4-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid | 1142936-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-(cyclopropylcarboxamido)[1,2,4] triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl)benzoic acid；4-[2-(cyclopropanecarboxamido)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid；4-[2-(Cyclopropanecarbonyl-amino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]-benzoic acid
• CAS: 1142936-98-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃
• 分子量: 322.323
• InChiKey: SEMOCONWKDDEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 生成 4-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-[1,2,4]-triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND USEFUL FOR THE TREATMENT OF DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES

  摘要：

  本发明揭示了一种能够抑制JAK的新化合物，该化合物可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天性软骨畸形和/或与IL6过度分泌相关的疾病。

  公开号：

  US20100331319A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-[2-(cyclopropanecarbonylamino)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-5-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环酰胺类化合物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开一种芳香杂环酰胺类化合物及其制备方法和医药用途，涉及结构如式(I)所示的化合物或其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐或其溶剂合物或者前药，本发明还提供本发明式I的化合物在用于制备预防或治疗JAK激酶相关疾病药物中的用途。

  公开号：

  CN114075188A

文献信息

• Discovery of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives as novel JAK1/2 inhibitors
  作者：Kuan Lu、Weibin Wu、Cunlong Zhang、Zijian Liu、Boren Xiao、Zigao Yuan、Anqi Li、Dawei Chen、Xin Zhai、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127225

  日期：2020.7

  demonstrated efficacy in rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and psoriasis with the approval of several drugs. Aiming to develop potent JAK1/2 inhibitors, two series of triazolo [1,5-a] pyridine derivatives were designed and synthesized by various strategies. The pharmacological results identified the optimized compounds J-4 and J-6, which exerted high potency against JAK1/2, and selectivity

  在多种药物的批准下，小分子JAK抑制剂已被证明在类风湿性关节炎，炎症性肠病和牛皮癣中有效。为了开发有效的JAK1 / 2抑制剂，通过各种策略设计并合成了两个系列的三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。药理结果确定了优化的化合物J-4和J-6，它们对JAK1 / 2具有很高的效力，并且在酶法测定中具有优于JAK3的选择性。此外，J-4和J-6可有效抑制JAK1 / 2高表达BaF3细胞的增殖，并具有可接受的肝微粒体代谢稳定性。因此，J-4和J-6 可能作为有希望的JAK1 / 2抑制剂有待进一步研究。
• 一种三氮唑并吡啶类化合物及其制备方法和 药用组合物与应用
  申请人：深圳市坤健创新药物研究院

  公开号：CN111072655B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开一种三氮唑并吡啶类化合物及其制备方法和药用组合物与应用。所述化合物选自通式I所示的化合物，或其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、内消旋体、外消旋体或其混合物，或其前体药物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或水合物。通过对JAK各亚型酶活性测试发现，本发明化合物或其药学上可接受的盐、水合物、前药对JAK1具有显著的抑制活性，对JAK2具有不同程度的选择性，而对JAK3的抑制活性较弱，说明该类化合物对JAK亚型具有选择性。
• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE AND [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDINE ET [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2009047514A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain triazolo compounds (referred to herein as TAZ compounds), and especially certain [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine and [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine compounds, which, inter alia, inhibit AXL receptor tyrosine kinase function. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit AXL receptor tyrosine kinase function, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by AXL receptor tyrosine kinase, that are ameliorated by the inhibition of AXL receptor tyrosine kinase function, etc., including proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些三唑化合物（以下简称为TAZ化合物），特别是某些[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶和[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶化合物，这些化合物等等，可以抑制AXL受体酪氨酸激酶功能。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制AXL受体酪氨酸激酶功能，并用于治疗由AXL受体酪氨酸激酶介导的疾病和病况，通过抑制AXL受体酪氨酸激酶功能得到缓解的疾病和病况等，包括增生性疾病如癌症等。
• Compound useful for the treatment of degenerative and inflammatory diseases
  申请人：Menet Christel Jeanne Marie

  公开号：US09505754B2

  公开（公告）日：2016-11-29

  A compound is disclosed that has a formula represented by the following: This compound may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6.

  本发明披露了一种化合物，其化学式如下所示：该化合物可以制备为药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗多种疾病，例如但不限于炎症性疾病、自身免疫疾病、增生性疾病、移植排斥反应、涉及软骨周转障碍的疾病、先天性软骨畸形和/或与IL6高分泌相关的疾病。
• [EN] 5-PHENYL-[1,2,4 ]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDIN-2-YL CARBOXAMIDES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] 5-PHENYL-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIDIN-2-YL-CARBOXAMIDES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2010149769A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  A novel compound able to inhibit JAK is disclosed, this compound may be prepared as a pharmaceutical composition, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6. (I)

  本发明揭示了一种能够抑制JAK的新化合物，该化合物可以制备成药物组合物，并可用于哺乳动物，包括人类的预防和治疗多种疾病，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天性软骨畸形和/或与IL6过度分泌相关的疾病。（I）