1,8-nonadien-4-ol | 121231-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,8-nonadien-4-ol
• 英文别名: Nona-1,8-dien-4-ol
• CAS: 121231-50-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: IVCRQUXBIQDPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-nonadien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到cyclohept-3-enol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANS-CYCLOHEPTENES AND HETERO-TRANS-CYCLOHEPTENES FOR BIOORTHOGONAL COUPLING
  [FR] TRANS-CYCLOHEPTÈNES ET HÉTÉRO-TRANS-CYCLOHEPTÈNES POUR COUPLAGE BIOORTHOGONAL

  摘要：

  根据公式（I）进行替代的反式环庚烯；其中：a）Z和L分别选自SiR1R2、CH2、CHOH和CHR2组成的群体；R1为苯基或CH3；R2为苯基、CH3、（CH2）nCN或（CH2）nOH，其中n为1至5的整数；Ra和Rb分别选自H、OH和CH3组成的群体；且Z和L不同时为SiR1R2；或b）Z为BocN，L为CH2，Ra为H，Rb为H；或c）Z为C=0，L为CH2，Ra为H，Rb为H。

  公开号：

  WO2016164565A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-nonadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂的分子内碳金属化。

  摘要：

  伯或仲烯基锌的分子内环化反应在高度敏感的功能下，在完全区域特异性的5-exo-trig环化中导致环戊基甲基锌衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85661-1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Guanidines by Directed Diamination of Unactivated Alkenes
  作者：Artur K. Mailyan、Kyle Young、Joanna L. Chen、Bradley T. Reid、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02778

  日期：2016.11.4

  method for a directed stereoselective guanidinylation of alkenes is described. The guanidine unit can be delivered as an intact fragment by a hydroxy or carboxy group, usually with a high level of stereocontrol. After the guanidine delivery, the directing group can be cleaved under exceptionally mild conditions, typically by alcoholysis in the presence of acetic acid. Broad functional group tolerance

  描述了用于烯烃的定向立体选择性胍基化的方法。胍单元可以通过羟基或羧基作为完整片段递送，通常具有高水平的立体控制。胍基递送后，可以在异常温和的条件下，通常通过在乙酸的存在下进行醇解，来切割该导向基团。宽泛的官能团耐受性和环胍基化的温和反应条件表明其在药物化学和天然产物合成中的应用。
• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• Titanium-Mediated Oxidative Arylation of Homoallylic Alcohols
  作者：Kathleen S. Lee、Joseph M. Ready

  DOI：10.1002/anie.201007244

  日期：2011.2.25

  E‐Substituted styrene derivatives are synthesized from terminal olefins and aryl Grignard reagents through TiIV‐mediated oxidative coupling (see scheme). Substrates include homoallylic alcohols containing a range of functional groups and substituted aryl Grignard reagents. The reaction may proceed through aryltitanation followed by β‐hydride elimination; reductive elimination of arene occurs from a

  E取代的苯乙烯衍生物是通过Ti IV介导的氧化偶合反应由末端烯烃和芳基格氏试剂合成的（参见方案）。底物包括含有一系列官能团的均烯丙基醇和取代的芳基格氏试剂。该反应可通过芳基钛化反应继之以β-氢化物消除进行。从Ti IV H（芳基）中间体发生芳烃的还原消除。
• Group-Selective Ring-Closing Enyne Metathesis:  Concentration-Dependent Selectivity Profile of Alkynylsilyloxy-Tethered Dienynes
  作者：Sarah V. Maifeld、Reagan L. Miller、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja046043n

  日期：2004.10.1

  Grubbs first- and second-generation catalyst. The remarkable selectivity increase at higher concentration for differentiating between two alkene moieties in nearly identical steric and stereoelectronic environments is believed to be the result of a higher ring-closure rate for smaller-sized ring formation under rapid pre-equilibration of the two alkylidene species generated from either alkene moiety.

  使用 Grubbs 第一代和第二代催化剂实现了炔基甲硅烷氧基系链二炔的高基团选择性闭环复分解反应。在几乎相同的空间和立体电子环境中，在较高浓度下区分两个烯烃部分的显着选择性增加被认为是在生成的两种亚烷基物质快速预平衡下形成较小尺寸环的闭环率较高的结果来自任一烯烃部分。
• Trans-cycloheptenes and hetero-trans-cycloheptenes for bioorthogonal coupling
  申请人：Fox Joseph

  公开号：US10155777B2

  公开（公告）日：2018-12-18

  A substituted trans-cycloheptene according to formula (I); wherein: a) Z and L are each selected from the group consisting of SiR1R2, CH2, CHOH, and CHR2; R1 is phenyl or CH3; R2 is phenyl, CH3, (CH2)nCN, or (CH2)nOH, wherein n is an integer from 1 to 5; Ra and Rb are each individually selected from the group consisting of H, OH, and CH3; and Z and L are not both SiR1R2; or b) Z is BocN, L is CH2, Ra is H, and Rb is H; or c) Z is C=0, L is CH2, Ra is H, and Rb is H.

  根据式(I)的取代反式环庚烯；其中a) Z 和 L 各自选自由 SiR1R2、CH2、CHOH 和 CHR2 组成的组；R1 是苯基或 CH3；R2 是苯基、CH3、(CH2)nCN 或 (CH2)nOH，其中 n 是 1 至 5 的整数；Ra 和 Rb 各自单独选自 H、OH 和 CH3 组成的组；且 Z 和 L 不同时是 SiR1R2；或 b) Z 是 BocN，L 是 CH2，Ra 是 H，Rb 是 H；或 c) Z 是 C=0，L 是 CH2，Ra 是 H，Rb 是 H。