2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one | 173606-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenylmethyl)phthalimidine；2-(4-Methoxy-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-isoindol-1-one
• CAS: 173606-49-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: XCDCULVYVIJHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one 在 硼烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-Benzyl-2-(4-methoxy-benzyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  LDA-induced metalation of isoindolinones. An efficient route to 3-substituted isoindoline derivatives

  摘要：

  3-Substituted isoindolines have been efficiently prepared by sequential lithiation and reduction of isoindolinones. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00136-1
• 作为产物：
  描述：

  异吲哚啉-1-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-酮与芳基和杂芳基氯化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 合成了 N-甲基三氟硼酸钾异吲哚啉-1-one，并将其用于 Suzuki-Miyaura 钯催化与芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联反应，制备了 29 个取代的 N-苄基异吲哚啉-1-one 实例。新方法得益于温和的反应条件，可耐受各种官能团。此外，由于有大量市售的芳基和杂芳基氯化物可以作为偶联伙伴，该方法很容易提供对取代的 N-苄基异吲哚啉-1-酮库的访问。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.884591

文献信息

• [EN] ISOINDOLONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR POTENTIATORS<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ISOINDOLONE ET LEUR UTILISATION COMME POTENTIALISATEURS DU RECEPTEUR METABOTROPIQUE DU GLUTAMATE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2006020879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1 is a ring and n is a number from 1 to 8. The invention also relates to use of the compounds in therapy as metabotropic glutamate receptor modulators, particularly in neurological and psychiatric disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1是一个环，n是1到8之间的数字。该发明还涉及将这些化合物用于治疗作为代谢型谷氨酸受体调节剂，特别是在神经系统和精神疾病中的用途。
• Phthalimidine Synthesis via the Direct Condensation between Phthalide and Primary Amine in the Presence of Catalytic Amount of InCl3
  作者：Ichiro Takahashi、Takatoshi Matsunaga、Yuuki Izumi、Yuuki Sunada、Nanae Kawakami、Yuusuke Horino、Sho Inagaki、Kenta Saitoh、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi

  DOI：10.2174/1570178614666170221143302

  日期：2017.4.13

  paths. Therefore, dissymmetrical trends possessed by the phthalide derivative should transfer directly to the resulting phthalimidine, and as a result the formation of possible regioisomer(s) can completely be prevented. This strategy has existed as the oldest method of phthalimidine synthesis, however, Lewis acid catalysts utilized in the past were not appropriate to extend its scope. In this report

  背景：我们以前报道过在1,2,3-1H-苯并三唑和2-巯基乙醇的存在下，邻苯二甲醛和伯胺之间的1：1缩合反应可作为双合成助剂提供邻苯二甲酰亚胺（2,3-二氢异吲哚-1-酮）在温和的反应条件下可实现良好的分离收率。然而，发现该反应通过等氧化阶段官能团（本文中的羰基）的不对称化而进行，只要目标分子邻苯二甲酰亚胺中取代基的取向不对称，就会产生区域异构体。为了克服这些缺陷，我们集中研究了与目标分子邻苯二甲酰亚胺具有相同电子结构的邻苯二甲酰亚胺。因此，邻苯二甲酸酯衍生物和伯胺之间的缩合会消除水分子，但不附带任何类型的氧化还原路径。因此，邻苯二甲酸酯衍生物所具有的不对称趋势应直接转移至所得的邻苯二甲酰亚胺，结果，可以完全防止可能的区域异构体的形成。该策略作为最古老的邻苯二甲酰亚胺合成方法已经存在，但是，过去使用的路易斯酸催化剂不适合扩展其范围。在本报告中，我们证明了使用InCl3作为催化剂沿着这条路线
• A facile scheme for phthalimide ⇌ phthalimidine conversion
  作者：Frederick A. Luzzio、DeAnna Piatt Zacherl、William D. Figg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00152-5

  日期：1999.3

  Desulfurization of phenylthiolactams using an ultrasound-promoted Raney nickel protocol yields the corresponding N-substituted phthalimidines. Benzylic oxidation of the N-substituted phthalimidines by treatment with 2, 2′-bipyridinium acid (BPCC/MCPBA) affords the original phthalimides. Thereduction-desulfurization is applied to the preparation of a deoxythalidomide derivative which is a TNF-α inhibitor

  使用超声促进的阮内镍方案对苯硫内酰胺进行脱硫，得到相应的N-取代的邻苯二甲酰亚胺。所述的苄基氧化Ñ取代phthalimidines通过用2，2'-联吡啶酸（BPCC / MCPBA），得到原始邻苯二甲酰亚胺。还原脱硫用于制备作为TNF-α抑制剂的脱氧沙利度胺衍生物。
• Diastereoselective addition of metalated isoindolin-1-ones to aldehydes. Stereoselective preparation of (E)-3-arylideneisoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Christophe Hoarau、Véronique Rys

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00236-8

  日期：2002.3

  Lithiated isoindolinones react with aromatic aldehydes to afford 3-hydroxybenzyl derivatives with high diastereoselectivity. Dehydration of erythro and threo adducts through an E1cb mechanism gives rise indiscriminately to the (E)-arylideneisoindolinones.

  锂化的异吲哚啉酮与芳族醛反应，得到具有高非对映选择性的3-羟基苄基衍生物。通过E1cb机理使赤型和苏式加合物脱水，会不加区别地增加（E）-亚芳基异吲哚啉酮。
• Isoindolone compounds and their use as metabotropic glutamate receptor potentiators
  申请人：Clayton Joshua

  公开号：US20090275578A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 and n are as defined for formula I in the description. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds and to new intermediates employed in the preparation, pharmaceutical compositions containing the compounds, and to the use of the compounds in therapy.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和n在描述中定义为式I。本发明还涉及制备该化合物的过程，以及用于制备的新中间体，含有该化合物的制药组合物，以及在治疗中使用该化合物。