perfluorobenzocyclobutene | 52196-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: perfluorobenzocyclobutene
• 英文别名: perfluoro(1,2-dihydrocyclobutabenzene)；perfluoro(benzocyclobutene)；perfluorocyclobutabenzene；peflurobenzocyclobutene；perfluoro-benzocyclobutene；Perfluorbenzocyclobuten；2,3,4,5,7,7,8,8-Octafluorobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；2,3,4,5,7,7,8,8-octafluorobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 52196-63-1
• 化学式: C₈F₈
• 分子量: 248.075
• InChiKey: NUIUUMOACKMRNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluorobenzocyclobutene 在 氯化亚砜 、 六氟苯 、 氯氟磺酰 、 五氟化锑 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 C₁₄F₁₁⁽¹⁺⁾*Cl^(1-)
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactivity of perfluorinated benzocyclobutene, indan, and tetralin in reaction with pentafluorobenzene in SbF5 medium, and also the relative stability of generated therewith perfluoro-1-phenyl-benzocycloalkenyl cations decrease with increasing alicyclic fragment in the benzocycloalkene. Treating the solutions of salts of the above cations with anhydrous HF results in the corresponding perfluoro-1-phenylbenzocycloalkenes, and the hydrolysis of salts furnishes their 1-hydroxy derivatives. In a reaction of 1-hydroxyperfluoro-1-phenylbenzocyclobutene, -indan, and -tetralin with SOCl2 the hydroxy group is replaced by chlorine. Besides with indan and tetralin derivatives form respectively 7-pentafluorophenyl-octafluoro-3-chlorobicyclo[4.3.0]hepta- 1,4,6-triene and 7-pentafluorophenyldecafluoro-3-chlorobicyclo[4.4.0]octa-1,4,6-triene.

  DOI：

  10.1023/a:1020901526459
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichlorohexafluoro-1,2-dihydrocyclobutabenzene 在 五氟化锑 作用下， 生成 perfluorobenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  全氟和1-氯多氟苯并环烯-1-基阳离子的产生及其相对稳定性

  摘要：

  全氟化的苯并环丁烯，茚满，四氢化萘具有的SbF的治疗5 -SO 2氯2，以及它们的1,1-二氯类似物与的SbF 5，得到1- chloropolyfluorobenzocycloalken -1-基阳离子，其结构，研究了19 F和13 C NMR，并通过水解转化为全氟酮来证实。全氟苯并环丁烯，茚满和四氢萘在过量SbF5中的溶解产生了与其前体平衡的全氟苯并环烯-1-基阳离子。全氟-和1-氯多氟苯并环烯基-1-基阳离子的相对稳定性随脂环族片段尺寸的增加而降低。

  DOI：

  10.1134/s1070428012040100

文献信息

• Reaction of perfluorobenzocycloalkenes with SiO2-SbF5 and skeleton transformations of their carbonyl derivatives in SbF5 medium
  作者：Ya. V. Zonov、V. M. Karpov、V. E. Platonov、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s107042800802005x

  日期：2008.2

  The reaction of perfluorinated benzocyclobutene and tetraline with SiO2-SbF5 led to the formation in a high yield of their mono- and further dicarbonyl derivatives. The monocarbonyl derivatives on heating with SbF5 underwent disproportionation into the corresponding perfluorobenzocycloalkenes and diketones. Both mono- and diketones in the SbF5 medium are liable to suffer skeleton rearrangements yielding five- and six-membered oxygen-containing heterocycles and/or products of the opening of the alicyclic fragment of the substrate, and from the perfluorobenzocyclobutenone compounds were also obtained with a number of carbon atoms greater than that of the initial ketone.

  全氟苯并环丁烯和四氢萘与SiO2-SbF5反应，高产率地生成了它们的一碳和进一步的二碳衍生物。一碳衍生物在加热情况下与SbF5发生歧化反应，生成相应全氟苯并环烯和二酮。在SbF5介质中，一碳和二酮都容易发生骨架重排，生成含氧的五元和六元杂环化合物，以及/或底物中脂环片段的开环产物，并且从全氟苯并环丁烯酮化合物中也获得了碳原子数大于初始酮的产物。
• The first carbonylation of perfluoroorganic compounds: The reactions of perfluorobenzocyclobutene and its perfluoroalkyl and pentafluorophenyl derivatives with CO in SbF5 medium
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.03.008

  日期：2014.6

  Carbonylation of polyfluorinated benzocyclobutenes with CO in an SbF5 medium readily proceeds at room temperature and atmospheric pressure and it is followed by four-membered ring transformations. Perfluorinated benzocyclobutene, 3- and 4-methyl-benzocyclobutenes add two CO molecules to form, after ring opening and following heterocyclization, isochromene derivatives. Hydrolysis of the reaction mixtures

  在SBF与CO多氟化苯并环丁烯的羰基化5介质容易进行在室温和大气压的压力和它后面是四元环转换。全氟化的苯并环丁烯，3-和4-甲基-苯并环丁烯添加两个CO分子的形式，开环和以下heterocyclization，苯并吡喃衍生物后。该反应混合物的水解得到相应的4-羧基-1- ħ -isochromenes和2-（羧甲基）苯甲酸。全氟化1-甲基，1-乙基和1-异丙基-苯并环丁烯的羰基化后者的水解之后给出2-（2-甲基苯基）烷基-2-烯酰基阳离子的盐和相应的酸。全氟-1- phenylbenzocyclobutene与CO-的SbF反应5 变换成全氟-4- phenylisochromenyl阳离子的盐，其水解得到全氟-4- phenylisochromen -1-酮。
• Interaction of perfluorobenzocycloalkenes with tetrafluoroethylene in the presence of SbF5
  作者：V.M. Karpov、T.V. Mezhenkova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85198-2

  日期：1985.5

  perfluoro-1-ethylbenzocycloalkenes transformed further to disubstituted derivatives. In the case of perfluorotetralin, the reaction gave perfluoro-1,4-diethyltetralin. Perfluorobenzocyclobutene gave perfluoro-1,1- and -1,2-diethylbenzocyclobutenes in about equal quantities, and perfluoroindan- practically only perfluoro-1,1-diethylindan. To explain this orientation, the electronic and steric effects are considered

  在SbF 5的存在下，全氟四氢化萘，茚满和苯并环丁烯与四氟乙烯的反应导致进一步转化为二取代衍生物的全氟-1-乙基苯并环烯烃的形成。在全氟四氢萘的情况下，反应得到全氟-1，4-二乙基四氢萘。全氟苯并环丁烯产生的全氟-1,1-和-1,2-二乙基苯并环丁烯的数量大致相等，而全氟茚满-实际上仅是全氟-1,1-二乙基二茚。为了解释这种取向，考虑了电子和空间效应，它们可以影响中间碳阳离子的反应性和相对稳定性。
• Opening of the four-membered ring in perfluorinated 1-alkyl-2-phenyl- and 1-aryl-1,2-dihydrocyclobutabenzenes in the system I2-SbF5
  作者：T. V. Mezhenkova、V. M. Karpov、V. E. Platonov

  DOI：10.1134/s1070428011070104

  日期：2011.7

  mixture, resulted in the formation of perfluorinated 2-methyl-, 2-ethyl-2′-methyl-, 4-ethyl-2′-methyl-, 2-ethyl-, and 2-propylbenzophenones via opening of the four-membered ring in the initial cyclobutabenzene at the C1–C2 bond. The presence of hydrogen fluoride facilitates the process and promotes profound transformations leading to anthracene derivatives.

  全氟化的1-苯基-，1-（2-乙基苯基）-，1-（4-乙基苯基）-，1-甲基-2-苯基和1-乙基-2-苯基-1,2-二氢环丁苯的反应于130°C在五氟化锑中添加碘，然后将反应混合物水解，导致形成全氟的2-甲基-，2-乙基-2'-甲基-，4-乙基-2'-甲基-，2-通过在初始环丁苯中的C 1 -C 2键处四元环的打开来形成乙基和2-丙基二苯甲酮。氟化氢的存在促进了该过程并促进了导致蒽衍生物的深刻转化。
• Transformations of perfluorinated 1-alkyl-, 1-phenyl- and 1,2-dialkylbenzocyclobutenes under the action of SiO2/SbF5
  作者：Yaroslav V. Zonov、Victor M. Karpov、Vyacheslav E. Platonov、Tatjana V. Rybalova

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.11.004

  日期：2013.1

  Heating of perfluorinated 1-methyl-, 1-ethyl- and 1-isopropylbenzocyclobutenes with SiO2 in an SbF5 medium at 75 °C results in perfluoro-2-alkylbenzocyclobutenones or perfluoro-3-alkylphthalides formation. Perfluorinated 1,2-diethyl- and 1-ethyl-2-methylbenzocyclobutenes react with SiO2/SbF5 at 75 °C to form, after treatment of the reaction mixture with water, perfluorinated 1,3-diethyl- and 1-eth

  加热全氟化1-甲基，1-乙基和1- isopropylbenzocyclobutenes用的SiO 2中的SBF 5在75℃下的结果中全氟-2- alkylbenzocyclobutenones或全氟-3- alkylphthalides形成。全氟化1,2-二乙基和1-乙基-2- methylbenzocyclobutenes与反应的SiO 2 /的SbF 5在75℃，以形成，治疗与水的反应混合物的后，全氟化1,3-二乙基和1-乙基3-甲基邻苯二甲酸-1,3-二醇。全氟-1,2- diisopropylbenzocyclobutene的SiO的作用下2 /的SbF 5在95℃将其转化为全氟-7,8-二异丙基双环[4.2.0]八-1,5,7-三烯-3,4-二酮和全氟-1，2-二异丁酰基苯。全氟-1-甲基-2-苯基苯并环丁烯在75°C的SbF 5介质中不与SiO 2反应，全氟-1-苯基苯并环丁