1-deoxy-β-D-fructopyranose | 119241-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (-)-1-deoxy-D-fructose；β-D-1-deoxy-fructopyranose；(2R,3S,4R,5R)-2-methyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 119241-42-8
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: YLWWLYACYNLGLT-ARQDHWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-β-D-fructopyranose 在 肼 作用下， 生成 1-脱氧-D-果糖腙
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-1-N-酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的肼解反应的进一步研究

  摘要：

  摘要1-脱氧-d-果糖被证明是2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的肼解的主要产物，可被检测为2-乙酰氨基-1-的肼解的次要产物。 N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基胺。Bayard和Montreuil的肼解条件（100°，30 h，无催化剂）对2-乙酰氨基-1- N-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖胺的酰胺基的裂解无效，原料和1-N-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基胺占产物混合物的70％。在相同条件下，2-乙酰氨基-1-N-（1-β-天冬氨酰）-2-脱氧-β-d-葡萄糖吡喃糖胺的肼解反应一起得到2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖。含约14％的1-脱氧-d-果糖。调用天冬酰胺残基的羧基参与以说明天冬酰胺衍生物的更大反应性。当应用于天冬酰胺衍生物时，硫酸肼催化的肼解作用产生较高的产率（44％）的1-脱氧-d-果糖ose。讨论了这些结果与糖肽和糖蛋白的肼解作用有关。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84008-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetracetoxy-5-hexen-1-yl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到1-deoxy-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇的立体异构苯并诱导的烯烃化及其在（-）-1-脱氧-D-果糖的全合成中的应用

  摘要：

  “合而为一！在碱性条件下用CS 2处理β-氨基醇可得到1,3-噻唑烷-2-硫酮，然后用原位生成的苯炔进行处理。反应经历了前所未有的加成-消除过程，以60-87％的收率得到了所需的烯烃（见方案； DBU = 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001735

文献信息

• Synthesis of and NMR studies on the four diastereomeric 1-deoxy-d-ketohexoses
  作者：Nigel A. Jones、Sarah F. Jenkinson、Raquel Soengas、Mette Fanefjord、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Gullapalli P. Kiran、Rao Devendar、Goro Takata、Kenji Morimoto、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.028

  日期：2007.4

  The four 1-deoxy-d-ketohexoses—1-deoxy-d-psicose, 1-deoxy-d-fructose, 1-deoxy-d-sorbose and 1-deoxy-d-tagatose—were synthesised by methyl lithium addition to suitably protected and readily available pentonolactones. The 1-deoxy-l-ketohexoses are available from the enantiomeric lactones. The NMR studies on aqueous solutions of each diastereomer show that the relative amounts of open chain ketones, α-

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。
• Broadening Deoxysugar Glycodiversity: Natural and Engineered Transaldolases Unlock a Complementary Substrate Space
  作者：Madhura Rale、Sarah Schneider、Georg A. Sprenger、Anne K. Samland、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1002/chem.201002942

  日期：2011.2.25

  inaccessible by available enzymes, from a [3×8] substrate matrix. Although aliphatic and hydroxylated aliphatic aldehydes were good substrates, D‐lactaldehyde was found to be an inhibitor possibly as a consequence of inactive substrate binding to the catalytic Lys residue. A 1‐hydroxy‐2‐alkanone moiety was identified as a common requirement for the donor substrate, whereas propanone and butanone were inactive

  大多数原核药物以糖基化形式生产，糖部分的脱氧水平对药物的生物特性具有深远的影响。由于需要繁琐的保护基操作，化学脱氧具有挑战性。对于碳糖化直接从头产生脱氧糖的生物催化，并通过选择酶和醛醇成分确定对脱氧位点的区域控制，我们研究了转醛醇酶B的F178Y突变体，TalB F178Y和果糖6-磷酸醛缩酶的底物范围。，FSA，来自大肠杆菌分别作为醛醇受体和给体对各种脱氧的醛和酮进行反应。独立的衬底结构的，两种酶催化导致的立体有择碳连接d -苏式构型。结合使用这些酶，可以从[3×8]底物基质中制备出24种脱氧酮糖型产品中的22种，其中许多酶无法利用。尽管脂族和羟基脂族醛是良好的底物，但D丙醛被发现是抑制剂，可能是由于底物与催化的Lys残基无活性结合所致。1-羟基-2-烷酮部分被确定是供体底物的常见要求，而丙酮和丁酮则没有活性。对于涉及二羟基丙烷的反应，TalB F178Y被证明是优良的催化剂，而对于涉及
• NOVEL DERIVATIVES OF ACYL CYANOPYRROLIDINES
  申请人：Akolkar Nakul Pramod

  公开号：US20120040897A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  A compound of formula (I) or a tautomeric form, regioisomer, stereoisomer, solvate, N-oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein ‘a’—is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heterocycloalkyl ring and substituted or unsubstituted carbohydrate moiety y is a member selected from —O—, —CO—, —S02-, aminoalkyl or formula (II) wherein, R w is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl; x is a member selected from -0-, —S—, —SO—, —S02-, CONR10, NR10CO and —NR d —, or x and y together represent a chemical bond; Z is selected from —CH—, —N—. t is an integer selected from O to 4; with the provisos that when ‘a’ is substituted or unsubstituted heterocycloalkyl ring then ‘t’ is not O and when y=—CO—, x is not NR d .

  化合物的公式（I）或其互变异构体，区域异构体，立体异构体，溶剂化物，N-氧化物或其药学上可接受的盐；其中，‘a’选择自取代或未取代的杂环烷基环或取代或未取代的碳水化合物基团，y为成员选择自—O—，—CO—，—S02-，氨基烷基或公式（II）其中，Rw为氢，取代或未取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环芳基；x为成员选择自-0-，—S—，—SO—，—S02-，CONR10，NR10CO和—NRd—，或x和y一起表示化学键；Z选择自—CH—，—N—。 t为整数，选择自0到4；条件是当‘a’为取代或未取代的杂环烷基环时，‘t’不为0，当y=—CO—时，x不为NRd。
• Thiem,J. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3588 - 3597
  作者：Thiem,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF ACYL CYANOPYRROLIDINES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACYLE CYANOPYRROLIDINES
  申请人：SUN PHARMA ADVANCED RES CO LTD

  公开号：WO2009116067A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  A compound of formula (I) or a tautomeric form, regioisomer, stereoisomer, solvate, N-oxide or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein 'a' - is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heterocycloalkyl ring and substituted or unsubstituted carbohydrate moiety y is a member selected from -O-, -CO-, -S02-, aminoalkyl or formula (II) wherein, Rw is hydrogen, substituted or unsubstituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl; x is a member selected from -0-, -S-, -SO-, -S02-, CONR10, NR10CO and -NRd-, or x and y together represent a chemical bond; Z is selected from -CH-, -N-. t is an integer selected from O to 4; with the provisos that when 'a' is substituted or unsubstituted heterocycloalkyl ring then 't' is not O and when y = -CO-, x is not NRd.