2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride | 87033-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Chloro-3-nitro-5-trifluoromethylbenzoyl chloride
• CAS: 87033-30-5
• 化学式: C₈H₂Cl₂F₃NO₃
• 分子量: 288.01
• InChiKey: MOWGCWIDCJFGFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS ANTI-TUBERCULOSE

  摘要：

  化合物的新型苯并噻唑酮衍生物（I）或其药学上可接受的盐或溶剂已被发现对结核分枝杆菌株具有有效作用，因此可能在结核病的治疗中有用（I）其中，EWG（电子吸引基团）= N02、CN、CF3、F、CI、Br、OCF3、OH、OR、OCHF2、COOR，其中R为氢，或直链或支链的C1-C4烷基基团，X = 一个键，或者是一个直链或支链的C1-C4烷基烃基团；Y = 一个键，或者是一个直链或支链的C1-C4烷基烃基团；其中X或Y中的任一者是一个键，另一个是一个Ci-C4-烷基烃基团，Z = N或C，n = 1或2；R1 = 氢，一个直链或支链的C1-C6烷基基团，或一个C3-C6环烷基团，它可以被来自F、CI、Br、I或C1-C4烷氧的基团取代；R2 = 苯基、萘基或噻吩基，每个基团可以未取代或取代一个或多个取代基，这些基团可以相同或不同于彼此，选自F、CI、Br、I、CN、NO2或直链或支链的C1-C6烷基或苯基基团，它可以被来自F、CI、Br、I或C1-C4烷氧的基团取代。

  公开号：

  WO2012085654A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 N,N-二甲基甲酰胺 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.18h， 生成 2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTI-TUBERCULOSIS AGENTS
  [FR] NOUVEAUX AGENTS ANTI-TUBERCULOSE

  摘要：

  化合物的新型苯并噻唑酮衍生物（I）或其药学上可接受的盐或溶剂已被发现对结核分枝杆菌株具有有效作用，因此可能在结核病的治疗中有用（I）其中，EWG（电子吸引基团）= N02、CN、CF3、F、CI、Br、OCF3、OH、OR、OCHF2、COOR，其中R为氢，或直链或支链的C1-C4烷基基团，X = 一个键，或者是一个直链或支链的C1-C4烷基烃基团；Y = 一个键，或者是一个直链或支链的C1-C4烷基烃基团；其中X或Y中的任一者是一个键，另一个是一个Ci-C4-烷基烃基团，Z = N或C，n = 1或2；R1 = 氢，一个直链或支链的C1-C6烷基基团，或一个C3-C6环烷基团，它可以被来自F、CI、Br、I或C1-C4烷氧的基团取代；R2 = 苯基、萘基或噻吩基，每个基团可以未取代或取代一个或多个取代基，这些基团可以相同或不同于彼此，选自F、CI、Br、I、CN、NO2或直链或支链的C1-C6烷基或苯基基团，它可以被来自F、CI、Br、I或C1-C4烷氧的基团取代。

  公开号：

  WO2012085654A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-3-硝基-5-(三氟甲基)苯甲酸 、 氯化亚砜 在 2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylbenzamide Derivatives and Therapeutic Uses Thereof

  摘要：

  化合物的公式（I），其中基团R1到R3和AR的定义在说明中，其制备方法，其在心血管疾病治疗中的应用，以及包括它们的药物组合物。

  公开号：

  US20080119459A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships evaluation of benzothiazinone derivatives as potential anti-tubercular agents
  作者：Chao Gao、Ting-Hong Ye、Ning-Yu Wang、Xiu-Xiu Zeng、Li-Dan Zhang、Ying Xiong、Xin-Yu You、Yong Xia、Ying Xu、Cui-Ting Peng、Wei-Qiong Zuo、Yuquan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.069

  日期：2013.9

  substituted BTZs were not affected by either nitro or trifluoromethyl at 6-position. Trifluoromethyl plays an important role in maintaining anti-tubercular activity in the piperazine or piperidine analogs. Compound 8o, which contains an azaspirodithiolane group, showed a MIC of 0.0001 μM against M. tuberculosis H37Rv, 20-fold more potent than BTZ043 racemate. These results suggested that the volume and lipophilicity

  合成了N-烷基和杂环取代的1,3-苯并噻嗪-4-酮（BTZ）衍生物。这些化合物的抗分枝杆菌活性通过确定结核分枝杆菌H37Ra和结核分枝杆菌H37Rv的最低抑菌浓度（MIC）进行评估。发现延长的或支链的烷基链类似物可以增强效能，并且N-烷基取代的BTZ的活性不受6-位硝基或三氟甲基的影响。三氟甲基在维持哌嗪或哌啶类似物中的抗结核活性中起重要作用。含氮杂螺二硫杂环戊酸酯基团的化合物8o对结核分枝杆菌的MIC为0.0001μMH37Rv，效力比BTZ043外消旋体高20倍。这些结果表明，取代基的体积和亲脂性对于维持活性很重要。此外，化合物8o对Vero细胞无毒，在初步药代动力学研究中口服可生物利用。
• Identification of a new series of benzothiazinone derivatives with excellent antitubercular activity and improved pharmacokinetic profiles
  作者：Lu Xiong、Chao Gao、Yao-Jie Shi、Xin Tao、Juan Rong、Kun-Lin Liu、Cui-Ting Peng、Ning-Yu Wang、Qian Lei、Yi-Wen Zhang、Luo-Ting Yu、Yu-Quan Wei

  DOI：10.1039/c8ra00720a

  日期：——

  excellent antitubercular activity and low cytotoxicity. Several of the compounds showed improved microsomal stability and lower plasma protein-binding, opening a new direction for further lead optimization. And we obtained compound 3o, which maintained good anti-tuberculosis activity (MIC = 8 nM) and presented better in vitro ADME/T and in vivo pharmacokinetic profiles than reported BTZ compound PBTZ169

  硝基苯并噻嗪酮 (BTZ) 是一种很有前途的支架，通过抑制十异戊二烯基磷酰基-β- D-核糖 2′-氧化酶 (DprE1)，具有有效对抗结核分枝杆菌的活性。但不利的耐久性给此类药物的进一步开发带来了挑战。在此，设计并合成了一系列在C-2位带有多种不同取代基的BTZ。筛选了化合物对结核分枝杆菌H37Ra 的抗分枝杆菌活性，并对其代谢稳定性、血浆蛋白结合能力和体内药代动力学进行了分析。总的来说，这些含有N-哌嗪、 N-哌啶或N-哌啶酮部分的新型BTZ具有优异的抗结核活性和较低的细胞毒性。其中几种化合物表现出改善的微粒体稳定性和较低的血浆蛋白结合，为进一步先导化合物优化开辟了新方向。我们获得了化合物3o ，其保持了良好的抗结核活性（MIC = 8 nM），并且比报道的 BTZ 化合物PBTZ169表现出更好的体外ADME/T 和体内药代动力学特征，可作为治疗结核病的候选药物。
• 苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108456204B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明属于化学医药领域，具体涉及苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途。本发明提供了一种苯并噻嗪衍生物及其制备方法和用途，其结构如式Ⅰ所示。本发明还提供了上述苯并噻嗪衍生物的制备方法和用途。
• Benzothiazinone compounds and their use as anti-tuberculosis agents
  申请人：The University of Queensland

  公开号：EP2468746A1

  公开（公告）日：2012-06-27

  Novel benzothiazinone derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof have been found to be effective against Mycobacterium tuberculosis strains and may thus be useful in the treatment of tuberculosis: wherein EWG (electron withdrawing group) = NO2, CN, CF3, F, Cl, Br, OCF3, OH, OR, OCHF2, COOR, wherein R is hydrogen, or a straight or branched C1-C4 alkyl group, X a bond, or a straight or branched C1-C4 alkylene group; Y = a bond, or a straight or branched C1-C4 alkylene group; wherein either one of X or Y is a bond and the other is a C1-C4- alkylene group, Z = N or C, n = 1 or 2; R1 = hydrogen, a straight or branched C1-C6 alkyl group, or a C3-C6 cycloalkyl group, which may be substituted with a group selected from F, Cl, Br, I or a C1-C4 alkoxy ; R2 = a phenyl group, a naphthyl group or a thienyl group, each of which may be unsubstituted or substituted with one or more substituent(s) which may be the same or different from each other, selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, CN, NO2, or a straight or branched C1-C6 alkyl or phenyl group, which may be substituted with a group selected from F, Cl, Br, I, or C1-C4 alkoxy.

  化合物（I）的新型苯并噻唑酮衍生物或其药学上可接受的盐或溶剂已被发现对结核分枝杆菌菌株有效，并因此可能在结核病治疗中有用：其中EWG（电子提取基团）= NO2、CN、CF3、F、Cl、Br、OCF3、OH、OR、OCHF2、COOR，其中R为氢，或直链或支链C1-C4烷基；X为键，或直链或支链C1-C4亚烷基；Y = 键，或直链或支链C1-C4亚烷基；其中X或Y中的一个为键，另一个为C1-C4亚烷基，Z = N或C，n = 1或2；R1 = 氢，直链或支链C1-C6烷基，或C3-C6环烷基，可用F、Cl、Br、I或C1-C4烷氧基中选择的基团取代；R2 = 苯基，萘基或噻吩基，每个基团可以未取代或取代一个或多个取代基（s），其可相同或不同于来自F、Cl、Br、I、CN、NO2或直链或支链C1-C6烷基或苯基的基团，可用F、Cl、Br、I或C1-C4烷氧基中选择的基团取代。
• BENZOTHIAZINETHIONE DERIVATIVES AND PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Yu Luoting

  公开号：US20140303152A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Benzothiazinethione derivatives of formula (I), their preparative methods and uses are provided. Benzothiazinethione derivatives of the invention have significant effect of inhibiting Mycobacterium tuberculosis .

  本发明提供了式（I）的苯并噻唑硫酮衍生物，其制备方法和用途。该发明的苯并噻唑硫酮衍生物具有显著抑制结核分枝杆菌的作用。