3-羟基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3H-异吲哚-1-酮 | 206977-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3H-异吲哚-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 1H-Isoindol-1-one, 2,3-dihydro-3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；3-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 206977-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: KHGQRTLSLKXGNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  484.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3H-异吲哚-1-酮 在 镍 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(4-Methoxy-benzyl)-3-phenethyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Alkylation and annulation of 3-(phenylsulfonyl)-2-alkyl-2,3-dihydroisoindol-1-ones

  摘要：

  The hydroxylactams obtained from reduction of N-substituted phthalimides were phenylthiated and oxidized to give 3-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydroisoindol-1-ones Deprotonation of the sulfones with sodium hydride followed by treatment with electrophiles gave substitution. Sulfones with suitably-disposed alpha,beta-unsaturated ester groups gave cyclic products from intramolecular Michael addition. Desulfurization of the phenylsulfonyl intermediates was effected in quantitative yield using Raney nickel promoted by ultrasound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00293-7
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-羟基-2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3H-异吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Substituted Dihydroisoindolones As Allosteric Modulators of Glucokinase

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，制备这些化合物的方法，组合物，中间体和衍生物，以及用于治疗葡萄糖激酶介导的疾病。更具体地说，本发明的化合物是葡萄糖激酶调节剂，可用于治疗包括但不限于II型糖尿病在内的疾病。

  公开号：

  US20070099930A1

文献信息

• Copper-Catalyzed C(sp³)–OH Cleavage with Concomitant C–C Coupling: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1021/jo502446k

  日期：2015.2.6

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) efficiently catalyzes the C–C coupling of 3-hydoxyisoindolinones with a variety of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to furnish C(3) aryl-, heteroaryl-, and alkenyl-substituted isoindolinones. The coupling reactions work smoothly in 1,2-dicholoroethane (DCE) reflux, to effect both inter- and intramolecular versions. This is the first report

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。
• Copper (cat) and phenylboronic acid mediated deformylative C-N coupling of isoindolinone-3-ols with formamides provide C(3) aminoisoindolinones
  作者：H Surya Prakash Rao、J Prabhakaran、Silambarasan Kanniyappan、A Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1007/s12039-018-1474-8

  日期：2018.6

  coupling of formamides and isoindolinone-3-ols to provide C(3) primary/secondary amine substituted isoindolinones. The transformation requires a stoichiometric amount of phenylboronic acid as a co-reactant. In the reaction, formamides act as the synthetic equivalent of primary/secondary amines. The method is amenable for the synthesis of a combinatorial library of medicinally relevant C(3) amino substituted

  摘要碘化铜（I）有效地催化甲酰胺和异吲哚满酮-3-醇的甲酰化CN偶联，从而提供C（3）伯/仲胺取代的异吲哚满酮。该转化需要化学计量的苯基硼酸作为共反应物。在该反应中，甲酰胺充当伯/仲胺的合成当量。该方法适用于医学相关的C（3）氨基取代的异吲哚满酮的组合库的合成。 图形概要碘化铜（I）在化学计算量的苯基硼酸（共反应物）存在下有效催化甲酰胺和异吲哚满酮-3-醇的甲酰化CN偶联，以提供C（3）伯/仲胺取代的异吲哚满酮。在此，甲酰胺充当伯/仲胺的合成等同物。在这里，我们报告医学相关的C（3）氨基取代的异吲哚满酮的组合库的合成。
• 一种3-硫醚基异吲哚啉酮类化合物的合成方法
  申请人：齐鲁工业大学

  公开号：CN110437128B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供一种3‑硫醚基异吲哚啉酮类化合物的合成方法，以3‑羟基‑2‑苯甲基‑异吲哚啉‑1‑酮类化合物和硫醇类化合物由Ni(II)催化原位生成亚胺阳离子并发生亲核加成反应构建3‑硫醚基异吲哚啉酮，产物收率82％～95％。本方法一步完成，操作简单，原料和试剂简单，反应产率较高，避免了传统方法催化剂昂贵、条件苛刻的缺点，产物易分离纯化，对3‑硫醚基异吲哚啉酮类化合物的合成研究具有重要价值，在含硫天然产物和药物分子的合成中具有重要的意义。
• Autotandem Catalysis: Inexpensive and Green Access to Functionalized Ketones by Intermolecular Iron‐Catalyzed Amidoalkynylation/Hydration Cascade Reaction via <i>N</i> ‐Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Sidi Mohamed Abdallahi、Ewies F. Ewies、Mohamed El‐Shazly、Brahim Ould Elemine、Abderrahmane Hadou、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Adam Daich、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.202102357

  日期：2021.11.5

  intermolecular alkynylation reactions of various alkoxy, acetoxylactams, and hydroxylactams. This chemistry broadens the scope of iron catalysis by highlighting new aspects of iron salts σ-Lewis acidity. More importantly, this approach is amenable to an unprecedented tandem intermolecular alkynylation/intramolecular hydration sequence affording expedient access to a new carbonyl structures.

  自串联催化：铁 (III) 催化剂被证明可有效催化各种烷氧基、乙酰氧基内酰胺和羟基内酰胺的分子间炔化反应。这种化学反应通过突出铁盐σ-刘易斯酸度的新方面来拓宽铁催化的范围。更重要的是，这种方法适用于前所未有的串联分子间炔基化/分子内水合序列，可以方便地获得新的羰基结构。
• Boron Trifluoride‐Mediated Trifluoromethylthiolation of <i>N</i> ‐Acyliminiums
  作者：Julien Maury、Guillaume Force、Benjamin Darses、David Lebœuf

  DOI：10.1002/adsc.201800514

  日期：2018.7.16

  Herein, we describe a hitherto unprecedented trifluoromethylthiolation of N‐acyliminiums promoted by boron trifluoride etherate to enable a convenient access to various α‐amino trifluoromethylthiolate derivatives in good yields. The reaction proceeds under mild conditions, relying on copper(I) trifluoromethylthiolate as a nucleophilic partner.

  在本文中，我们描述了迄今为止前所未有的由三氟化硼醚化物促进的N-酰基亚胺的三氟甲基硫醇化，从而可以方便地以良好的产率获得各种α-氨基三氟甲基硫醇盐衍生物。反应在温和的条件下进行，依靠三氟甲基硫醇铜（I）作为亲核伴侣。