(2R,3S,4R)-2,3,4-O-tibenzoyl-5-deoxy-5-bromo-D-arabinose | 1424750-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2,3,4-O-tibenzoyl-5-deoxy-5-bromo-D-arabinose
• 英文别名: [(2S,3R)-2,3-dibenzoyloxy-5-oxopentyl] benzoate
• CAS: 1424750-77-5
• 化学式: C₂₆H₂₂O₇
• 分子量: 446.456
• InChiKey: ONDONPNLTXVKLO-PKTZIBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.0±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2,3,4-O-tibenzoyl-5-deoxy-5-bromo-D-arabinose 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以60 mg的产率得到(2S,3R)-1,2,3-O-tribenzoyl-1,2,3,5-pentanetetrol
  参考文献：
  名称：

  通过羰基易位将 aD-糖转化为 2-脱氧-L-核糖醇的独特合成方法

  摘要：

  开发了一种独特且高效的自由基工艺来制备 2-脱氧-L-核糖醇。自由基环化前体是从 D-糖经过几个步骤制备的。自由基环化，然后断裂，只得到所需产物，羰基在无环碳水化合物系统中易位。优化自由基过程以避免形成副产物。通过浓度效应研究了反应机理，表明自由基环化和断裂步骤都相对较快。2-脱氧-L-核糖醇的立体化学由X-射线晶体结构证实。通过使用这种合成方法，可以在单个自由基反应中将 D-糖衍生物转化为 2-脱氧-L-核糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201489
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-5-vinyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2R,3S,4R)-2,3,4-O-tibenzoyl-5-deoxy-5-bromo-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  通过羰基易位将 aD-糖转化为 2-脱氧-L-核糖醇的独特合成方法

  摘要：

  开发了一种独特且高效的自由基工艺来制备 2-脱氧-L-核糖醇。自由基环化前体是从 D-糖经过几个步骤制备的。自由基环化，然后断裂，只得到所需产物，羰基在无环碳水化合物系统中易位。优化自由基过程以避免形成副产物。通过浓度效应研究了反应机理，表明自由基环化和断裂步骤都相对较快。2-脱氧-L-核糖醇的立体化学由X-射线晶体结构证实。通过使用这种合成方法，可以在单个自由基反应中将 D-糖衍生物转化为 2-脱氧-L-核糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201489

文献信息

• A Unique Synthetic Method to Convert a<scp>D</scp>-Sugar into 2-Deoxy-<scp>L</scp>-ribitol Through Carbonyl Translocation
  作者：Nai-Yun Hsu、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201201489

  日期：2013.2

  A unique and highly efficient radical process was developed to prepare 2-deoxy-L-ribitol. The radical cyclization precursor was prepared over several steps from D-sugars. Radical cyclization followed by fragmentation gave exclusively the desired product, with carbonyl translocation in an acyclic carbohydrate system. The radical process was optimized to avoid the formation of byproducts. The reaction

  开发了一种独特且高效的自由基工艺来制备 2-脱氧-L-核糖醇。自由基环化前体是从 D-糖经过几个步骤制备的。自由基环化，然后断裂，只得到所需产物，羰基在无环碳水化合物系统中易位。优化自由基过程以避免形成副产物。通过浓度效应研究了反应机理，表明自由基环化和断裂步骤都相对较快。2-脱氧-L-核糖醇的立体化学由X-射线晶体结构证实。通过使用这种合成方法，可以在单个自由基反应中将 D-糖衍生物转化为 2-脱氧-L-核糖。