1,2,5-噁二唑-3,4-二甲醛,二肟,2-氧化 | 153309-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,5-噁二唑-3,4-二甲醛,二肟,2-氧化
• 英文名称: furoxanedialdoxime
• 英文别名: 3,4-bis((hydroxyimino)methyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；β-Isocyanilsaeure；2-oxy-furazan-3,4-dicarbaldehyde dioxime；2-oxy-furazandicarbaldehyde-dioxime；2-Oxy-furazandicarbaldehyd-dioxim；N-[[4-(hydroxyiminomethyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 153309-81-0
• 化学式: C₄H₄N₄O₄
• 分子量: 172.1
• InChiKey: YPLKVJDTMJCHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-噁二唑-3,4-二甲醛,二肟,2-氧化 在 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.17h， 以70%的产率得到[1,2,5]oxadiazolo[3,4-d]pyridazine 1,5,6-trioxide
  参考文献：
  名称：

  [1,2,5] Oxadiazolo [3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物：通过3,4-双（羟基亚氨基）甲基）-1,2,5-恶二唑2-的反应有效合成硝酸与浓硝酸和三氟乙酸混合的氧化物及其结构表征

  摘要：

  由3,4-双（羟基亚氨基）甲基）-1,2,5-恶二唑2有效合成[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物（1）已经开发出使用浓硝酸和三氟乙酸的混合物的氧化物。确定了非常规反应的范围。4,7-二硝基[1,2,5]恶二唑并[3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物1f代表了一种新的高能化合物，但其热稳定性很低。通过单晶X射线衍射分析研究了母体[1,2,5]恶二唑[3,4- d ]哒嗪1,5,6-三氧化物1c，揭示了具有异常长的环内N N键的平面分子1.668（5）Å和意外的exo氮氧基氮原子上的-环键角。在晶体中，1c分子通过强大的π-π堆积和C H⋯O氢键相互作用相互结合成三维框架，从而导致1.833 gcm -3的高晶体密度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.07.015
• 作为产物：
  描述：

  硝乙醛肟 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,5-噁二唑-3,4-二甲醛,二肟,2-氧化
  参考文献：
  名称：

  Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 444, p. 20

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Redirection of sialic acid metabolism in genetically engineered Escherichia coli
  作者：M. Ringenberg、C. Lichtensteiger、E. Vimr

  DOI：10.1093/glycob/11.7.533

  日期：2001.7.1

  Most microorganisms do not produce sialic acid (sialate), and those that do appear to use a biosynthetic mechanism distinct from mammals. Genetic hybrids of nonpathogenic, sialate-negative laboratory Escherichia coli K-12 strains designed for the de novo synthesis of the polysialic acid capsule from E. coli K1 proved useful in elucidating the genetics and biochemistry of capsule biosynthesis. In this article we propose a dynamic model of sialometabolism to investigate the effects of biosynthetic neu (N-acetylneuraminic acid) and catabolic nan (N-acylneuraminate) mutations on the flux of intermediates through the sialate synthetic pathway. Intracellular sialate concentrations were determined by high pH anion exchange chromatography with pulsed amperometric detection. The results indicated that a strain carrying a null defect in the gene encoding polysialyltransferase (neuS) accumulated > 50 times more CMP–sialic acid than the wild type when strains were grown in a minimal medium supplemented with glucose and casamino acids. Metabolic accumulation of CMP–sialic acid depended on a functional sialic acid synthase (neuB), as shown by the inability of a strain lacking this enzyme to accumulate a detectable endogenous sialate pool. The neuB mutant concentrated trace sialate from the medium, indicating its potential value for quantitative analysis of free sialic acids in complex biological samples. The function of the sialate aldolase (encoded by nanA) in limiting intermediate flux through the synthetic pathway was determined by analyzing free sialate accumulation in neuA (CMP–sialic acid synthetase) nanA double mutants. The combined results demonstrate how E. coli avoids a futile cycle in which biosynthetic sialate induces the system for its own degradation and indicate the feasibility of generating sialooligosaccharide precursors through targeted manipulation of sialate metabolism.

  大多数微生物不产生硅铝酸盐（sialic acid），而那些产生硅铝酸盐的微生物似乎使用了一种与哺乳动物不同的生物合成机制。事实证明，非致病性、对ialate 阴性的实验室大肠杆菌 K-12 株系的基因杂交设计用于从大肠杆菌 K1 中重新合成多聚ialic 酸胶囊，这对阐明胶囊生物合成的遗传学和生物化学非常有用。在这篇文章中，我们提出了一个硅铝酸盐代谢动态模型，以研究生物合成neu（N-乙酰神经氨酸）和分解nan（N-乙酰神经氨酸）突变对硅铝酸盐合成途径中间产物通量的影响。通过高 pH 阴离子交换色谱法和脉冲安培检测法测定了细胞内硅铝酸盐的浓度。结果表明，当菌株在补充了葡萄糖和 casamino 酸的最小培养基中生长时，携带多聚糖基转移酶（neuS）基因缺失的菌株积累的 CMP-sialic酸是野生型的 50 倍以上。CMP-sialic酸的代谢积累依赖于功能性的sialic酸合成酶（neuB），缺乏该酶的菌株无法积累可检测到的内源性sialate池。neuB 突变体从培养基中浓缩了微量的硅铝酸盐，这表明它在定量分析复杂生物样本中游离的硅铝酸盐方面具有潜在价值。通过分析 neuA（CMP-sialic acid synthetase）nanA 双突变体中游离硅铝酸盐的积累，确定了硅铝酸盐醛缩酶（由 nanA 编码）在限制合成途径中间通量方面的功能。综合结果表明了大肠杆菌如何避免生物合成的硅铝酸盐诱导系统自身降解的徒劳循环，并表明了通过有针对性地操纵硅铝酸盐代谢生成硅铝寡糖前体的可行性。
• Versatile approach to heteroarylfuroxan derivatives from oximinofuroxans via a one-pot, nitration/thermolysis/[3+2]-cycloaddition cascade
  作者：Alexander A. Larin、Leonid L. Fershtat、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.013

  日期：2017.10

  simple, general, and regioselective method has been developed for the synthesis of a series of heteroarylfuroxans, including isoxazolyl-, isoxazolinyl- and (1,2,4-oxadiazolyl)furoxans. The described method is based on a cascade of one-pot processes, including the nitration of furoxancarbaldehyde oximes, thermolysis of the formed nitrolic acids to generate furoxancarbonitrile oxides, and [3+2]-cycloaddition

  已经开发了一种简单，通用和区域选择性的方法来合成一系列杂芳基呋喃喃，包括异恶唑基-，异恶唑啉基-和（1,2,4-恶二唑基）呋喃。所描述的方法基于一系列的一锅法，包括硝化呋喃甲醛甲醛肟，热分解生成的硝酸以生成呋喃羰基腈，以及[3 + 2]-环加成反应和适当的双极性亲和性–炔烃，烯烃或活化的腈。
• Reaction of nitrosolic acid salts with dinitrogen tetraoxide
  作者：A. B. Sheremetev、N. S. Aleksandrova、T. R. Tukhbatshin、S. V. Penzin、P. A. Belyakov

  DOI：10.1007/s11172-010-0040-4

  日期：2009.2
• Steinkopf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1910, vol. <2> 81, p. 228
  作者：Steinkopf

  DOI：——

  日期：——
• Wieland; Kitasato, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1929, vol. 475, p. 55,57
  作者：Wieland、Kitasato

  DOI：——

  日期：——