5-(aminomethyl)-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-aminomethyl-3,3-diphenyl-dihydro-furan-2-one；5-Aminomethyl-3,3-diphenyl-dihydro-furan-2-on；5-(Aminomethyl)-3,3-diphenyloxolan-2-one；5-(aminomethyl)-3,3-diphenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: QEQOGXJYDRVPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(aminomethyl)-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 环丙甲醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以71%的产率得到1-cyclopropyl-N-((5,5-diphenyltetrahydrofuran-3-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047
• 作为产物：
  描述：

  N-((5-oxo-4,4-diphenyltetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-N-tosylbenzenesulfonamide 在 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到5-(aminomethyl)-3,3-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• 5-亚胺-四氢呋喃基甲胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN110981838B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明公开了结构通式（I）所示的5‑亚胺‑四氢呋喃基甲胺衍生物，其中：R
• Aminovalerolactones and method for their production
  申请人：SMITH KLINE FRENCH LAB

  公开号：US02650231A1

  公开（公告）日：1953-08-25
• Iodoarene-Catalyzed Oxyamination of Unactivated Alkenes to Synthesize 5-Imino-2-Tetrahydrofuranyl Methanamine Derivatives
  作者：Xiao-Jun Deng、Hui-Xia Liu、Lu-Wen Zhang、Guan-Yu Zhang、Zhi-Xiang Yu、Wei He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02047

  日期：2021.1.1

  alkene by an in situ generated cationic iodonium(III) intermediate, which is subsequently attacked by an oxygen atom (instead of nitrogen) of amides to form a five-membered ring intermediate. Finally, this intermediate undergoes an SN2 reaction by NTs2 as the nucleophile to give the oxygen and nitrogen difunctionalized 5-imino-2-tetrahydrofuranyl methanamine product. An asymmetric variant of the present

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。