(3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-phenylpentan-2-one | 1159196-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 1159196-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UCAHLCOPKZNPNQ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-phenylpentan-2-one 在 Escherichia coli strain BL₂₁-AI D-fructose-6-phosphate aldolase R₁₃₄V/S₁₆₆G variant 、 Escherichia coli strain BL₂₁-AI D-fructose-6-phosphate aldolase 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1,3,4-trihydroxy-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  衍生自d-果糖6-磷酸醛缩酶的碳转移和逆醛缩酶裂解反应的新型立体选择性生物催化剂

  摘要：

  d-果糖6-磷酸醛缩酶（FSA）催化苯乙醛和羟基丙酮的不对称交叉醛缩加成反应。我们进行了结构导向的非催化活性位点残基的饱和诱变，以产生新的FSA变体，目的是将野生型酶的底物范围扩大到对-和间取代的芳基醛。经过单代诱变和选择后，鉴定出具有不同底物选择性范围的酶。确定了在醛醇添加和裂解反应方向上反应的酶/底物组合的子集的动力学参数和立体选择性。已获得的新的醛缩酶的集合为控制取代的醛醇的不对称合成提供了新的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.8b00814
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 羟基丙酮 在 D-fructose-6-phosphate aldolase wild type, lysate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到(3S,4R)-3,4-dihydroxy-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基二醇和氨基多元醇的三组分立体选择性酶法合成

  摘要：

  氨基多元醇代表了有吸引力的化学结构单元，但由于不对称官能团的高密度和需要广泛的保护基策略，合成起来可能具有挑战性。在这里，我们提出了一种使用多种前手性醛、羟基酮和胺作为起始材料的立体选择性酶促合成氨基二醇和氨基多元醇的三组分策略。我们能够结合使用 d-果糖-6-磷酸醛缩酶 (FSA) 变体的生物催化醛缩反应与IRED -259 催化的还原胺化反应，从宏基因组文库中鉴定。开发了一种不需要中间体分离的两步法，以避免羰基组分的交叉反应。2 R ,3的立体选择性形成氨基多元醇的R ,4 R对映异构体通过 X 射线晶体学观察和证实。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00374

文献信息

• <scp>D</scp>-Fructose-6-phosphate Aldolase in Organic Synthesis: Cascade Chemical-Enzymatic Preparation of Sugar-Related Polyhydroxylated Compounds
  作者：Alda Lisa Concia、Carles Lozano、José A. Castillo、Teodor Parella、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1002/chem.200802532

  日期：2009.4.6

  D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) is a key biocatalyst for the alternative synthetic construction of biologically active products with known therapeutic and research interest or novel structures relevant to drug discovery. Novel aldol addition reactions of dihydroxyacetone and hydroxyacetone to a variety of aldehydes catalyzed by FSA are presented (see scheme).

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是具有已知治疗和研究兴趣或与药物开发相关的新颖结构的生物活性产品的替代合成构造的关键生物催化剂。提出了新颖的二羟基丙酮和羟丙酮与FSA催化的各种醛的醛醇加成反应（参见方案）。
• The SmI₂Mediated Cross-Coupling Reaction of Aldehydes with α-Diketones in Their Aqueous Forms
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1993.2129

  日期：1993.12

  By the use of samarium diiodide (SmI2), a cross-coupling reaction of aldehydes with α-diketones smoothly proceeds in the presence of water to give the corresponding adducts in moderate to good yield. In this reaction, it is possible to use the substrates such as phenylglyoxal monohydrate, aqueous methylglyoxal, formalin, and aqueous α-chloroacetaldehyde.

  通过使用二碘化钐（SmI2），醛与α-二酮的交叉偶联反应在水的存在下顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的加合物。在该反应中，可以使用苯乙二醛一水合物、甲基乙二醛水溶液、福尔马林和α-氯乙醛水溶液等底物。
• Chemical and Biochemical Approaches for the Synthesis of Substituted Dihydroxybutanones and Di- and Tri-Hydroxypentanones
  作者：Derar Al-Smadi、Thilak Reddy Enugala、Vadim Kessler、Anil Ranu Mhashal、Shina Caroline Lynn Kamerlin、Jan Kihlberg、Thomas Norberg、Mikael Widersten

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00742

  日期：2019.6.7

  Polyhydroxylated compounds are building blocks for the synthesis of carbohydrates and other natural products. Their synthesis is mainly achieved by different synthetic versions of aldol-coupling reactions, catalyzed either by organocatalysts, enzymes, or metal–organic catalysts. We have investigated the formation of 1,4-substituted 2,3-dihydroxybutan-1-one derivatives from para- and meta-substituted

  多羟基化的化合物是合成碳水化合物和其他天然产物的基础。它们的合成主要通过有机催化剂，酶或金属有机催化剂催化的醛醇偶联反应的不同合成形式来实现。我们研究了通过三种明显不同的策略，由对位和间位取代的苯乙醛形成1，4-取代的2，3-二羟基丁-1-酮衍生物。第一个涉及由金鸡纳衍生物金鸡宁催化的与羟丙酮，二羟丙酮或2-羟基苯乙酮的直接羟醛反应。第二个是与SmI 2促进的甲基或苯基乙二醛的还原交叉偶联，分别得到5取代的3,4-二羟基戊烷-2-酮或1,4双-苯基取代的丁酮。最后，在第三种情况下，醛缩酶催化被用于合成相应的1,3,4-三羟基化戊烷-2-酮衍生物。辛可宁的有机催化途径产生了异构体富集的合成产物（de = 60–99％），对映体过量（ee = 43–56％），但没有产生羟丙酮或二羟丙酮作为供体酮的醛醇。SmI 2促进还原性交叉偶联生成的非对映异构体和对映异构体比例接近于1的产物混合物。这种方法
• Cell Factory Design and Optimization for the Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Compounds
  作者：Thomas Wiesinger、Thomas Bayer、Sofia Milker、Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff

  DOI：10.1002/cbic.201700464

  日期：2018.2.16

  cells: A synthetic cascade for the transformation of primary alcohols into polyhydroxylated compounds through in situ preparation of cytotoxic aldehyde intermediates and subsequent aldolase‐mediated C−C bond formation is investigated. The optimized whole‐cell catalyst, combined with a refined solid‐phase extraction downstream purification protocol gives optically pure aldol products.

  细胞级联反应：研究了通过原位制备细胞毒性醛中间体并随后醛缩酶介导的C-C键形成将伯醇转化为多羟基化合物的合成级联反应。经过优化的全细胞催化剂，再加上精制的固相萃取下游纯化方案，可得到光学纯的醛醇产物。
• Biocatalytic Transamination of Aldolase‐Derived 3‐Hydroxy Ketones
  作者：Mathias Pickl、Markus Ebner、Samantha Gittings、Pere Clapés、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.202300201

  日期：2023.5.12

  furnishing enantioenriched 1,3-amino alcohols out of commodity chemicals. A Type I aldolase forged the carbon backbone with an enantioenriched aldol motif, which was subsequently subjected to enzymatic transamination. A panel of 194 TAs was tested on diverse nine aldol products prepared through different nucleophiles and electrophiles. Due to the availability of (R)- and (S)-selective TAs, both diastereomers

  尽管光学纯氨基醇因其广泛的适用性而需求量很大，但由于需要通常详细的保护策略，因此它们的合成仍然具有挑战性。在这里，提出了一种多酶方法，该方法绕过了这一障碍，从商品化学品中提供富含对映体的 1,3-氨基醇。I 型醛缩酶用对映体富集的羟醛基序形成碳骨架，随后进行酶促转氨化。一组 194 种 TA 在通过不同亲核试剂和亲电试剂制备的不同 9 种羟醛产品上进行了测试。由于 （R） 和 （S） 选择性 TA 的可用性，1,3-氨基醇基序的两种非对映异构体都是可及的。两步法工艺能够合成所需的氨基醇，最终产品中具有多达三个手性中心，de 高达 >97。