5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶 | 35771-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridine
• 英文别名: 6-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]-3-pyridinol；6-(p-Nitrophenylazo)-3-hydroxypyridin；6-(4-nitro-phenylazo)-pyridin-3-ol；5-hydroxy-2-(2-(4-nitrophenyl)diazenyl)pyridine；6-[(4-nitrophenyl)diazenyl]pyridin-3-ol
• CAS: 35771-41-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: VLUHLNQGNNDTNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  543.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到6-aminopyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyridine Bioisostere of Cabozantinib as a Potent c-Met Kinase Inhibitor: Synthesis and Anti-Tumor Activity against Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  设计并合成了卡波替尼的两种新型生物同构体，编号为3和4。卡波替尼结构中心的苯环分别被三甲基吡啶（3）和吡啶（4）替代。令人惊讶的是，这两种化合物在1μM浓度下显示出极端对比的间叶-上皮转化因子（c-Met）抑制活性（3的抑制率为4%，4的抑制率为94%）。化合物4的IC50值为4.9 nM，与卡波替尼（5.4 nM）相似。基于配体的对接研究表明，4包含了与c-Met结合的优选构象，而3则不包括。化合物4对肝细胞癌（Hep3B和Huh7）和非小细胞肺癌（A549和H1299）细胞系的抗增殖活性优于卡波替尼，而3则没有显示出显著的抗增殖活性。此外，化合物4对肝细胞癌细胞系的肿瘤选择性高于卡波替尼。在异种移植鸡肿瘤模型中，化合物4抑制了Hep3B肿瘤生长的程度远远超过卡波替尼。本研究表明，化合物4可能是一种对抗肝细胞癌的良好治疗候选药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22189685
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130

文献信息

• Heteroaryloxy propanolamines, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Cecchi Roberto

  公开号：US06858629B1

  公开（公告）日：2005-02-22

  Compounds of formula (I): where X is N or CH; A represents a group of formula (a) or (b) R 1 represents hydrogen or an —NH 2 , —NR 3 R 4 , —NR 3 CO(C 1 -C 4 )Alk or —NR 3 SO 2 (C 1 -C 4 )Alk group; R 2 represents hydrogen, a halogen or a (C 1 -C 4 )Alk, (C 1 -C 4 )alkoxy, —COOH, —COO(C 1 -C 4 )Alk, —CN, —CONR 3 R 4 , —NO 2 , —SO 2 NR 3 R 4 or —NHSO 2 (C 1 -C 4 )Alk; m and n each represent 0, 1 or 2; R 3 and R 4 each represent hydrogen or a (C 1 -C 4 )Alk group; Y 1 and Y 2 each represent NH or O; and their salts or solvates, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions comprising them.

  公式（I）的化合物：其中X为N或CH；A代表公式（a）或（b）的基团；R1代表氢或—NH2，—NR3R4，—NR3CO（C1-C4）Alk或—NR3SO2（C1-C4）Alk基团；R2代表氢，卤素或（C1-C4）Alk，（C1-C4）alkoxy，—COOH，—COO（C1-C4）Alk，—CN，—CONR3R4，—NO2，—SO2NR3R4或—NHSO2（C1-C4）Alk；m和n分别表示0、1或2；R3和R4各自表示氢或（C1-C4）Alk基团；Y1和Y2各自表示NH或O；以及它们的盐或溶剂化合物，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 4: Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 5-[Fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines
  作者：Andreas Fuss、Volker Koch

  DOI：10.1055/s-1990-26980

  日期：——

  The preparation of 2-amino-, hydroxy- and 2,3-dihalo-substituted 5-[fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines prepared from commercially available 3-hydroxypyridines are described.

  本研究描述了通过从市售的 3-羟基吡啶制备 5-羟基-2-（4-硝基苯偶氮）吡啶，制备 2-氨基、羟基和 2,3-二卤取代的 5-[氟（氯）烷氧基]吡啶的方法。
• Pyridine derivatives and the N-oxides thereof, and the use thereof as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04756739A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  The compounds of the formula I ##STR1## in which A denotes N or N.fwdarw.O, Z denotes O or NH, R denotes H, (halo)alkyl, (halo)alkenyl, (halo)alkynyl or alkoxycarbonyl, R.sup.1 denotes hydrogen, halogen, amino, --NHOH, hydroxyl, (substituted) phenylazo or a radical of the formulae Y=C=N--, Y.sup.1 Y.sup.2 C.dbd.N--, Y.sup.3 NH-- or ##STR2## K denotes 0 or 1, and m and n, independently of one another, denote a number from 1 to 4, with the proviso that, when Z-R denotes OH or NH.sub.2, (R.sup.1).sub.n denotes at least one radical of the formula ##STR3## or represents two radicals, in the 5 or 6 position of the heterocyclic ring, which, in the 5 position, denote halogen and, in the 6 position, denote a radical of the group comprising halogen, amino, hydroxyl or phenylazo, which may be substituted as specified above, are valuable intermediates in the synthesis of plant protection agents.

  式I的化合物中，A表示N或N.fwdarw.O，Z表示O或NH，R表示H、(卤)烷基、(卤)烯基、(卤)炔基或烷氧羰基，R.sup.1表示氢、卤素、氨基、--NHOH、羟基、(取代)苯偶氮或公式Y=C=N--、Y.sup.1 Y.sup.2 C.dbd.N--、Y.sup.3 NH--或##STR2##的基团，K表示0或1，m和n独立地表示1至4的数字，但当Z-R表示OH或NH.sub.2时，(R.sup.1).sub.n表示至少一个公式##STR3##的基团或代表在杂环环的5或6位置的两个基团，其中在5位置表示卤素，在6位置表示羟基或取代如上所述的苯偶氮基团或苯基，这些化合物是合成植物保护剂的有价值的中间体。
• Heterocyclic Studies. VII. The Preparation and Reactions of 2-Amino-5-hydroxypyridines; the Formation of an Azaquinone¹
  作者：James A. Moore、Frank J. Marascia

  DOI：10.1021/ja01531a047

  日期：1959.11
• Novel Pyridine Bioisostere of Cabozantinib as a Potent c-Met Kinase Inhibitor: Synthesis and Anti-Tumor Activity against Hepatocellular Carcinoma
  作者：Ujjwala Karmacharya、Diwakar Guragain、Prakash Chaudhary、Jun-Goo Jee、Jung-Ae Kim、Byeong-Seon Jeong

  DOI：10.3390/ijms22189685

  日期：——

  Two novel bioisosteres of cabozantinib, 3 and 4, were designed and synthesized. The benzene ring in the center of the cabozantinib structure was replaced by trimethylpyridine (3) and pyridine (4), respectively. Surprisingly, the two compounds showed extremely contrasting mesenchymal–epithelial transition factor (c-Met) inhibitory activities at 1 μM concentration (4% inhibition of 3 vs. 94% inhibition of 4). The IC50 value of compound 4 was 4.9 nM, similar to that of cabozantinib (5.4 nM). A ligand-based docking study suggested that 4 includes the preferred conformation for the binding to c-Met in the conformational ensemble, but 3 does not. The anti-proliferative activity of compound 4 against hepatocellular carcinoma (Hep3B and Huh7) and non-small-cell lung cancer (A549 and H1299) cell lines was better than that of cabozantinib, whereas 3 did not show a significant anti-proliferative activity. Moreover, the tumor selectivity of compound 4 toward hepatocellular carcinoma cell lines was higher than that of cabozantinib. In the xenograft chick tumor model, compound 4 inhibited Hep3B tumor growth to a much greater extent than cabozantinib. The present study suggests that compound 4 may be a good therapeutic candidate against hepatocellular carcinoma.

  设计并合成了卡波替尼的两种新型生物同构体，编号为3和4。卡波替尼结构中心的苯环分别被三甲基吡啶（3）和吡啶（4）替代。令人惊讶的是，这两种化合物在1μM浓度下显示出极端对比的间叶-上皮转化因子（c-Met）抑制活性（3的抑制率为4%，4的抑制率为94%）。化合物4的IC50值为4.9 nM，与卡波替尼（5.4 nM）相似。基于配体的对接研究表明，4包含了与c-Met结合的优选构象，而3则不包括。化合物4对肝细胞癌（Hep3B和Huh7）和非小细胞肺癌（A549和H1299）细胞系的抗增殖活性优于卡波替尼，而3则没有显示出显著的抗增殖活性。此外，化合物4对肝细胞癌细胞系的肿瘤选择性高于卡波替尼。在异种移植鸡肿瘤模型中，化合物4抑制了Hep3B肿瘤生长的程度远远超过卡波替尼。本研究表明，化合物4可能是一种对抗肝细胞癌的良好治疗候选药物。