(2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-methanesulfonamide
• 英文别名: N-methanesulfonyl-L-proline amide；(2S)-N-methylsulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 192.239
• InChiKey: CEPJXTONNYWYJX-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(bromomethyl)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-2-(thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 、 (2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-methanesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到ethyl 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-[[(2S)-2-(methylsulfonylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]-2-(1,3-thiazol-2-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2017011552A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的有机催化：用于不对称曼尼希，硝基迈克尔和羟醛反应的改良催化剂。

  摘要：

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。

  DOI：

  10.1039/b414742a
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 丁酮 在 (2S)-N-(2-pyrrolidine-2-carbonyl)-methanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl (2S,3S)-2-(p-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生物的有机催化：用于不对称曼尼希，硝基迈克尔和羟醛反应的改良催化剂。

  摘要：

  已合成了衍生自脯氨酸的四唑和酰基磺酰胺有机催化剂，并将其应用于不对称的曼尼希，硝基迈克尔和醛醇缩合反应，所得到的结果优于脯氨酸催化的对应物。

  DOI：

  10.1039/b414742a

文献信息

• Compound And Method
  申请人：University of Bristol

  公开号：US20150158837A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR 10 , NR 11 R 11 SR 11 , S(0)R 11 S0 2 R 11 , R 10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO—R 11 , or a protecting group, and R 11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I). wherein Y is

  公式(I)的化合物：(I)其中Y是，Z是OR10，NR11R11SR11，S(0)R11S02R11，R10是H，可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，CO—R11，或保护基，而R11可选择地取代的烷基，可选择地取代的环烷基，可选择地取代的烯基，可选择地取代的炔基，可选择地取代的芳基，可选择地取代的杂芳基，可选择地取代的杂环烷基，或者烷氧基；制备公式(I)的化合物的方法；以及利用公式(I)的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。其中Y是
• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• l-Prolinamide derivatives as efficient organocatalysts for aldol reactions on water
  作者：Gongkun Tang、Xianming Hu、Hans Josef Altenbach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.009

  日期：2011.12

  derivatives have been evaluated as potential organocatalysts for aldol reactions. To synthesize these catalysts, a novel and simple route has been developed using proline N-carboxyanhydride (proline-NCA). A new catalyst with a trifluoromethyl-sulfonamide group has been found exhibiting excellent diastereoselectivity (anti/syn: 97/3) and enantioselectivity (99% ee) with 10 mol % loading and being easily

  已经评估了一系列1-脯氨酰胺衍生物作为醛醇缩合反应的潜在有机催化剂。为了合成这些催化剂，已经开发了使用脯氨酸N-羧基酐（脯氨酸-NCA）的新颖且简单的途径。已经发现具有三氟甲基磺酰胺基团的新催化剂在10mol％的负载下表现出优异的非对映选择性（抗/ syn：97/3）和对映选择性（99％ee），并且易于在水中再循环。
• Highly Efficient and Reusable Dendritic Catalysts Derived from <i>N</i>-Prolylsulfonamide for the Asymmetric Direct Aldol Reaction in Water
  作者：Yongyong Wu、Yazhu Zhang、Menglong Yu、Gang Zhao、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/ol061418q

  日期：2006.9.1

  The direct aldol reactions catalyzed by chiral dendritic catalysts derived from N-prolylsulfonamide gave the corresponding products in high isolated yields (up to 99%) with excellent anti diastereoselectivities (up to > 99:1) and enantioselectivities (up to > 99% ee) in water. In addition, catalyst 1e may be recovered by precipitation and filtration and reused for at least five times without loss of catalytic activity.
• (3aR,6aS)-2-Hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde intermediates for the preparation of prostaglandins or prostaglandin analogues
  申请人：University Of Bristol

  公开号：EP2864308B1

  公开（公告）日：2016-10-19