2-(pyrazol-1-yl)-4-methylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrazol-1-yl)-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-Methyl-2-pyrazol-1-ylquinoline
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: VAFIKGBTZYGZQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-4-甲基喹啉 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2-(pyrazol-1-yl)-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一系列2-（吡唑-1-基）喹啉的构象和正空间效应

  摘要：

  使用2的直接缩合区域选择性地合成了9个在吡唑3或5位（H，Me，Et，i -Pr，t -Bu）带有取代基的2-（吡唑-1-基）-4-甲基喹啉-氯-4-甲基喹啉和3（5）取代的吡唑的钠盐，或通过用适当的β-酮醛处理2-肼基-4-甲基喹啉。的1 H和13角C ^化学位移进行了讨论并考虑到关于如由AM1哈密顿计算出的C-2-N-1'键的优选构象。看来5-乙基和5-异丙基取代的衍生物具有短的CHN-1相互作用。正立体效应似乎是造成这些构象的原因。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330219

文献信息

• Electrochemical Desulfurizative Amination of Heteroaromatic Thiols by Iodine Catalysis
  作者：Tingting Ran、Wei Jiang、Xin Fu、Jinguo Long、Jie Liu

  DOI：10.1002/cctc.202301750

  日期：——

  We report that anodic oxidation of 2-iodobenzoic acid enables a hypervalent iodine (III) electrocatalysis of desulfurizative amination of heteroaromatic thiols. This protocol features broad substrate scope and wide functional group tolerance, delivering the target N-heterocyclic amines with good to excellent yields.

  我们报道，2-碘苯甲酸的阳极氧化能够实现杂芳族硫醇脱硫胺化的高价碘（III）电催化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率提供目标N -杂环胺。
• Conformation and<i>ortho</i>steric effects in a series of 2-(pyrazol-1-yl)quinolines
  作者：Shiv P. Singh、Dalip Kumar、Devinder Kumar、Ana Martínez、José Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570330219

  日期：1996.3

  The 1H and 13C chemical shifts were discussed taking into account the preferred conformation about the C-2-N-1′ bond as calculated by the AM1 Hamiltonian. It appears that 5-ethyl and 5-isopropyl substituted derivatives present short C-H-N-1 interactions. Ortho steric effects appear to be responsible for these conformations.

  使用2的直接缩合区域选择性地合成了9个在吡唑3或5位（H，Me，Et，i -Pr，t -Bu）带有取代基的2-（吡唑-1-基）-4-甲基喹啉-氯-4-甲基喹啉和3（5）取代的吡唑的钠盐，或通过用适当的β-酮醛处理2-肼基-4-甲基喹啉。的1 H和13角C ^化学位移进行了讨论并考虑到关于如由AM1哈密顿计算出的C-2-N-1'键的优选构象。看来5-乙基和5-异丙基取代的衍生物具有短的CHN-1相互作用。正立体效应似乎是造成这些构象的原因。