sodium octylsulfinate | 58115-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium octylsulfinate
• 英文别名: sodium octanesulfinate；Natrium-n-octylsulfinat；Sodium;octane-1-sulfinate
• CAS: 58115-02-9
• 化学式: C₈H₁₇O₂S*Na
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PVIXGZKBIGQXFQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium octylsulfinate 、 氯化苄 以 乙醇 为溶剂， 生成 ((octylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution of Phthalimidomethyl Alkyl Sulfones. A New Convenient Synthesis of Sodium Alkanesulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24584
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 sodium octylsulfinate
  参考文献：
  名称：

  具有难以确定的四级立体中心的手性烯丙基砜的区域和对映选择性制备。

  摘要：

  我们在这里描述了通过Pd催化的烯丙基取代对位阻的α，α-二取代的烯丙基砜的首次一般不对称合成。事实证明，新型高效亚磷酰胺配体（L10）的设计和应用至关重要，可以在有吸引力的条件下以良好的收率和良好的区域和对映选择性水平获得各种各样具有四级立体中心的具有挑战性的烯丙基砜。工艺条件。开发的方法采用易于获得的化学原料，包括外消旋烯丙基前体和亚磺酸钠。通过倍半萜烯（-）-阿糖胞苷A的合成进一步证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201908318
• 作为试剂：
  描述：

  octane-1-sulfonyl azide 、 4-甲苯基乙炔 在 silver orthophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 sodium octylsulfinate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过银催化的四组分反应将末端炔直接转化为脒

  摘要：

  据报道，通过与 TMSN3、亚磺酸钠和磺酰叠氮化物的银催化、一锅法、四组分反应，末端炔烃前所未有地转化为 N-磺酰亚胺酰胺（脒）。反应范围包括芳香族和脂肪族炔烃。提出了一种可能的级联反应机制，包括炔烃氢叠氮化、磺酰基加成、TMSN3 的 1,3-偶极环加成和逆向 1,3-偶极环加成。发现 TMSN3 在反应的每个步骤中都发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11039

文献信息

• Sulfonyl Group Dance: A Tool for the Synthesis of 6-Azido-2-sulfonylpurine Derivatives
  作者：Ja̅nis Miķelis Zaķis、Kristers Ozols、Irina Novosjolova、Reinis Vilšķe̅rsts、Anatoly Mishnev、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03518

  日期：2020.4.3

  6-azido-2-sulfonylpurine derivatives with 61-83% yields when treated with sodium azide. Under optimized reaction conditions, the title compounds are obtained in a one-pot process, which involves a sequential treatment of 2,6-dichloropurines with a selected sodium sulfinate and sodium azide. Such a sulfonyl group dance (functional group swap) results from a cascade of SNAr reactions, which are facilitated

  当用叠氮化钠处理时，用9-取代的2-氯-6-磺酰基嘌呤可提供61-83％产率的6-叠氮基-2-磺酰基嘌呤衍生物。在优化的反应条件下，以一锅法获得标题化合物，该过程涉及用选定的亚磺酸钠和叠氮化钠依次处理2,6-二氯嘌呤。磺酰基基团的跳动（官能团交换）是由SNAr反应级联产生的，叠氮基甲亚胺-四唑（叠氮化物-四唑）互变异构平衡促进了这种反应。作为四唑嘌呤互变异构体的迈森海默型中间体的形成受到包括15N NMR在内的各种光谱方法的支持。
• Aerobic Oxidation in Nanomicelles of Aryl Alkynes, in Water at Room Temperature
  作者：Sachin Handa、James C. Fennewald、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201310634

  日期：2014.3.24

  On the basis of the far higher solubility of oxygen gas inside the hydrocarbon core of nanomicelles, metal and peroxide free aerobic oxidation of aryl alkynes to β‐ketosulfones has been achieved in water at room temperature. Many examples are offered that illustrate broad functional group tolerance. The overall process is environmentally friendly, documented by the associated low E Factors.

  基于纳米胶束碳氢化合物核内氧气的更高溶解度，在室温下在水中实现了芳基炔烃至 β-酮砜的无金属和过氧化物有氧氧化。提供了许多示例来说明广泛的官能团耐受性。整个过程是环保的，由相关的低 E 因子记录。
• Process for removal of allyl group or allyloxycarbonyl group
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0676236A1

  公开（公告）日：1995-10-11

  This invention relates to a process for the removal of an allyl or allyloxycarbonyl group from an allyl or allyloxycarbonyl group protected compound (such as an allylic ester, carbonate, carbamate, O-allyl derivatives or N-allyl derivatives), which comprises contacting the allyl or allyloxycarbonyl group protected compound with a sulfinic acid compound, in the presence of a palladium catalyst in a reaction-inert solvent. Preferably, the sulfinic acid compound is represented by the formula:         X-SO₂M   (I) wherein X is C₁₋₂₀ alkyl, substituted C₁₋₂₀ alkyl (wherein the substituent(s) are independently halo, nitro, sulfo, oxo, amino, cyano, carboxy, hydroxy or moieties derived therefrom), phenyl, substituted phenyl (wherein the substituent(s) are independently C₁₋₃ alkyl, halo nitro, sulfo, oxo, amino, cyano, carboxy, hydroxy, acetamido or moieties derived therefrom), furyl or thienyl; and M is hydrogen, an alkali metal or ammonium salt residue. Of these, most preferred sulfinic acid compound is lithium p-toluenesulfinate, sodium p-toluenesulfinate, potassium p-toluenesulfinate, p-toluenesulfinic acid, ammonium p-toluenesulfinate, lithium benzenesulfinate, sodium benzenesulfinate, potassium benzenesulfinate, benzenesulfinic acid or ammonium benzenesulfinate. This invention is well suited to a process for the conversion of an allyl ester of 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid to 5R,6S-6-(1R-hydroxyethyl)-2-(1R-oxo-3S-thiolanylthio)-2-penem-3-carboxylic acid.

  本发明涉及一种从烯丙基或烯丙氧羰基保护的化合物（如烯丙基酯、碳酸酯、氨基甲酸酯、O-烯丙基衍生物或N-烯丙基衍生物）中去除烯丙基或烯丙氧羰基基团的方法，该方法包括在反应惰性溶剂中，在钯催化剂的存在下，将烯丙基或烯丙氧羰基保护的化合物与亚磺酸化合物接触。优选地，亚磺酸化合物具有以下通式：X-SO₂M (I)，其中X为C₁₋₂₀烷基、取代的C₁₋₂₀烷基（其中取代基独立地为卤素、硝基、磺基、氧代、氨基、氰基、羧基、羟基或由此衍生的基团）、苯基、取代的苯基（其中取代基独立地为C₁₋₃烷基、卤素、硝基、磺基、氧代、氨基、氰基、羧基、羟基、乙酰氨基或由此衍生的基团）、呋喃基或噻吩基；M为氢、碱金属或铵盐残基。其中，最优选的亚磺酸化合物为锂对甲苯亚磺酸、钠对甲苯亚磺酸、钾对甲苯亚磺酸、对甲苯亚磺酸、铵对甲苯亚磺酸、锂苯亚磺酸、钠苯亚磺酸、钾苯亚磺酸、苯亚磺酸或铵苯亚磺酸。本发明特别适用于将5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫杂环己硫基)-2-青霉烯-3-羧酸的烯丙基酯转化为5R,6S-6-(1R-羟乙基)-2-(1R-氧代-3S-硫杂环己硫基)-2-青霉烯-3-羧酸的过程。
• 一种氟烷基取代呋喃类化合物及其制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN110357842B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开了一种氟烷基取代呋喃类化合物及其制备方法。本发明通过往由多氟取代过氧化合物与有机亚磺酸盐混合而成的反应原料中加入碱促进剂以及溶剂，在空气氛围、50～90℃温度条件下搅拌反应5～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应产物；将反应产物洗涤、萃取和干燥，再通过柱层析分离得到氟烷基取代呋喃类化合物。本发明制备方法所用的多氟烷基过氧化合物简单、易得，有机亚磺酸盐来源广泛，具有良好的官能团耐受性以及底物普适性。
• Organic-photoredox-catalyzed three-component sulfonylative pyridylation of styrenes
  作者：Fang Wang、Jian Qin、Shengqing Zhu、Lingling Chu

  DOI：10.1039/d0ra10180j

  日期：——

  An efficient, metal-free protocol for the three-component sulfonylative pyridylation of alkenes via organic-photoredox catalysis is described.

  一种高效、无金属的三组分烯烃磺酰基化吡啶化方法，通过有机光还原催化实现。