(S)-tert-butyl 2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 111657-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 111657-72-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: WIUSJGQGKYDORD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(methylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酰磺酰胺作为羟醛反应的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870026
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 甲基磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(S)-tert-butyl 2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-取代的脯氨酰磺酰胺作为羟醛反应的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  制备了一系列脯氨酰和4-取代的脯氨酰磺酰胺，并对其作为不对称羟醛反应的有机催化剂进行了评价。使用脯氨酰甲磺酰胺、4-苄氧基-脯氨酰甲磺酰胺和甲苯磺酰胺和 4-羟基脯氨酰甲苯磺酰胺，与使用脯氨酸本身观察到的相比，得到的羟醛产物对映体过量 (ee) 要高得多。此外，这些新催化剂的使用量可能低于脯氨酸，因为它们在有机溶剂中的溶解度有所提高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870026

文献信息

• Highly Efficient and Reusable Dendritic Catalysts Derived from <i>N</i>-Prolylsulfonamide for the Asymmetric Direct Aldol Reaction in Water
  作者：Yongyong Wu、Yazhu Zhang、Menglong Yu、Gang Zhao、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol061418q

  日期：2006.9.1

  The direct aldol reactions catalyzed by chiral dendritic catalysts derived from N-prolylsulfonamide gave the corresponding products in high isolated yields (up to 99%) with excellent anti diastereoselectivities (up to > 99:1) and enantioselectivities (up to > 99% ee) in water. In addition, catalyst 1e may be recovered by precipitation and filtration and reused for at least five times without loss of catalytic activity.