2-(benzofuran-2-yl)quinoxaline | 79424-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2-Benzo[b]furyl-quinoxaline；2-(1-benzofuran-2-yl)quinoxaline
• CAS: 79424-33-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: VWCZNJVJXRSRQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩 、 2-(benzofuran-2-yl)quinoxaline 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-(benzofuran-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉的无过渡金属杂芳基化：通过氧化偶联构建杂芳基融合的吩嗪。

  摘要：

  首次通过PIFA-BF 3 ·Et 2 O介导的二杂芳基化喹喔啉的氧化偶联，开发了一种构建杂芳基稠合吩嗪的简明方法。仅在无过渡金属的条件下使用LiTMP试剂有效地进行了喹喔啉单-和双-杂芳基化反应的合成，而没有使用含卤素的起始化合物。此外，以相同的方式通过单杂芳基化喹喔啉的再杂芳基化反应合成了不对称的二杂芳基化喹喔啉。杂芳基化后形成的饱和化合物的氧化很容易用碘完成。检查了某些化合物的紫外可见吸收和荧光特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02252
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹喔啉 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉。第13部分：芳氧基甲基喹喔啉和苯并[ b ]呋喃基喹喔啉的合成和质谱研究

  摘要：

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.064

文献信息

• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Imino-1<i>H</i>-imidazol-5(2<i>H</i>)-ones and Quinoxalines Involving CC Bond Cleavage with a 1,3-Dicarbonyl Unit as a Leaving Group
  作者：Yan Yang、Fan Ni、Wen-Ming Shu、An-Xin Wu

  DOI：10.1002/chem.201403001

  日期：2014.9.8

  The domino sequence for the synthesis of 2‐imino‐1H‐imidazol‐5(2H)‐ones includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, CC bond‐cleavage, 1,2‐rearrangement, and aerobic dehydrogenation reaction, whereas the domino sequence for the synthesis of quinoxalines includes aza‐Michael addition, intramolecular cyclization, elimination reaction, and CC bond‐cleavage reaction. The two domino reactions

  尽管2-亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-酮在代谢中具有重要的生物学活性，但很少对其合成进行研究。喹喔啉作为药物化学中的“特权支架”已被广泛研究，但是新型有效合成方法的开发仍然非常有吸引力。本文中，我们开发了两个铜催化的多米诺反应，用于合成2–亚氨基-1 H-咪唑-5（2 H）-ones和喹喔啉，涉及CC键断裂，并带有1,3-二羰基单元。离开小组。合成2-亚氨基1 H-咪唑5（2 H）-1的多米诺序列包括aza-Michael加成，分子内环化，C C键裂解，1,2-重排，和有氧脱氢反应，而对于喹喔啉的合成的多米诺序列包括氮杂-迈克尔加成，分子内环化，消除反应，和C  C键断裂反应。这两个多米诺反应具有显着的优势，包括高效，温和的反应条件以及对各种官能团的高度耐受性。
• Quinoxalines. IX. Reaction of 2-(Halogenomethyl)-quinoxalines and -quinoline with hydroxybenzoic acids and their esters
  作者：G. Sarodnick、L. Hilfert、G. Kempter、E. Kleinpeter

  DOI：10.1002/prac.199733901130

  日期：——

  In the presence of a base the title compounds react to products with ether structure (4,6), or with ester structure (3), or to structure 5 containing both functionalities in dependence on the mole ratio of the starting substances, on reaction conditions and on the substituent patterns in the hydroxybenzoic acid component.Under the influence of alkali hydroxide the m- and p-substituted compounds (6e-g) are saponified to the alkali salts of the carboxylic acid (4b,c). The o-substituted compounds (6a-d), however, are cyclized to the benzo[b]furanylquinoxalines (8). 8a, d are also obtained by thermal water elimination of the carboxylic acids 4a, d, The red-coloured benzofuranols 8 react with acetic anhydride and benzoyl-chloride/pyridine, resp., to the weakly yellow esters 9.The structure of the products 8 and 9 is studied by UV-VIS derivative spectroscopy, by theoretical calculation of the dihedral angles and by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. The H-1 and C-13 chemical shifts are completely assigned. The quinoxalines 8a-c and the quinoline 8d only exist in the hydroxy form.
• Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1959, vol. 89, p. 1598,1605
  作者：Fatutta

  DOI：——

  日期：——