[oxido(phenylmethyl)imino]acetic acid butyl ester | 197717-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [oxido(phenylmethyl)imino]acetic acid butyl ester
• 英文别名: N-benzyl-2-butoxy-2-oxoethanimine oxide
• CAS: 197717-97-8；107699-27-4；107699-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: PHNMZAXIONUYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [oxido(phenylmethyl)imino]acetic acid butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ((3R,3aS,7aS)-2-Benzyl-octahydro-benzo[d]isoxazol-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Mobile Bicyclic Tetrahydro-1,2-oxazines by Isomerization of Isoxazolidinylmethyl Tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971299f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 、 乙醛酸正丁酯 在 碳酸氢钠 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.15 g的产率得到[oxido(phenylmethyl)imino]acetic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conformationally Mobile Bicyclic Tetrahydro-1,2-oxazines by Isomerization of Isoxazolidinylmethyl Tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971299f

文献信息

• The highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl glyoxylate-derived nitrones to E-crotonaldehyde catalyzed by hybrid diamines
  作者：Łukasz Weseliński、Edyta Słyk、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.015

  日期：2011.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of alkyl glyoxylate-derived nitrones to E-crotonaldehyde can be catalyzed by hybrid diamines, obtained from (S)-BINAM and l-α-amino acids. The hybrid of (S)-BINAM and l-Phe was found to be the best organocatalyst. Products were obtained in good yield and diastereoselectivity as well as high enantioselectivity (82–91% ee). Subsequent transformations into functionalized pyrrolidinones

  可由（S）-BINAM和1 -α-氨基酸获得的杂二胺催化将乙醛酸烷基酯衍生的硝酮与E-巴豆醛进行1，3-偶极环加成。发现（S）-BINAM和1- Phe的杂合物是最好的有机催化剂。获得的产品具有良好的收率，非对映选择性以及高对映选择性（82-91％ee）。已经证明了向功能化吡咯烷酮的后续转化。