2-(5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)乙腈 | 86999-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)乙腈
• 中文别名: 2-(3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙腈
• 英文名称: 3-methyl-5-cyanomethyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)acetonitrile；(5-methyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-acetonitrile；3-methyl-1,2,4-triazol-5-ylacetonitrile；5-cyanomethyl-3-methyl-1H-[1,2,4]triazole；2-(5-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 86999-26-0
• 化学式: C₅H₆N₄
• mdl: MFCD03424119
• 分子量: 122.129
• InChiKey: JPJXXDXAJJOQOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)乙腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(2-acetoxyphenyl)-3-methyl-5H-<1>benzopyrano<3,2-e>-1,2,4-triazolo<4,3-c>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kuzmierkiewicz, Wojciech, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 ethyl acetimidate hydrochloride salt 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-(5-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-8-carbonitriles 的另一种合成方法、晶体结构和 DFT 计算

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5 - a ]吡啶-8-甲腈的新代表是通过β-二酮或β-二醛的缩合合成的，并使用MS光谱法、1 H、13 C和19进行表征F 核磁共振和红外光谱。使用 X 射线分析确定了两种化合物的晶体结构，结果表明标题化合物易于形成平面分子。使用 DFT 计算方法解释了在含三氟甲基的化合物中没有负责 CN 伸缩振动的带，这也表明氟的引入对 HOMO 和 LUMO 之间的能隙有显着影响。

  DOI：

  10.1002/jhet.4256

文献信息

• Pyrazolopyrimidines
  申请人：Gebauer Olaf

  公开号：US20050187224A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  The invention relates to prazolopyrimidines of the formula in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and X are as defined in the disclosure, to a process for preparing these compounds, and to their use for controlling unwanted microorganisms.

  该发明涉及式中R1、R2、R3、R4、R5和X如披露中定义的嘧啶并咪唑类化合物，以及制备这些化合物的方法和它们用于控制不受欢迎微生物的用途。
• Design and chemical synthesis of [1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-5-yl amines, a novel class of VEGFR-2 kinase inhibitors
  作者：Alexander S. Kiselyov、Eugene L. Piatnitski Chekler、Natalia B. Chernisheva、Lev K. Salamandra、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.062

  日期：2009.7

  describes a facile approach to 7,8-dihydro[1,2,4]triazol[1,5-c]pyrimidin-5-yl amines, a novel class of potent inhibitors of vascular endothelial growth factor receptor II (VEGFR-2). The synthetic sequence is centered around preparation of the key 3(5)-cyanomethyl-1,2,4-triazole intermediates and their Knoevenagel condensation with aromatic aldehydes. A subsequent three-step conversion of Knoevenagel

  这封信描述了一种简便的方法来处理7,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - c ]嘧啶-5-基胺，这是一类新型的血管内皮生长因子受体II（VEGFR- 2）。合成顺序以关键的3（5）-氰基甲基-1,2,4-三唑中间体的制备及其与芳族醛的Knoevenagel缩合为中心。随后的Knoevenagel加合物的三步转化涉及还原乙烯基腈，然后使所得的胺与异硫氰酸芳基酯反应，并将相应的硫脲环化，生成目标杂环，以1：1的互变异构体混合物形式存在。代表性分子在酶和细胞分析中均具有针对VEGFR-2的声音活性。
• Synthesis, X-ray Crystal Structures, Stabilities, and in Vitro Cytotoxic Activities of New Heteroarylacrylonitriles
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Przemyslaw Reszka、Maria Gdaniec、Renate Grünert、Patrick J. Bednarski

  DOI：10.1021/jm0311036

  日期：2004.6.1

  that position 2 is flexible for substituents with various nitrogen heterocyclics while position 3 is very sensitive to change; the most potent compounds contained a 5-nitrothiophen-2-yl ring at position 3 and either benzimidazol-2-yl (11) or a 5-benzyl-1H-[1,2,4]-triazol-3-yl (7) group at position 2 of acrylonitrile. SARs for the thiophen-2-yl-benzimidazoles show the following trend for position 5: NO2

  通过Knoevenagel缩合反应制备了23个丙烯腈，在2位被三唑或苯并咪唑取代，在3位被各种取代的呋喃，噻吩或苯环取代，并测试了11种人类癌细胞系的体外细胞毒性。两种代表性化合物的X射线晶体分析表明，该烯键是E-构型的。结构活性关系（SAR）表明，位置2对于具有各种氮杂环的取代基是灵活的，而位置3对变化非常敏感。最有效的化合物在3位上含有一个5-硝基噻吩-2-基环和苯并咪唑-2-基（11）或一个5-苄基-1H- [1,2,4]-三唑-3-基（7 ）丙烯腈第2位的基团。噻吩-2-基-苯并咪唑的SAR在位置5处显示以下趋势：NO2 >> H> Cl ＝ CH 3。化合物11的效力分别平均比顺铂和依托泊苷高10倍和3倍。然而，丙烯腈官能度不是细胞毒性活性的绝对要求，因为用氢或甲基取代腈基也可得到活性化合物。丙烯腈导致细胞死亡延迟，其特征是具有多裂核的巨型细胞。发现化合物11以类似于依托泊苷的方
• Heterocyclic compounds having antifungal activity
  申请人：Kawakami Katsuhiro

  公开号：US20070191395A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  A compound which can specifically or selectively expresses an antifungal activity with a broad spectrum, based on the functional mechanism of 1,6-β-glucan synthesis inhibition, is provided, and an antifungal agent which comprises such a compound, a salt thereof or a solvate thereof is provided. A compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a solvate thereof.

  提供一种化合物，基于 1,6-β-葡聚糖合成抑制的功能机制，可以特异性或选择性地表达广谱的抗真菌活性，并提供一种包含该化合物、其盐或溶剂化物的抗真菌剂。化合物的结构式如下（I），其盐或溶剂化物。
• EP1717238
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——