(R,R)-bis[2-(1-pyrrolidin-1-yl-ethyl)phenyl] diselenide | 172842-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R,R)-bis[2-(1-pyrrolidin-1-yl-ethyl)phenyl] diselenide
• 英文别名: 1-[(1R)-1-[2-[[2-[(1R)-1-pyrrolidin-1-ylethyl]phenyl]diselanyl]phenyl]ethyl]pyrrolidine
• CAS: 172842-11-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂Se₂
• 分子量: 506.451
• InChiKey: PEUNLEZYZIDCDT-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-bis[2-(1-pyrrolidin-1-yl-ethyl)phenyl] diselenide 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles

  摘要：

  AbstractThe synthesis of various nonracemic diselenides by different methods is described. These diselenides are precursors for optically active selenium electrophiles. Their facial selectivity upon addition to styrene was investigated with respect to the chiral moiety neighboring the selenium. Diselenides 1 i, 1 n, and 1 v yielded addition products 7 with diastereomeric excesses up to 95%. Some diselenides, intermediates, and products of the addition reaction were investigated by 77Se NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1002/chem.19970031123
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine 在 selenium 、 叔丁基锂 作用下， 生成 (R,R)-bis[2-(1-pyrrolidin-1-yl-ethyl)phenyl] diselenide
  参考文献：
  名称：

  （+）-Samin的全合成中的手性二硒化物。

  摘要：

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo952093m
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 2-溴苯-1,3-二甲醛 在 (R,R)-bis[2-(1-pyrrolidin-1-yl-ethyl)phenyl] diselenide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到(S,S)-2,6-bis(1-hydroxypropyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  不对称硒基化合成手性缩醛

  摘要：

  (E)-乙氧基苯乙烯的不对称硒基化被描述为导致手性缩醛。描述了此类化合物的有效合成，包括确定它们的绝对构型。

  DOI：

  10.1080/10426500902930167

文献信息

• Chiral Diselenides in the Total Synthesis of (+)-Samin
  作者：Thomas Wirth、Klaus J. Kulicke、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1021/jo952093m

  日期：1996.1.1

  to catalytic reactions in the synthesis of substituted tetrahydrofuran derivatives: The selenium compound 1 was used in catalytic amounts for a rapid access to chiral diselenide 3. The efficient stereoselective addition to alkene 5 yields product 8 with a selenium functionality as a precursor for an intramolecular radical cyclization. In this way a short total synthesis of (+)-samin (11), a naturally

  手性硒化合物可用于化学计量以及催化反应，用于合成取代的四氢呋喃衍生物：硒化合物1以催化量用于快速获得手性二硒化物3。向烯烃5的高效立体选择性加成生成的产物8为硒官能团作为分子内自由基环化的前体。以此方式，短时间内完成了天然呋喃呋喃木脂素（+）-samin（11）的全合成。
• Chiral Diselenides from Benzylamines: Catalysts in the Diethylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Thomas Wirth、Klaus J. Kulicke、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1002/hlca.19960790718

  日期：1996.10.30

  synthetic sequence (Scheme 1). Only 1 mol-% of these diselenides catalyzed very effectively the diethylzinc addition to various aromatic and α,β-unsaturated aldehydes yielding the secondary alcohols in up to 98% ee (Scheme 2 and Tables 1 and 2). An asymmetric amplification was observed with these catalysts. Detailed NMR studies were performed to characterize the catalytically active species.

  通过短的合成序列（方案1）制备了一系列在侧链中具有N原子的新的手性二硒化物。这些二硒化物中只有1 mol％非常有效地催化了二乙基锌与各种芳香族和α，β-不饱和醛的加成反应，从而产生了高达98％ee的仲醇（流程2和表1和表2）。用这些催化剂观察到不对称扩增。进行了详细的NMR研究以表征催化活性物质。
• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大
• Asymmetric Addition Reactions with Optimized Selenium Electrophiles
  作者：Thomas Wirth、Gianfranco Fragale

  DOI：10.1002/chem.19970031123

  日期：1997.11

  AbstractThe synthesis of various nonracemic diselenides by different methods is described. These diselenides are precursors for optically active selenium electrophiles. Their facial selectivity upon addition to styrene was investigated with respect to the chiral moiety neighboring the selenium. Diselenides 1 i, 1 n, and 1 v yielded addition products 7 with diastereomeric excesses up to 95%. Some diselenides, intermediates, and products of the addition reaction were investigated by 77Se NMR spectroscopy.