(S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylmetoxy-1-propanal | 79069-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylmetoxy-1-propanal
• 英文别名: tert-butyl (S)-(1-(benzyloxy)-3-oxopropan-2-yl)carbamate；(S)-tert-butyl 3-(benzyloxy)-1-oxopropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 79069-54-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: SYUMPFHICOKGEB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylmetoxy-1-propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cleavage of the bis-benzylidene acetal of d-mannitol under oxidative and reductive conditions: a new approach to C2-symmetric chiral ligands

  摘要：

  A highly regioselective oxidative cleavage of 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol was carried out using NBS and the resultant product was readily converted to the Q-symmetric chiral ligand, (R,R)-3,4-dihydroxy-1,5-hexadiene. On the other hand, reductive cleavage of 1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol was achieved in a highly regioselective manner using BF(3)center dot OEt2 and Et3SiH to give a highly functionalized benzyl ether, which was converted to a synthetically useful C-2-symmetric bis-amino alcohol derivative. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.038
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-3-phenylmetoxy-1-propanal
  参考文献：
  名称：

  骨干和化学接头对核酸双链体分子电导的影响

  摘要：

  扫描隧道显微镜断裂连接测量用于检查核酸的分子电导如何取决于其骨架和电极连接基团的组成。测量了10个碱基对长的DNA，aeg-PNA，γ-PNA和具有相同核碱基序列的DNA / aeg-PNA的异源双链的分子电导。发现分子电导随主链的变化而变化12至13倍。计算研究表明，不同骨架的核酸之间的分子电导差异与骨架结构柔性的差异相关。还测量了通过两个不同的连接子连接到电极的双链体的分子电导，一个直接连接到主链，另一个直接连接到核碱基堆栈。尽管该连接器使特定双工体的总电导增加了一个数量级，但电导率随骨架组成的差异得以保留。最高分子电导值，0.06使用基本堆栈连接子测量aeg-PNA双链体的G 0。这些发现揭示了一种重要的新策略，可用于创建更长，更复杂的电活性核酸组装体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02260

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW CHIRAL PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS
  作者：Bogdan Falkiewicz、Wojciech Wiśniowski、Aleksandra S. Kołodziejczyk、Kazimierz Wiśniewski

  DOI：10.1081/ncn-100002563

  日期：2001.3.31

  We have synthesised a series of new chiral type I peptide nucleic acid monomers in total yields of 36-53%, derived from Val, Ile, Ser(Bzl), Pro, and Trp, employing convenient procedure.

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。
• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• Substituted 1,2-ethylenediamines, Methods for Preparing Them and Uses Thereof
  申请人：Eickmeier Christian

  公开号：US20060223759A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention relates to substituted 1,2-ethylenediamines of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 15 , A, B, L, i as well as X 1 -X 4 are defined as in the specification and claims and the use thereof for the treatment of Alzheimer's disease (AD) and similar diseases.

  本发明涉及通式（I）的取代1,2-乙二胺化合物，其中基团R1至R15，A，B，L，i以及X1-X4如规范和权利要求中所定义，并且其用于治疗阿尔茨海默病（AD）和类似疾病。
• Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Kempf J. Dale

  公开号：US20060199851A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。
• Synthesis and evaluation of inhibitors of cytochrome P450 3A (CYP3A) for pharmacokinetic enhancement of drugs
  作者：Charles A. Flentge、John T. Randolph、Peggy P. Huang、Larry L. Klein、Kennan C. Marsh、John E. Harlan、Dale J. Kempf

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.118

  日期：2009.9

  The HIV protease inhibitor ritonavir (RTV) is also a potent inhibitor of the metabolizing enzyme cytochrome P450 3A (CYP3A) and is clinically useful in HIV therapy in its ability to enhance human plasma levels of other HIV protease inhibitors (PIs). A novel series of CYP3A inhibitors was designed around the structural elements of RTV believed to be important to CYP3A inhibition, with general design

  HIV蛋白酶抑制剂利托那韦（RTV）还是代谢酶细胞色素P450 3A（CYP3A）的有效抑制剂，在临床上可用于HIV治疗，因为它具有增强人类血浆中其他HIV蛋白酶抑制剂（PIs）水平的能力。围绕RTV的结构要素设计了一系列新的CYP3A抑制剂，这些抑制剂被认为对CYP3A抑制很重要，其一般设计特征是将模仿RTV P2-P3片段的基团连接到可溶性核心上。已发现几种类似物可强烈增强洛匹那韦（LPV）的血浆水平，其中包括8种。，与同型号的RTV相比，它具有优势。有趣的是，观察到CYP3A的体外抑制与LPV升高呈负相关。本研究中描述的化合物可能对增强被CYP3A代谢的药物的药代动力学有用。