3-(1,3-二噻烷-2-基)-2,4-戊二酮 | 100596-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1,3-二噻烷-2-基)-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-(1,3-dithian-2-yl)-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1,3-Dithian-2-yl)-2,4-pentandion；3-(1,3-dithian-2-yl)-2,4-pentanedione；3-(1,3-Dithian-2-yl)pentane-2,4-dione
• CAS: 100596-16-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂S₂
• mdl: MFCD01096960
• 分子量: 218.341
• InChiKey: SIXJXSOUXQYKBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-二噻烷-2-基)-2,4-戊二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3,5-二甲基-1苯基吡唑-4-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过还原烯酮二硫缩醛制备杂环合成的基本方法

  摘要：

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10136-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-二噻烷-2-亚基)-2,4-戊二酮 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到3-(1,3-二噻烷-2-基)-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  通过还原烯酮二硫缩醛制备杂环合成的基本方法

  摘要：

  已经开发出两种允许有效还原乙烯酮二硫缩醛得到取代的二噻烷的通用方法。用甲醇中的镁还原不如用乙酸中的锌还原可靠。镁在甲醇中的更大不一致性已经通过底物的循环伏安研究进行了研究。二环乙烷的用途已通过环化成功地说明，以在脱保护后提供各种杂环醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10136-3

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004065393A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to thienopyridazinones of formula (I): wherein: R1 is C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl or C3-6 cycloalkyl which is optionally substituted by C1-6 alkyl, each of the above being optionally substituted by one or more halogen atoms; R2 is C1-6 alkyl; R3 is a group CO-G or SO2-G where G is a 5- or 6-membered ring containing a nitrogen atom and a second heteroatom selected from oxygen and sulphur adjacent to the nitrogen, and optionally substituted by up to 3 groups selected from hydroxyl and C1-4 alkyl; Q is CR5R6 where R5 and R6 are as defined in the specification; and R4 is a 5- to 10-membered mono- or bi-cyclic aromatic ring system, containing 0 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur, the ring system being optionally substituted as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular in the modulation of autoimmune disease are also described.

  该发明涉及式(I)的噻吩吡啶酮化合物：其中：R1为C1-6烷基，C2-6烯基或C3-6环烷基，可选地被C1-6烷基取代，上述每种基团可选地被一个或多个卤素原子取代；R2为C1-6烷基；R3为CO-G或SO2-G基团，其中G为含氮原子的5-或6-成员环，并且紧邻氮原子的第二杂原子为氧或硫，并且可选地被高达3个羟基和C1-4烷基基团中的一个或多个取代；Q为CR5R6，其中R5和R6如规范中定义；R4为含有0-4个独立选择的氮、氧和硫杂原子的5-至10-成员单环或双环芳香环系统，该环系统可按规范中描述的方式取代，并且其药学上可接受的盐和溶剂化合物。还描述了它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在调节自身免疫疾病方面的应用。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Pyrazoles from α-(1,3-Dithian-2-yl) Enamine Ketones via [4+1] Cyclization
  作者：Qun Liu、Shugang Wang、Yongguang Li、Xihe Bi

  DOI：10.1055/s-0034-1378858

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles from α-(1,3-dithian-2-yl) enamine ketones and primary amines, involving copper(II)-catalyzed oxidative N–N coupling, has been developed. This unprecedented [4+1] approach is versatile in the synthesis of N -aryl, N -benzyl and N -alkyl pyrazoles, and provides an alternative to the conventional [3+2] methods.

  一种从 α-(1,3-dithian-2-yl) 烯胺酮和伯胺合成 1,3,4-三取代吡唑的新方法，涉及铜 (II) 催化的氧化 N-N 偶联。发达。这种前所未有的 [4+1] 方法可用于合成 N-芳基、N-苄基和 N-烷基吡唑，并提供了传统 [3+2] 方法的替代方法。
• Copper-Mediated C−N Bond Formation via Direct Aminolysis of Dithioacetals
  作者：Jing Kang、Fushun Liang、Shao-Guang Sun、Qun Liu、Xi-He Bi

  DOI：10.1021/ol060763c

  日期：2006.6.1

  to the C-N bond formation via direct aminolysis of dithioacetals 2 and 5 with ammonia, primary or secondary amines are developed under mild conditions. Enaminones 3 and 6 were thus obtained in high to excellent yields with high chemoselectivity. This type of aminolysis reaction presents a new synthetic application of the dithioacetal functionality. [reaction: see text]

  在温和条件下，乙酸铜介导了一种通过二硫缩醛2和5与氨，伯胺或仲胺直接氨解形成CN键的有效方法。因此以高至优异的产率和高的化学选择性获得了烯胺酮3和6。这种类型的氨解反应代表了二硫缩醛官能团的新合成应用。[反应：看文字]
• Novel compounds
  申请人：Cooper Edward Martin

  公开号：US20060052380A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention relates to thienopyridazinones of formula (I): wherein: R 1 is C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl or C 3-6 cycloalkyl which is optionally substituted by C 1-6 alkyl, each of the above being optionally substituted by one or more halogen atoms; R 2 is C 1-6 alkyl; R 3 is a group CO-G or SO 2 -G where G is a 5- or 6-membered ring containing a nitrogen atom and a second heteroatom selected from oxygen and sulphur adjacent to the nitrogen, and optionally substituted by up to 3 groups selected from hydroxyl and C 1-4 alkyl; Q is CR 5 R 6 where R 5 and R 6 are as defined in the specification; and R 4 is a 5- to 10-membered mono- or bi-cyclic aromatic ring system, containing 0 to 4 heteroatoms independently selected from nitrogen, oxygen and sulphur, the ring system being optionally substituted as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, in particular in the modulation of autoimmune disease are also described.

  本发明涉及式(I)的噻吩并吡嗪酮：其中：R1为C1-6烷基，C2-6烯基或C3-6环烷基，其可选地被C1-6烷基取代，上述每种取代基可选地被一个或多个卤素原子取代；R2为C1-6烷基；R3为CO-G或SO2-G基团，其中G为一个5-或6-成员环，其中包含一个氮原子和一个邻近氮原子的第二杂原子，所述环可选地被最多3个羟基和C1-4烷基中的一个或多个基团取代；Q为CR5R6，其中R5和R6如规范所定义；R4为一个5-到10-成员的单环或双环芳香环系统，其中包含0到4个独立选择的杂原子，包括氮、氧和硫，所述环系统可按规范中描述的方式取代，以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物。还描述了其制备方法、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在自身免疫性疾病的调节方面的应用。
• Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4857 - 4868
  作者：Stahl, Ingfried

  DOI：——

  日期：——