2-N-苯甲酰鸟苷 | 14307-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-N-苯甲酰鸟苷
• 英文名称: benzoylglutamine
• 英文别名: N²-Benzoyl-L-glutamin；N2-Benzoyl-L-glutamine；(2S)-5-amino-2-benzamido-5-oxopentanoic acid
• CAS: 14307-83-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD16379635
• 分子量: 250.254
• InChiKey: WSDWRFQYFHCSDA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  649.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-苯甲酰鸟苷 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(benzoylamino)-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  新的2,6-哌啶二酮衍生物的合成，光谱表征，稳定性评估和DNA结合。

  摘要：

  这项工作报告了新的抗肿瘤药（ANP）代表的结构表征，即3-（苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（BPD），3-（4-甲氧基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（MPD）和3-（对硝基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（NPD）。通过使N-（4-取代的苯甲酰基）-谷氨酰胺与N-羟基琥珀酰亚胺反应得到相应的酯，将它们加热以产生相应的2,6-哌啶二酮（PD）化合物，从而制备这些化合物。1H NMR和NIR分析等无损分析程序证实了这些PD化合物的假定化学结构。环境温度下或在30、40或60摄氏度下预热的溶液中的HPLC色谱图仅显示每种化合物的单个峰。将热量与pH值修改结合使用对获得的峰几乎没有影响，因此证明了这些化合物的稳定性和纯度。MS分析显示分别表示m / z的BPD，MPD和NPD的分子量离子为233.4、263.2和278.3。使用MS / MS分析的碎片图谱符合所制备化合物的结构和分子式。此外，初步的

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01131-4
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.1%的产率得到2-N-苯甲酰鸟苷
  参考文献：
  名称：

  新的2,6-哌啶二酮衍生物的合成，光谱表征，稳定性评估和DNA结合。

  摘要：

  这项工作报告了新的抗肿瘤药（ANP）代表的结构表征，即3-（苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（BPD），3-（4-甲氧基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（MPD）和3-（对硝基苯甲酰氨基）-2,6-哌啶二酮（NPD）。通过使N-（4-取代的苯甲酰基）-谷氨酰胺与N-羟基琥珀酰亚胺反应得到相应的酯，将它们加热以产生相应的2,6-哌啶二酮（PD）化合物，从而制备这些化合物。1H NMR和NIR分析等无损分析程序证实了这些PD化合物的假定化学结构。环境温度下或在30、40或60摄氏度下预热的溶液中的HPLC色谱图仅显示每种化合物的单个峰。将热量与pH值修改结合使用对获得的峰几乎没有影响，因此证明了这些化合物的稳定性和纯度。MS分析显示分别表示m / z的BPD，MPD和NPD的分子量离子为233.4、263.2和278.3。使用MS / MS分析的碎片图谱符合所制备化合物的结构和分子式。此外，初步的

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01131-4

文献信息

• Isotope-labeled differential profiling of metabolites using<i>N</i>-benzoyloxysuccinimide derivatization coupled to liquid chromatography/high-resolution tandem mass spectrometry
  作者：Michel Wagner、Leanne B. Ohlund、Tze Chieh Shiao、Amélie Vézina、Borhane Annabi、René Roy、Lekha Sleno

  DOI：10.1002/rcm.7264

  日期：2015.9.30

  An isotopic labeling strategy based on derivatizing amine‐containing metabolites has been developed using light (12C6) and heavy (13C6) N‐benzoyloxysuccinimide reagents for semi‐targeted metabolomic applications.

  已经开发了一种基于衍生化含胺代谢物的同位素标记策略，该方法使用轻（12 C 6）和重（13 C 6）N-苯甲酰氧基琥珀酰亚胺试剂进行半靶向代谢组学研究。
• The utilization of alanine, glutamic acid, and serine as amino acid substrates for glycineN-acyltransferase
  作者：Francois H. van der Westhuizen、Petrus J. Pretorius、Elardus Erasmus

  DOI：10.1002/(sici)1099-0461(2000)14:2<102::aid-jbt6>3.0.co;2-h

  日期：——

  The conjugation of benzoyl-CoA with the aliphatic and acidic amino acids by glycine N-acyltransferase, as well as the amides of the latter group, was investigated. Bovine and human liver benzoyl-amino acid conjugation were investigated using electrospray ionization tandem mass spectrometry (ESI-MS-MS). Bovine glycine N-acyltransferase catalyzed conjugation of benzoyl-CoA with Gly (Km(Gly) = 6.2 mM)

  研究了甘氨酸N-酰基转移酶与苯甲酰基辅酶A与脂肪族和酸性氨基酸的缀合以及后一组的酰胺。使用电喷雾电离串联质谱（ESI-MS-MS）研究了牛和人肝脏的苯甲酰氨基酸结合。牛甘氨酸N-酰基转移酶催化苯甲酰辅酶A与Gly（Km（Gly）= 6.2 mM），Asn（Km（Asn）= 129 mM），Gln（Km（Gln）= 353 mM），Ala（Km（Ala ）= 1573 mM），Glu（Km（Glu）= 1148 mM）以及Ser处于顺序机制中。在人类形式的情况下，检测到与Gly（Km（Gly）= 6.4 mM），Ala（Km（Ala）= 997 mM）和Glu结合。这些替代缀合物的存在没有明显抑制牛甘氨酸N-酰基转移酶活性。考虑到形成这些结合物的水平相对较低，在体内正常条件下，它们不太可能对酰基氨基酸结合产生重大影响。然而，它们在代谢疾病状态下对酰基-氨基酸缀合的累积贡献可能证明对升高的酰基-CoA的解毒具有有益的贡献。
• Malodour preventing agents
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0815833A2

  公开（公告）日：1998-01-07

  The invention relates to agents preventing (the formation of) human malodour. In particular, the invention relates to the use of several classes of compounds which can act as such agents in cosmetic products, such as deodorants and antiperspirants. These compounds are normally odourless or nearly so, but upon contacting the skin as for example, in skin care compositions or in personal care compositions, they prevent malodour. The compounds under consideration are compounds of the formula         X-(Z)n-CO-NH-CH-(COO-Y)-CH2CH2CONH2     I The definition of the substituents is given in the specification.

  本发明涉及防止（形成）人体恶臭的制剂。特别是，本发明涉及几类化合物在除臭剂和止汗剂等化妆品中作为此类制剂的用途。这些化合物通常是无味或几乎无味的，但在接触皮肤时，例如在皮肤护理组合物或个人护理组合物中，它们可以防止恶臭。 本文所讨论的化合物为以下式子的化合物 X-(Z)n-CO-NH-CH-(COO-Y)-CH2CH2CONH2 I 取代基的定义见说明书。
• METHOD OF RESOLVING OPTICAL ISOMERS OF AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1338588A1

  公开（公告）日：2003-08-27

  Provided is a separating method for an optical isomer mixture comprising the steps of mixing an amino acid derivative such as N-(tert-butoxycarbonyl)-DL-alanine in which optical isomers of a D type and an L type are present in a mixture with a hydrophilic compound such as β-cyclodextrin having a different affinity to two kinds of the optical isomers described above and then bringing the resulting aqueous solution or aqueous suspension into contact with a hydrophobic substance such as a solid matter subjected on a surface thereof to hydrophobic treatment on the condition that the pH is 3.5 or lower or under the coexistence of ions including an atomic group having hydrophobicity which can be a counter ion for the amino acid derivative described above such as a triethylammonium ion to thereby separate the D type amino acid derivative from the L type amino acid derivative present in the above aqueous solution or aqueous suspension.

  本发明提供了一种光学异构体混合物的分离方法，该方法包括以下步骤：将氨基酸衍生物（如 N-(叔丁氧羰基)-DL-丙氨酸）与亲水性化合物（如对上述两种光学异构体具有不同亲和力的 β-环糊精）混合，在混合物中存在 D 型和 L 型光学异构体。对上述两种光学异构体具有不同亲和力的环糊精的混合物，然后将所得水溶液或水悬浮液与疏水性物质接触，如在其表面进行疏水处理的固体物质，条件是 pH 值为 3.5或更低的pH值，或在包括具有疏水性的原子团的离子共存的条件下，该原子团可以是上述氨基酸衍生物的反离子，例如三乙基铵离子，从而将上述水溶液或水悬浮液中的D型氨基酸衍生物与L型氨基酸衍生物分离。
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acyl-3-aminoglutarimides as Broad-Spectrum Chemokine Inhibitors in Vitro and Anti-inflammatory Agents in Vivo
  作者：David J. Fox、Jill Reckless、Stuart G. Warren、David J. Grainger

  DOI：10.1021/jm010984i

  日期：2002.1.1

  A series of N-substituted 3-aminoglutarimides have been synthesized and tested for inhibitory activity against a range of chemokines in vitro and for suppression of lipopolysaccharide-induced inflammation in vivo. The results show that they represent the first class of small molecules with broad-spectrum chemokine inhibitory effects. Among the compounds studied, 10 (NR58,4) was the most potent, being active at doses between 5 and 15 nM in vitro and at 0.3 mg kg(-1) in vivo.