 s -1水解。该水解速率比简单的烷基磷酸三酯快10 8倍。水解速率类似于单酮醇二烷基磷酸酯三酯所观察到的速率。