2-呋喃-3-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶 | 627511-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 2-呋喃-3-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
• 英文名称: 2-(3-furyl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 英文别名: 2-Furan-3-YL-1H-pyrrolo[2,3-C]pyridine；2-(furan-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-c]pyridine
• CAS: 627511-06-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD07776705
• 分子量: 184.197
• InChiKey: PUFITGQTLZIYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 哌啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-呋喃-3-基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  邻羟基氨基苯乙烯基吡啶氧化合成2-芳基-1-羟基氮杂吲哚和2-芳氮杂吲哚

  摘要：

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40884

文献信息

• A Novel One-Step Synthesis of 2-Substituted 6-Azaindoles from 3-Amino-4-picoline and Carboxylic Esters
  作者：Jinhua J. Song、Zhulin Tan、Fabrice Gallou、Jinghua Xu、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo0506480

  日期：2005.8.1

  Dilithiation of 3-amino-4-picoline (1) was achieved with sec-BuLi at room temperature. Condensation of the resulting dianion (2) with carboxylic esters afforded a wide range of 2-substituted 6-azaindoles in good yields.
• Synthesis of 2-Aryl-1-hydroxyazaindolesand 2-Arylazaindoles via Oxidation of <i>o-</i>Hydroxyaminostyrylpyridines
  作者：Daniel Kuzmich、Carol Mulrooney

  DOI：10.1055/s-2003-40884

  日期：2003.8

  are prepared via an oxidation/cyclization of o-hydroxyaminostyrylpyridines with DDQ. Reduction of the N-OH bond affords the corresponding 2-arylazaindoles (1H-pyrrolopyridines). The scope of the cyclization is explored via (i) the condensation of 4-methyl-3-nitropyridine with various aryl aldehydes to afford 2-aryl substituted 6-azaindoles and, (ii) the synthesis of 2-phenyl-4-, 5- and 7-azaindoles.

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。