5-amino-3,4-dinitropyrazole | 152678-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-amino-3,4-dinitropyrazole
• 英文别名: 5-amino-3,4-dinitro-1H-pyrazole；3,4-dinitro-1H-pyrazol-5-amine；3,4-dinitro-5-aminopyrazole；5-Amino-3,4-dinitropyrazole；4,5-dinitro-1H-pyrazol-3-amine
• CAS: 152678-71-2
• 化学式: C₃H₃N₅O₄
• 分子量: 173.088
• InChiKey: ZVRADRYJGLEDDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C (decomp)
• 沸点：
  627.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3,4-dinitropyrazole 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-diazo-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基吡唑类

  摘要：

  开发了一种由3(5)-甲基-5(3)-硝基和3(5)-甲基-4,5(3)-二硝基吡唑制备5-氨基-3,4-二硝基吡唑(1)的方法，其中的关键步骤是硝基和二硝基吡唑甲酰胺的霍夫曼重排。5-氨基-3,4-二硝基吡唑的质子化通过光谱方法（UV光谱、NMR光谱）研究。尽管氨基的碱性较低，但化合物 1 会发生 N-芳基化、N-硝化和成环反应，形成二硝基吡唑并[5,1-a]嘧啶衍生物和迄今为止未知的二硝基咪唑并[1,2-b]吡唑衍生物. 1 的重氮化产生 5-diazo-3,4-dinitropyrazole (19)，它以内盐的形式存在。研究了该化合物的一些反应并形成了相应的 5-卤代（叠氮基）- 3，显示了卤化物和叠氮离子作用下的 4-二硝基吡唑。通过作用得到二硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪和7-羟基二硝基-4,​​7-二氢吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物甜菜碱上的活性亚甲基化合物

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0287-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基吡唑 在 4-氨基-1,2,4-三氮唑 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到5-amino-3,4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过替代亲核取代对硝基氮杂杂环化合物进行 C-H 胺化

  摘要：

  各种硝基氮杂杂环化合物通过与 4H-1,2,4-三唑-4-胺 (ATA) 的替代亲核取代进行 C-H 胺化。胺化产物通过核磁共振、质谱和单晶 X 射线衍射分析进行表征。检查的底物具有中等至极好的产率（30-88%），并显示出良好的区域选择性。该方案具有条件温和、反应时间短（2-4 小时）以及廉价、市售且毒性较低的胺化试剂等优点；此外，不需要额外的催化剂或试剂。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/a-1672-7285

文献信息

• A high density pyrazolo-triazine explosive (PTX)
  作者：M. C. Schulze、B. L. Scott、D. E. Chavez

  DOI：10.1039/c5ta05291b

  日期：——

  The fused-ring heterocycle 4-amino-3,7,8-trinitropyrazolo-[5,1-c][1,2,4]triazine (PTX) has promising explosive properties.

  融合环杂环化合物4-氨基-3,7,8-三硝基吡唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪（PTX）具有很好的爆炸性能。
• 3,4-Dinitro-1-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-amine (HANTP) and its salts: primary and secondary explosives
  作者：Wei Fu、Baojing Zhao、Man Zhang、Chuan Li、Huiqi Gao、Jun Zhang、Zhiming Zhou

  DOI：10.1039/c6ta08376e

  日期：——

  The combination of superior energetic structural fragments is a feasible route to design new energetic materials. In this work, selected metal and nitrogen-rich salts based on 3,4-dinitro-1-(1H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-amine (HANTP) are prepared and characterized by 1H/13C NMR, IR spectroscopy, and elemental analysis. The crystal structures of neutral HANTP (2), and its potassium (4), sodium (5)

  优异的高能结构片段的组合是设计新的高能材料的可行途径。在这项工作中，制备了基于3,4-二硝基-1-（1 H-四唑-5-基）-1 H-吡唑-5-胺（HANTP）的选定的金属和富氮盐，并通过1 H对其进行了表征/ 13 C NMR，IR光谱和元素分析。中性HANTP（2）及其钾（4），钠（5），铵（6）和胍（9）的晶体结构。通过单晶X射线衍射确定盐，并研究其性质（密度，热稳定性以及对冲击和摩擦的敏感性）。爆炸特性通过EXPLO5（v6.01）程序使用测得的密度和计算出的地层热（Gaussian 03）进行评估。所有化合物均表现出热稳定性，分解温度范围为171至270°C，具有高密度（1.61-2.92 g cm -3）和高正形成热（630.4-1275.2 kJ mol -1）。无机盐（4和5）采用特定的结构（分别为二维和一维金属有机框架）。合适的冲击和摩擦敏感性以及不含有毒金属的化合物，使这
• Energetic Multifunctionalized Nitraminopyrazoles and Their Ionic Derivatives: Ternary Hydrogen-Bond Induced High Energy Density Materials
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.5b00714

  日期：2015.4.15

  cationic interactions, nitramine-based ionic derivatives exhibit good energetic performance and enhanced molecular stability. Performance parameters including heats of formation and detonation properties were calculated by using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, respectively. It is noteworthy to find that 5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4, has a remarkable measured density of 1.97 g cm(-3) at 298 K,

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（
• Energetic<i>N</i>,<i>N</i>′-Ethylene-Bridged Bis(nitropyrazoles): Diversified Functionalities and Properties
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/chem.201404991

  日期：2014.12.8

  A new class of N,N′‐ethylene‐bridged bis(nitropyrazoles) was synthesized and fully characterized. The highly efficient formation of the N,N′‐ethylene bridge was accomplished using dibromoethane and ammonium or potassium pyrazolate. Further functional‐group transformations of diaminobis(pyrazole) and dichlorobis(pyrazole) gave rise to diversified derivatives, including dinitramino‐, diazido‐ and he

  合成了新型的N，N'-乙烯桥联的双（硝基吡唑）并进行了充分表征。N，N'-的高效形成使用二溴乙烷和铵或吡唑酸钾可完成乙烯桥。二氨基双（吡唑）和二氯双（吡唑）的进一步官能团转化产生了多种衍生物，包括二硝氨基，重氮和六硝基双（吡唑）。对六硝基和二叠氮基衍生物进行了单晶X射线衍射，以说明其结构特征。分别使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序计算了形成热和爆轰性能。由于官能团的不同，这些新化合物对撞击和摩擦的敏感性从不敏感到敏感。其中，六硝基衍生物显示出最有希望的总体能量性质（密度（ρ）= 1.84 g cm -3; 分解温度（T d）＝ 250℃；爆震压力（P）= 34.1 GPa；爆速（v D）= 8759 m s -1 ; 冲击灵敏度（IS）= 25 J; 摩擦感（FS）= 160 N），这是与那些1,3,5- trinitrotriazacyclohexane（竞争ρ =1.80克厘米-3
• Bis(nitroamino-1,2,4-triazolates):<i>N</i>-Bridging Strategy Toward Insensitive Energetic Materials
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201408127

  日期：2014.11.17

  Modern energetic motifs for military and civilian applications are most often evaluated using various criteria, for example, energetic properties, production costs, and safety issues. Given this background, the design of energetic materials requires a deep understanding of both detonation performance and molecular stability. Here a new family of energetic bis(nitroamino‐1,2,4‐triazolates), which exhibit

  用于军事和民用领域的现代高能主题通常是使用各种标准进行评估的，例如，高能特性，生产成本和安全性问题。在这种背景下，高能材料的设计需要对爆震性能和分子稳定性都有深刻的了解。在这里设计了一个新的高能双（硝基氨基1,2,4-三唑烷酸酯）系列，它们具有良好的热稳定性，出色的爆轰性能和较低的灵敏度。此外，合成了具有吡唑和四唑骨架的两个羟基双（偶氮酸酯）羟基铵，它们具有类似于三唑的高能性质。这项工作强调了N-桥联双（偶氮酸盐）作为有前途的高能材料的应用潜力。