6,7-dimethoxy-1-(p-tolyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 143576-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(p-tolyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-(4-methylphenyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 143576-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: YGLKVQPJAUSVRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(p-tolyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到6,7-dimethoxy-1-(4'-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种四氢异喹啉二苯乙烯类化合物及其制备方法、应用

  摘要：

  本发明涉及药物技术领域，具体涉及一种四氢异喹啉二苯乙烯类化合物及其应用。该化合物或其药学上可接受的盐具有如通式I和通式II所示的结构。药理研究表明，本发明提供的四氢异喹啉二苯乙烯类化合物对A549、MCF‑7、HT29肿瘤细胞的活性具有显著的抑制作用，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN113816903A
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯甲酰胺 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.83 g的产率得到6,7-dimethoxy-1-(p-tolyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Josiphos型Binaphane配体用于铱催化的1-芳基取代的二氢异喹啉的对映选择性加氢。

  摘要：

  描述了一系列Josiphos型双苯甲醚配体的简便合成方法和有用的应用。这些手性二膦的铱络合物在具有挑战性的1-芳基取代的二氢异喹啉底物的不对称氢化中显示出出色的对映选择性和良好的反应性（完全转化，高达> 99％ee，4000 TON）。使用40％HBr（水溶液）作为添加剂可显着改善这些催化剂的不对称诱导。该转化提供了对手性1-芳基取代的四氢异喹啉的高效和对映选择性的途径，这在天然产物和生物活性分子中非常重要且常见。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03251

文献信息

• Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02948

  日期：2019.3.1

  different catalytic pathways were discovered for the reductive half reactions: for primary amines, the reaction was found to proceed via a transamination pathway, while the reactions with secondary amines and tertiary amines proceeded via hydride transfer. We also found that the amine substrates could significantly promote the regeneration of the ortho-quinone catalyst in the oxidative half reaction, in which

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl-Substituted Tetrahydroisoquinolines Through Ru-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Marc Perez、Zi Wu、Michelangelo Scalone、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/ejoc.201500951

  日期：2015.9

  A convenient and general asymmetric transfer hydrogenation of a wide array of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinoline derivatives using a [RuIICl(η6-benzene)TsDPEN] complex in combination with a 5:2 HCOOH–Et3N azeotropic mixture as a hydrogen source was developed. Under mild reaction conditions, the described catalytic transformation secured a practical synthetic access to the corresponding valuable chiral

  使用 [RuIICl(η6-苯)TsDPEN] 配合物与 5:2 HCOOH-Et3N 共沸混合物作为氢源，方便且通用地对各种 1-芳基-3,4-二氢异喹啉衍生物进行不对称转移氢化已开发。在温和的反应条件下，所描述的催化转化确保了获得相应有价值的手性 1-芳基四氢异喹啉单元的实际合成途径，该单元具有高原子经济性、广泛的底物范围、高分离产率（高达 97%）和良好的对映选择性（高达99% ee)。发现反应的立体化学结果受催化剂结构和底物上存在的取代基的强烈影响。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• 小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用
  申请人：陈斯杰

  公开号：CN111303145B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种小分子荧光探针及其在染色体分析和细胞遗传学中的应用，本发明可以用作染色体图像分割的通用工具，用于识别区分重叠、聚集或接触的染色体；作为定位着丝粒位置的参考标记，用于同源染色体的分类、不同形态的染色体的区分、染色体臂长估计，与核型分析配合使用用于染色体缺失、多倍体、与荧光原位杂交(FISH)配合使用，用于指定基因的定位和染色体异常的判断。该发明为辅助染色体分析提供了一种快速、可靠的方法，在常规临床实践中有很大的潜力。
• Simple synthesis of multifunctional photosensitizers for mitochondrial and bacterial imaging and photodynamic anticancer and antibacterial therapy
  作者：Ming-Yu Wu、Li Liu、Qian Zou、Jong-Kai Leung、Jia-Li Wang、Tsu Yu Chou、Shun Feng

  DOI：10.1039/d0tb01669a

  日期：——

  photodynamic anticancer or in antibiosis, they usually require synthesis with multiple steps, harsh synthetic conditions, and a complicated purification process for a single targeted product. Therefore, developing new multifunctional PSs with a simple synthesis and reactant flexibility which combine mitochondrial and bacterial imaging, efficient photodynamic anticancer and antibacterial effects is

  光敏剂（PSs）是成功进行光动力疗法（PDT）的重要药物，已经对其高精确度和低侵袭性的抗癌或杀菌能力进行了充分的研究。尽管已经在光动力抗癌或抗生中研究了传统的聚苯乙烯，但它们通常需要多个步骤进行合成，苛刻的合成条件以及单个目标产物的复杂纯化工艺。因此，具有线粒体和细菌成像，有效的光动力学抗癌和抗菌作用相结合的具有简单合成和反应灵活性的新型多功能PS迫在眉睫，对临床应用至关重要。在这里 提出了通过简单的Rh催化的高产率环化反应合成的基于异喹啉鎓的PS的大型结构研究。这些亲脂性阳离子PS具有可调的光物理性质。发现LIQ-6不仅可以用作理想的线粒体靶向探针，而且还可以有效杀死PS的癌细胞，而且还可以用作细菌成像和消融的追踪剂。LIQ-6可用于对各种癌细胞成像，并监测光诱导的细胞凋亡，同时，它还可对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌成像并成为光动力杀菌剂。此外，LIQ-6在伤口愈合过程中显示出巨大的功效，