2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]ethyl benzoate | 182803-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]ethyl benzoate
• CAS: 182803-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XMCBQSHTDGMBHL-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]ethyl benzoate 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯缩醛分子内的卤代醚化反应的不对称诱导：一种光学活性的1,4-和1,5-二元醇的新方法。

  摘要：

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo960714l
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 palladium hydroxide - carbon sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(2S,6S)-6-methyloxan-2-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性烯缩醛分子内的卤代醚化反应的不对称诱导：一种光学活性的1,4-和1,5-二元醇的新方法。

  摘要：

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo960714l

文献信息

• Asymmetric Induction via an Intramolecular Haloetherification Reaction of Chiral Ene Acetals:  A Novel Approach to Optically Active 1,4- and 1,5-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Hidetoshi Kitagawa、Yasushi Nagatomi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo960714l

  日期：1996.1.1

  An asymmetric synthesis of chiral 1,4- and 1,5-diols has been developed from the ene acetals 1a and 1c, prepared from the corresponding aldehydes and chiral C(2)-symmetric diols, involving remote asymmetric induction as a key step. In the first step, treatment of 1 with I(coll)(2)ClO(4) in the presence of an alcohol afforded the macrocyclic acetals (3-5 and 7) in a highly stereoselective manner. Subsequent

  已从烯缩醛1a和1c（由相应的醛和手性C（2）对称二醇制备）开发了手性1,4-和1,5-二醇的不对称合成，其中关键步骤涉及远程不对称诱导。第一步，在醇存在下用I（coll）（2）ClO（4）处理1，以高度立体选择性的方式得到大环缩醛（3-5和7）。随后碘化物的亲核取代，然后进行格里雅德反应，并完全保留了立体化学，并最终使二苯乙烯或二苯丙烯单元脱保护，从而以良好的收率成功制得了具有光学活性的1,4-和1,5-二醇。