2-(5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基)乙酸 | 3655-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-(5-methyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (5-methyl-6-thioxo-[1,3,5]thiadiazinan-3-yl)-acetic acid；3-Methyl-5-carboxymethyl-2-thioxo-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；5-Carboxymethyl-3-methyl-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione；2-(5-methyl-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid
• CAS: 3655-88-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 206.29
• InChiKey: RNEWOGXVMQIGRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141°C
• 密度：
  1.316 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 1000 毫克/公斤
可燃性危险特性：燃烧时产生有毒硫氧化物和氮氧化物气体
储运特性：库房需通风、低温干燥，与食品原料分开储存运输
灭火剂：干粉、泡沫、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基)乙酸 、 4-(三氟甲基)苯肼 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以53.6%的产率得到N'-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2-(5-methyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acethydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2-（6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl）-N'-phenylacethydrazide衍生物作为潜在的杀菌剂。

  摘要：

  一系列的新的2-（6-硫代-1,3,5- thiadiazinan -3-基） - ñ '-phenylacethydrazide衍生物设计，合成并评价了它们对抗真菌活性禾谷镰孢（FG），水稻纹枯病菌（RS ），灰葡萄孢（Bc）和辣椒炭疽菌（Cc）。体外生物测定结果表明，大多数标题化合物对上述植物真菌表现出令人印象深刻的抗真菌活性。特别地，化合物5c，5f，5g，5i，5m和5p显示出理想的抗Rs活性，相应的EC 50值分别为0.37、0.32、0.49、0.50、0.46和0.45 µg / mL，优于阳性对照多菌灵（0.55 µg / mL）。进一步的体内生物测定结果表明，标题化合物5f在200 µg / mL的抗Rs活性在离体的稻叶上达到95.84％，在水稻植物上达到93.96％。设有方便合成，新颖的结构和期望的抗真菌活性，这些2-（6-硫代-1,3,5- thiadiazinan -3-基）

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9891-7
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 hydroxymethyl N-(hydroxymethyl)-N-methylcarbamodithioate 在 盐酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 生成 2-(5-甲基-6-硫代-1,3,5-噻二嗪烷-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型2-（6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl）-N'-phenylacethydrazide衍生物作为潜在的杀菌剂。

  摘要：

  一系列的新的2-（6-硫代-1,3,5- thiadiazinan -3-基） - ñ '-phenylacethydrazide衍生物设计，合成并评价了它们对抗真菌活性禾谷镰孢（FG），水稻纹枯病菌（RS ），灰葡萄孢（Bc）和辣椒炭疽菌（Cc）。体外生物测定结果表明，大多数标题化合物对上述植物真菌表现出令人印象深刻的抗真菌活性。特别地，化合物5c，5f，5g，5i，5m和5p显示出理想的抗Rs活性，相应的EC 50值分别为0.37、0.32、0.49、0.50、0.46和0.45 µg / mL，优于阳性对照多菌灵（0.55 µg / mL）。进一步的体内生物测定结果表明，标题化合物5f在200 µg / mL的抗Rs活性在离体的稻叶上达到95.84％，在水稻植物上达到93.96％。设有方便合成，新颖的结构和期望的抗真菌活性，这些2-（6-硫代-1,3,5- thiadiazinan -3-基）

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9891-7

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE CYCLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINE CYCLIQUE À ACTION PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021160680A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  Compounds of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides.

  具有式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1中定义，以及这些化合物的农化可接受盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂。