N-benzyl-2-chloro-3-acetyl-indole | 172869-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-3-acetyl-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-chloro-3-acetylindole；1-(1-benzyl-2-chloroindol-3-yl)ethanone
• CAS: 172869-90-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO
• 分子量: 283.757
• InChiKey: ZNOBFLOZFBIHNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-3-acetyl-indole 在 盐酸羟胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内CN / CO键形成微波辅助一锅合成吡唑并[3,4-b]吲哚和新型异恶唑并[5,4-b]吲哚

  摘要：

  通过微波辅助，铜催化的分子内杂环键合（涉及CN / CO键），开发了一种容易的一锅两步合成高度取代的吡唑并[3,4- b ]吲哚和异恶唑并[5,4- b ]吲哚的方法。 （3-乙酰基-2-氯吲哚）的合成，收率高至优异。 铜催化-3-酰基-2-氯吲哚-吡唑并[3,4- b ]吲哚-异恶唑并[5,4- b ]吲哚-分子内杂芳基化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289572
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 N-benzyl-2-chloro-3-acetyl-indole
  参考文献：
  名称：

  Ligand- and catalyst-free intramolecular C-S bond formation: direct access to indalothiochromen- 4-ones

  摘要：

  在无效配体和催化剂的条件下，开发了一种高效的分子内S-芳基化反应，直接从简单的二硫酯合成吲哚硫色素-4-酮。该方法尤其值得注意，因为它具有实验简单、广泛适用性和良好的官能团容忍性。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0206

文献信息

• Antagonists, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05783575A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The present invention relates to therapeutically active non competitive antagonists, acting selectively at the metabotropic glutamate receptor. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system by modulating synaptic transmission via the metabotropic glutamate receptor.

  本发明涉及治疗活性的非竞争性拮抗剂，选择性地作用于代谢型谷氨酸受体。这些新型化合物可通过调节代谢型谷氨酸受体来治疗中枢神经系统疾病，从而调节突触传递。
• 吲哚并喹啉类生物碱类似物的制备方法
  申请人：渤海大学

  公开号：CN105001220B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于生物碱类似物领域，尤其涉及一种吲哚并喹啉类生物碱类似物的制备方法，可按如下步骤依次实施：（1）将碱催化剂溶于水中，加入靛红或取代靛红，待反应成一相；（2）加入溶剂及取代的‑2‑氯‑3‑乙酰基吲哚；油浴加热至100～130℃，同时用白炽灯照射；（3）将反应体系冷却至室温，反应混合物倒入冰水中，用盐酸溶液调节pH，出现的沉淀经抽滤、水洗、干燥和甲醇重结晶即得目的产物。本发明具有总合成步骤短，成本低，产率等特点，产率由原来的22～45%提高到58.2%～69.5%。
• Synthesis of α-Carbolines via Pd-Catalyzed Amidation and Vilsmeier−Haack Reaction of 3-Acetyl-2-chloroindoles
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol2000827

  日期：2011.3.18

  A new class of α-carboline derivatives has been synthesized by Pd2(dba)3/BINAP catalyzed amidation of 3-acetyl-2-chloroindoles followed by a Vilsmeier−Haack reaction and is reported.

  通过Pd 2（dba）3 / BINAP催化的3-乙酰基-2-氯吲哚的酰胺化反应和随后的Vilsmeier-Haack反应合成了一种新型的α-咔啉衍生物。
• Thieno[2,3-b-indole derivatives and their use for treating central
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05536721A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.

  本发明涉及治疗活性杂环化合物，其制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗与代谢型谷氨酸受体系统相关的中枢神经系统疾病方面具有用途。
• Synthesis of pyrido[2,3-b]indoles and pyrimidoindoles via Pd-catalyzed amidation and cyclization
  作者：Arepalli Sateesh Kumar、P. V. Amulya Rao、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1039/c2ob25371b

  日期：——

  pharmaceutically active core structures containing a new class of 4-hydroxy-α-carbolines, dihydropyrido[2,3-b]indoles, pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles have been synthesized in good yields via Pd-catalyzed amidation and cyclizations. The keto–enol tautomerism in 4-hydroxy-α-carbolines has been investigated by DFT calculations and spectroscopic techniques. The fluorescence studies of pyrimido[4,5-b] and [5,4-b]indoles

  含有新型4-羟基-α-咔啉，二氢吡啶并[2,3- b ]吲哚，嘧啶并[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的生物和药物活性核心结构已于2007年合成。通过Pd催化的酰胺化和环化获得良好的收率。通过DFT计算和光谱技术研究了4-羟基-α-咔啉中的酮-烯醇互变异构现象。嘧啶基[4,5- b ]和[5,4- b ]吲哚的荧光研究以良好的量子产率进行。