3-(1-cyanopentylidene)oxindole | 1262120-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-cyanopentylidene)oxindole
• 英文别名: (2E)-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)hexanenitrile
• CAS: 1262120-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: XKBCRKOUEJUYED-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1-cyanopentylidene)oxindole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-cyanopentylidene)oxindole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-（炔基）芳基异氰酸酯与氰化铜（I）环化反应立体选择性合成 3-（1-氰基亚烷基）羟吲哚

  摘要：

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1132

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-(1-Cyanoalkylidene)oxindoles by Palladium-catalyzed Cyclization Reaction of 2-(Alkynyl)aryl Isocyanates with Copper(I) Cyanide
  作者：Tomoya Miura、Takeharu Toyoshima、Osamu Kozawa、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2010.1132

  日期：2010.11.5

  A palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-(alkynyl)-aryl isocyanates with copper(I) cyanide provides an efficient method for the stereoselective synthesis of (Z)-configured 3-(1-cyanoalkylidene)oxindoles.

  钯催化的 2-(炔基)-芳基异氰酸酯与氰化铜 (I) 的环化反应为立体选择性合成 (Z)-构型的 3-(1-氰基亚烷基) 吲哚提供了一种有效的方法。