5-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)-2-(4-nitrophenylazo)pyridine | 110860-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)-2-(4-nitrophenylazo)pyridine
• 英文别名: [5-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)pyridin-2-yl]-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 110860-91-8
• 化学式: C₁₃H₈ClF₃N₄O₃
• 分子量: 360.68
• InChiKey: DQHUTYSPIXVSQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)-2-(4-nitrophenylazo)pyridine 在 palladium on activated charcoal 喹啉 、 盐酸 、 potassium chlorate 、 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.7 MPa 条件下， 反应 21.83h， 生成 3-(2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)-5,6-dichloropyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 4: Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 5-[Fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines

  摘要：

  本研究描述了通过从市售的 3-羟基吡啶制备 5-羟基-2-（4-硝基苯偶氮）吡啶，制备 2-氨基、羟基和 2,3-二卤取代的 5-[氟（氯）烷氧基]吡啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26980
• 作为产物：
  描述：

  三氟氯乙烯 、 5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到5-(2-Chloro-1,1,2-trifluoroethoxy)-2-(4-nitrophenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 4: Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 5-[Fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines

  摘要：

  本研究描述了通过从市售的 3-羟基吡啶制备 5-羟基-2-（4-硝基苯偶氮）吡啶，制备 2-氨基、羟基和 2,3-二卤取代的 5-[氟（氯）烷氧基]吡啶的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26980

文献信息

• Pyridine derivatives and the N-oxides thereof, and the use thereof as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04756739A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  The compounds of the formula I ##STR1## in which A denotes N or N.fwdarw.O, Z denotes O or NH, R denotes H, (halo)alkyl, (halo)alkenyl, (halo)alkynyl or alkoxycarbonyl, R.sup.1 denotes hydrogen, halogen, amino, --NHOH, hydroxyl, (substituted) phenylazo or a radical of the formulae Y=C=N--, Y.sup.1 Y.sup.2 C.dbd.N--, Y.sup.3 NH-- or ##STR2## K denotes 0 or 1, and m and n, independently of one another, denote a number from 1 to 4, with the proviso that, when Z-R denotes OH or NH.sub.2, (R.sup.1).sub.n denotes at least one radical of the formula ##STR3## or represents two radicals, in the 5 or 6 position of the heterocyclic ring, which, in the 5 position, denote halogen and, in the 6 position, denote a radical of the group comprising halogen, amino, hydroxyl or phenylazo, which may be substituted as specified above, are valuable intermediates in the synthesis of plant protection agents.

  式I的化合物中，A表示N或N.fwdarw.O，Z表示O或NH，R表示H、(卤)烷基、(卤)烯基、(卤)炔基或烷氧羰基，R.sup.1表示氢、卤素、氨基、--NHOH、羟基、(取代)苯偶氮或公式Y=C=N--、Y.sup.1 Y.sup.2 C.dbd.N--、Y.sup.3 NH--或##STR2##的基团，K表示0或1，m和n独立地表示1至4的数字，但当Z-R表示OH或NH.sub.2时，(R.sup.1).sub.n表示至少一个公式##STR3##的基团或代表在杂环环的5或6位置的两个基团，其中在5位置表示卤素，在6位置表示羟基或取代如上所述的苯偶氮基团或苯基，这些化合物是合成植物保护剂的有价值的中间体。
• Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 4: Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 5-[Fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines
  作者：Andreas Fuss、Volker Koch

  DOI：10.1055/s-1990-26980

  日期：——

  The preparation of 2-amino-, hydroxy- and 2,3-dihalo-substituted 5-[fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines prepared from commercially available 3-hydroxypyridines are described.

  本研究描述了通过从市售的 3-羟基吡啶制备 5-羟基-2-（4-硝基苯偶氮）吡啶，制备 2-氨基、羟基和 2,3-二卤取代的 5-[氟（氯）烷氧基]吡啶的方法。