N1-(3-(methylthio)phenyl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N1-(3-(methylthio)phenyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-(3-methylsulfanylphenyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• mdl: MFCD11201577
• 分子量: 230.334
• InChiKey: FUPAQSQSBWBMAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-(3-(methylthio)phenyl)benzene-1,2-diamine 、 环丙甲醛 在 1,3-二甲基-1,3-二嗪农-2,4,5,6-四酮 、 氧气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-cyclopropyl-1-(3-(methylsulfinyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  仿生四氧嘧啶催化的分子内氧化还原反应与O 2：一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑

  摘要：

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152688
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 N1-(3-(methylthio)phenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  仿生四氧嘧啶催化的分子内氧化还原反应与O 2：一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑

  摘要：

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152688

文献信息

• Biomimetic alloxan-catalyzed intramolecular redox reaction with O2: One-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles
  作者：Shiqi Zhang、Dong Yi、Guangxun Li、Ling Li、Gang Zhao、Zhuo Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152688

  日期：2021.1

  Given the necessity of sacrificial reductants in various biomimetic aerobic oxygenations, alloxan-catalyzed aerobic redox system for one-pot atom-economic synthesis of sulfinyl-functionalized benzimidazoles was developed by ingeniously binding both the substrate sulfide and sacrificial reductant. This mild and transition-metal-free protocol undergoes two oxidations without additional sacrificial reagents

  鉴于在各种仿生需氧氧化中必须使用牺牲性还原剂，通过巧妙地结合底物硫化物和牺牲性还原剂，开发了用于一锅原子经济合成亚磺酰基官能化苯并咪唑的四氧嘧啶催化的有氧氧化还原系统。除了对环境无害的分子氧以外，这种温和且无过渡金属的方案无需额外的牺牲试剂即可进行两次氧化。