1-(bromodifluoromethylsulfanyl)-4-fluorobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(bromodifluoromethylsulfanyl)-4-fluorobenzene
• 英文别名: bromodifluoro(4-fluorophenylthio)methane；1-[Bromo(difluoro)methyl]sulfanyl-4-fluorobenzene
• 化学式: C₇H₄BrF₃S
• 分子量: 257.074
• InChiKey: UIIGHYOEDUFYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromodifluoromethylsulfanyl)-4-fluorobenzene 、 三甲基氯硅烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[difluoro(4-fluorophenylsulfanyl)methyl]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种高效的新型磺酰氟和磺酸锂的制备方法

  摘要：

  报道了几种多氟链烷磺酰氟的有效制备方法。该方法基于多氟烷基三甲基硅烷（多氟烷基亚磺酸盐的前体）作为中间体的合成，可以在一个罐中进行连续的转化。而且，这些磺酰氟可以通过亲电氟化从相应的亚磺酸盐获得。这种原始方法避免了某些热或水解不稳定中间体的分离和纯化。因此，已经从卤代二氟甲基化的前体RCF 2 X（X = F，Br; R = ArC（O），ArS（O）n（CF 2）m ; n = 0，1，2; m制备了一系列新的磺酰氟。 = 1、2），并已转化为相应的磺酸锂，它们有潜力用作锂电池的电解质。

  DOI：

  10.1021/jo701318n
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 二溴二氟甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1-(bromodifluoromethylsulfanyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种高效的新型磺酰氟和磺酸锂的制备方法

  摘要：

  报道了几种多氟链烷磺酰氟的有效制备方法。该方法基于多氟烷基三甲基硅烷（多氟烷基亚磺酸盐的前体）作为中间体的合成，可以在一个罐中进行连续的转化。而且，这些磺酰氟可以通过亲电氟化从相应的亚磺酸盐获得。这种原始方法避免了某些热或水解不稳定中间体的分离和纯化。因此，已经从卤代二氟甲基化的前体RCF 2 X（X = F，Br; R = ArC（O），ArS（O）n（CF 2）m ; n = 0，1，2; m制备了一系列新的磺酰氟。 = 1、2），并已转化为相应的磺酸锂，它们有潜力用作锂电池的电解质。

  DOI：

  10.1021/jo701318n

文献信息

• Electrophilic Difluoro(phenylthio)methylation: Generation, Stability, and Reactivity of α-Fluorocarbocations
  作者：Nolan M. Betterley、Panida Surawatanawong、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/ol402631t

  日期：2013.11.15

  Electrophilic difluoro(phenylthio)methylation of allylsilanes has been achieved using bromodifluoro(phenylthio)methane (PhSCF2Br) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6). The structural assignment and observation of alpha-fluorocarbocation were substantiated by NMR and theoretical calculations. Detailed mechanistic and electronic studies have provided a fundamental understanding of the reactivity and stability of the difluoro(phenylthio)methylium cation (PhSCF2+).