2-acetyl-1-thioacetoacetanilide | 13588-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-1-thioacetoacetanilide
• 英文别名: acetylacetothioacetanilide；2-acetyl-3-oxo-N-phenylbutanethioamide；Diacetylthioessigsaeure-anilid；C,C-Diacetyl-N-phenyl-thioessigsaeure-amid；α-Phenylthiocarbamoylacetylaceton；2-acetyl-3-oxo-thiobutyric acid anilide；2-Acetyl-3-oxo-thiobuttersaeure-anilid；1-phenylthiocarbamoyl-1-acetylacetone；Bis-aceto-thioacetanilid；3-(N-phenylthiocarbamyl)pentan-2,4-dione
• CAS: 13588-39-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: PIGBZSZANZMYAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-thioacetoacetanilide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 丁硫代酰胺,3-羰基-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Barnikow,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 695, p. 49 - 54

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮化钠 、 硫代异氰酸苯酯 生成 2-acetyl-1-thioacetoacetanilide
  参考文献：
  名称：

  PAL, T., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 7, p. 561 - 562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE USE OF MALONONITRILE IN THE SYNTHESIS OF NOVEL α-AMINO NITRILES
  作者：M. A. Metwally、M. Abdel Mogieb

  DOI：10.1081/scc-100104341

  日期：2001.1

  Continuing earlier studies designed to obtain compounds of pharmaceutical interest, we used acetyl acetone (1, R=CH3) and ethyl acetoacetate (1, R=OEt) for the preparation of some novel α-amino nitriles (3, 6 and 7). The structures of the new ring systems have been confirmed by IR, NMR and mass spectral data.

  继续早期旨在获得具有药用价值的化合物的研究，我们使用乙酰丙酮（1，R=CH3）和乙酰乙酸乙酯（1，R=OEt）制备一些新型 α-氨基腈（3、6 和 7）。红外、核磁共振和质谱数据证实了新环系的结构。
• Synthesis and Anticancer Activity of New Thiophene, Thiazolyl-Thiophene, and Thienopyridine Derivatives
  作者：A. M. Atta、E. Abdel-Latif

  DOI：10.1134/s1070363221030154

  日期：2021.3

  thiophenes have been used as precursors in preparation of various thiazole-thiophene hybrids via their condensation with thiosemicarbazide and following treatment of the corresponding thiosemicarbazone with chloroacetone and/or chloroacetic acid. The reaction of 4-acetyl-5-anilinothiophenes with DMF–DMA or malononitrile is the synthetic route to the targeted thieno[2,3- b ]pyridine derivatives. Molecular structures

  摘要 通过2-乙酰基-3-氧代-N-苯基丁硫代酰胺与三种不同的氯乙酰胺试剂反应合成了新的4-乙酰基-5-苯胺基-N-芳基噻吩-2-甲酰胺衍生物。合成的噻吩已被用作制备各种噻唑-噻吩杂化物的前体，通过它们与氨基硫脲缩合并随后用氯丙酮和/或氯乙酸处理相应的氨基硫脲。4-乙酰基-5-苯胺基噻吩与 DMF-DMA 或丙二腈的反应是合成目标噻吩并[2,3-b] 吡啶衍生物的途径。合成化合物的分子结构已基于 IR、 1 H 和 13 C NMR 和质谱确定。已使用 5-氟尿嘧啶作为参考药物，通过 MTT 测定法测试了合成的噻吩基化合物的体外细胞毒性。噻吩-2-甲酰胺衍生物对四种细胞系表现出良好的抑制活性，尤其是那些结构中含有噻唑烷酮环或氨基硫脲部分的产品。
• Utilization of thioacetanilides in the synthesis of new 4-(4-acetamidophenylazo)thiophene scaffolds and evaluating their anti-oxidant activity
  作者：Ehab Abdel-Latif、Eman M. Keshk、Abdel-Galil M. Khalil、Ali Saeed、Heba M. Metwally

  DOI：10.1007/s13738-018-1540-7

  日期：2019.3

  this study involves the synthesis of novel heterocyclic scaffolds containing acetanilide moiety from the readily accessible 2-substituted-2-(4-acetamidophenylhydrazono)-thioacetanilides, which underwent reaction with various alpha-halogenated reagents (namely: bromoacetone, phenacyl bromide, ethyl bromoacetate and chloroacetonitrile) afforded the corresponding thiophene derivatives 5, 7 and 9. All freshly

  这项研究的目的是从容易获得的2-取代-2-（4-乙酰氨基苯并肼基）-硫代乙酰苯胺合成新的含乙酰苯胺部分的杂环支架，然后使其与各种α-卤代试剂（即：溴丙酮，苯甲酰溴，溴乙酸乙酯和氯乙腈）制得相应的噻吩衍生物5、7和9。考虑到元素分析和光谱分析的数据，阐明了所有新合成的支架。筛选合成的支架的抗氧化活性，并显示出令人鼓舞的结果。
• Molecular modeling of new thiazolyl-thiophene based compounds as antioxidant agents
  作者：Hana M. Abumelha、Abrar Bayazeed、Amerah Alsoliemy、Aisha Hossan、Arwa Alharbi、Fawaz A. Saad、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133112

  日期：2022.8

  thiazolyl-thiophene hybrids 4, 6 and 8 were shown tolerable IC50 values (43.28±0.14, 35.36±0.11 and 37.52±0.04), respectively against both of BHT (Butylated hydroxytoluene) and Ascorbic acid as references. The molecular docking estimation was also used on the generated thiazolyl-thiophene hybrids (PDB Code- 3OXI). The hybrids 4, 6 and 8 demonstrated a high binding affinity for the 3OXI amino acids. The docking results

  基于官能化的硫代氨基甲酰基前体1和2与 2-氯乙酰胺基噻唑 ( 3 )的杂环化，合成了目标N- (噻唑-2-基)噻吩-2-甲酰胺衍生物4-9。使用 DFT/B3LYP 水平研究合成的化合物，以探索它们的结构和电子特性。前沿分子轨道HOMO和LUMO表明HOMO主要由杂原子非键合孤对电子和苯基和噻吩环的π-轨道组成，非键合孤对电子的噻唑核贡献较小。此外，所研究的化合物具有低能隙（ΔE H-L），1.64-2.62 eV，衍生物7和4分别具有最低和最高间隙。由于其较低的电荷转移电阻，合成的化合物表现出良好的非线性光学性能。合成的噻唑基 - 噻吩杂化物的抗氧化活性显示出比 DPPH 技术合理的抗氧化效果。结果表明，杂种5、7和9表现出可观的抗氧化剂，IC 50值分别为（32.26±0.07、27.31±0.23和23.17±0.36）。然而，噻唑基-噻吩杂化物4、6和8显示出可耐受的 IC 50值（43
• Dubenko, R. G.; Konysheva, V. D.; Pel'kis, P. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 12, p. 2206 - 2210
  作者：Dubenko, R. G.、Konysheva, V. D.、Pel'kis, P. S.、Lozinskii, M. O.

  DOI：——

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