3-methyl-2-pentanone azine | 53867-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-pentanone azine
• 英文别名: Methyl-isobutyl-ketazin；4-Methyl-pentan-2-on-oxim；bis-(1,3-dimethyl-butylidene)-hydrazine；4-methyl-pentan-2-one azine；Bis-(1,3-dimethyl-butyliden)-hydrazin；4-methyl-pentan-2-on-azine；4-Methyl-pentan-2-on-azin；4-methyl-N-(4-methylpentan-2-ylideneamino)pentan-2-imine
• CAS: 53867-52-0
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂
• 分子量: 196.336
• InChiKey: MYEAHSMJUPUNNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-pentanone azine 在 氯 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 bis(2-chloro-4-methylpentan-2-yl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Duismann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 1348 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以83 %的产率得到3-methyl-2-pentanone azine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德离子液体作为酮连氮合成 2-吡唑啉衍生物的催化剂：实验与理论相结合的方法

  摘要：

  布朗斯台德离子液体 (BIL) 被设计并应用于催化酮连氮分子内环化为 2-吡唑啉衍生物。在90℃、[PsBim][CFSO]用量15mol%、反应4h的最佳条件下，反应转化率和选择性分别达到98%和99%。通过底物筛选表明，酮连氮中R基团的空间位阻是环化活性的重要因素，其顺序为甲基(98%)>乙基(93%)>正丙基(87%)>正丁基(81%)>异丙基(52%)>异丁基(46%)>新丁基(13%)。此外，密度泛函理论（DFT）计算结果表明，BIL的阳离子和阴离子可以协同参与酮连氮构型转变步骤，从而将吉布斯自由势垒能从30.65 kcal/mol显着降低至20.12 kcal/mol，从而促进环化反应合成2-吡唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137065

文献信息

• Mailhe, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1921, vol. 172, p. 692
  作者：Mailhe

  DOI：——

  日期：——
• US2469358
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Benzing,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1960, vol. 631, p. 1 - 9
  作者：Benzing,E.

  DOI：——

  日期：——
• Benzing,E., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 709
  作者：Benzing,E.

  DOI：——

  日期：——
• Azo-bis-nitriles. III.¹ The Preparation and Decomposition of Azo-nitriles. Steric Factors
  作者：C. G. Overberger、M. B. Berenbaum

  DOI：10.1021/ja01150a058

  日期：1951.6