5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶 | 35771-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶
• 英文名称: 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridine
• 英文别名: 6-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]-3-pyridinol；6-(p-Nitrophenylazo)-3-hydroxypyridin；6-(4-nitro-phenylazo)-pyridin-3-ol；5-hydroxy-2-(2-(4-nitrophenyl)diazenyl)pyridine；6-[(4-nitrophenyl)diazenyl]pyridin-3-ol
• CAS: 35771-41-6
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₃
• 分子量: 244.21
• InChiKey: VLUHLNQGNNDTNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  543.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到6-aminopyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyridine Bioisostere of Cabozantinib as a Potent c-Met Kinase Inhibitor: Synthesis and Anti-Tumor Activity against Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  设计并合成了卡波替尼的两种新型生物同构体，编号为3和4。卡波替尼结构中心的苯环分别被三甲基吡啶（3）和吡啶（4）替代。令人惊讶的是，这两种化合物在1μM浓度下显示出极端对比的间叶-上皮转化因子（c-Met）抑制活性（3的抑制率为4%，4的抑制率为94%）。化合物4的IC50值为4.9 nM，与卡波替尼（5.4 nM）相似。基于配体的对接研究表明，4包含了与c-Met结合的优选构象，而3则不包括。化合物4对肝细胞癌（Hep3B和Huh7）和非小细胞肺癌（A549和H1299）细胞系的抗增殖活性优于卡波替尼，而3则没有显示出显著的抗增殖活性。此外，化合物4对肝细胞癌细胞系的肿瘤选择性高于卡波替尼。在异种移植鸡肿瘤模型中，化合物4抑制了Hep3B肿瘤生长的程度远远超过卡波替尼。本研究表明，化合物4可能是一种对抗肝细胞癌的良好治疗候选药物。

  DOI：

  10.3390/ijms22189685
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到5-羟基-2-(4-硝基苯基偶氮)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130

文献信息

• Heteroaryloxy propanolamines, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Cecchi Roberto

  公开号：US06858629B1

  公开（公告）日：2005-02-22

  Compounds of formula (I): where X is N or CH; A represents a group of formula (a) or (b) R 1 represents hydrogen or an —NH 2 , —NR 3 R 4 , —NR 3 CO(C 1 -C 4 )Alk or —NR 3 SO 2 (C 1 -C 4 )Alk group; R 2 represents hydrogen, a halogen or a (C 1 -C 4 )Alk, (C 1 -C 4 )alkoxy, —COOH, —COO(C 1 -C 4 )Alk, —CN, —CONR 3 R 4 , —NO 2 , —SO 2 NR 3 R 4 or —NHSO 2 (C 1 -C 4 )Alk; m and n each represent 0, 1 or 2; R 3 and R 4 each represent hydrogen or a (C 1 -C 4 )Alk group; Y 1 and Y 2 each represent NH or O; and their salts or solvates, a process for their preparation and the pharmaceutical compositions comprising them.

  公式（I）的化合物：其中X为N或CH；A代表公式（a）或（b）的基团；R1代表氢或—NH2，—NR3R4，—NR3CO（C1-C4）Alk或—NR3SO2（C1-C4）Alk基团；R2代表氢，卤素或（C1-C4）Alk，（C1-C4）alkoxy，—COOH，—COO（C1-C4）Alk，—CN，—CONR3R4，—NO2，—SO2NR3R4或—NHSO2（C1-C4）Alk；m和n分别表示0、1或2；R3和R4各自表示氢或（C1-C4）Alk基团；Y1和Y2各自表示NH或O；以及它们的盐或溶剂化合物，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 4: Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 5-[Fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-Hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines
  作者：Andreas Fuss、Volker Koch

  DOI：10.1055/s-1990-26980

  日期：——

  The preparation of 2-amino-, hydroxy- and 2,3-dihalo-substituted 5-[fluoro(chloro)alkoxy]pyridines via 5-hydroxy-2-(4-nitrophenylazo)pyridines prepared from commercially available 3-hydroxypyridines are described.

  本研究描述了通过从市售的 3-羟基吡啶制备 5-羟基-2-（4-硝基苯偶氮）吡啶，制备 2-氨基、羟基和 2,3-二卤取代的 5-[氟（氯）烷氧基]吡啶的方法。
• Pyridine derivatives and the N-oxides thereof, and the use thereof as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04756739A1

  公开（公告）日：1988-07-12

  The compounds of the formula I ##STR1## in which A denotes N or N.fwdarw.O, Z denotes O or NH, R denotes H, (halo)alkyl, (halo)alkenyl, (halo)alkynyl or alkoxycarbonyl, R.sup.1 denotes hydrogen, halogen, amino, --NHOH, hydroxyl, (substituted) phenylazo or a radical of the formulae Y=C=N--, Y.sup.1 Y.sup.2 C.dbd.N--, Y.sup.3 NH-- or ##STR2## K denotes 0 or 1, and m and n, independently of one another, denote a number from 1 to 4, with the proviso that, when Z-R denotes OH or NH.sub.2, (R.sup.1).sub.n denotes at least one radical of the formula ##STR3## or represents two radicals, in the 5 or 6 position of the heterocyclic ring, which, in the 5 position, denote halogen and, in the 6 position, denote a radical of the group comprising halogen, amino, hydroxyl or phenylazo, which may be substituted as specified above, are valuable intermediates in the synthesis of plant protection agents.

  式I的化合物中，A表示N或N.fwdarw.O，Z表示O或NH，R表示H、(卤)烷基、(卤)烯基、(卤)炔基或烷氧羰基，R.sup.1表示氢、卤素、氨基、--NHOH、羟基、(取代)苯偶氮或公式Y=C=N--、Y.sup.1 Y.sup.2 C.dbd.N--、Y.sup.3 NH--或##STR2##的基团，K表示0或1，m和n独立地表示1至4的数字，但当Z-R表示OH或NH.sub.2时，(R.sup.1).sub.n表示至少一个公式##STR3##的基团或代表在杂环环的5或6位置的两个基团，其中在5位置表示卤素，在6位置表示羟基或取代如上所述的苯偶氮基团或苯基，这些化合物是合成植物保护剂的有价值的中间体。
• Heterocyclic Studies. VII. The Preparation and Reactions of 2-Amino-5-hydroxypyridines; the Formation of an Azaquinone¹
  作者：James A. Moore、Frank J. Marascia

  DOI：10.1021/ja01531a047

  日期：1959.11